$A$. LÝ THUYẾT
$I$. Tính chất hóa học
$1$. Phản ứng cộng
$a$, Cộng $H_2$ tạo ankan
$C_nH_{2n} + H_2$ $\overset{t , Ni}{\rightarrow}$ $C_nH_{2n+2}$
$b$, Cộng halogen $X_2$( thường là clo hoặc brom) tạo dẫn xuất hidrocacbon
$C_nH_{2n} + X_2$ $\overset{t}{\rightarrow}$ $C_nH_{2n}X_2$
- Anken làm mất màu dung dịch Brom nên người ta thường sử dụng dung dịch nước Brom để nhận biết Anken
$c$, Cộng $HX$ ( $HBr, HCl, H_2O$)
$C_nH_{2n} + HX$ $\rightarrow $ $C_nH_{2n+1}X$
$C_2H_4 + HBr$ $\rightarrow $ $C_2H_5Br$
$C_2H_4 + H_2O$ $\overset{t, H^+}{\rightarrow}$ $C_2H_5OH$
- Quy tắc cộng Maccopnhicop : Trong phản ứng cộng $HX$ vào liên kết đôi , nguyên tử $H$ chủ yếu cộng vào $C$ có nguyên tử C có bậc thấp hơn ( có nhiều $H$ ), và nguyên tử hay nhóm nguyên tử $X$ cộng vào nguyên tử $C$ bậc cao hơn ( ít $H$ hơn)
$2$. Phản ứng trùng hợp
- Phản ứng trùng hợp là phản ứng cộng nhiều phân tử nhỏ( monome) có cấu tạo tương tự nhau thành $1$ phân tử lớn( polime)
$nA$ $\overset{t,p,xt}{\rightarrow}$ $(-A-)_n$
- Phần trong ngoặc gọi là mắt xích
$nCH_2=CH_2$ $\overset{t,p,xt}{\rightarrow}$ $(-CH_2-CH_2-)_n$
- Điều kiện có pư trùng hợp : trong phân tử monome phải có liên kết pi
$3$. Phản ứng oxi hóa
$a$. Phản ứng cháy
$C_nH_{2n} + 3n/2O_2$ $\overset{t}{\rightarrow}$ $nCO_2 + nH_2O$
- Ta luôn có $n_{CO_2} = n_{H_2O}$
$b$. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
- Anken làm mất màu thuốc tím
$3C_nH_{2n} + 2KMnO_4 + 4H_2O$ $\rightarrow $ $3C_nH_{2n}(OH)_2 + 2MnO_2 + 2KOH$
$3C_2H_4 + 2KMnO_4 + 4H_2O$ $\rightarrow $ $3HOCH_2-CH_2OH + 2MnO_2 + 2KOH$
- Phản ứng với thuốc tím cũng là phương pháp để phân biệt Anken
$II$. Điều chế
- Đề hidro hóa ankan
$C_nH_{2n+2}$ $\overset{t,xt}{\rightarrow}$ $C_nH_{2n} + H_2$
- Cracking
$C_nH_{2n+2}$ $\overset{cracking}{\rightarrow}$ $C_aH_{2a+2} + C_bH_{2b}$
- Cộng $H_2$ , xt $Pd$ Ankin
$C_nH_{2n-2} + H_2$ $\overset{Pd,t^o}{\rightarrow}$ $C_nH_{2n}$
- Dẫn xuất halogen
$C_nH_{2n+1}X + KOH$ $\overset{ancol}{\rightarrow}$ $C_nH_{2n} + KX + H_2O$
- Từ dẫn xuất dihalogen
$C_nH_{2n}X_2 + Zn$ $\overset{t}{\rightarrow}$ $C_nH_{2n} + ZnX_2$
- Tách $H_2O$ từ ancol đơn chức
$C_nH_{2n+1}OH$ $\overset{170^oC,H^+}{\rightarrow}$ $C_nH_{2n} + H_2O$
$B$. PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP VỀ ANKEN
$I$. Phản ứng cộng $X_2,HX,H_2O,H_2$
* Phương pháp giải :
- Đối với cộng $HX,X_2$ ta cần xác định tỉ lệ mol giữa $HX,X_2$ với CxHy để từ đó => CTTQ của hợp chất hữu cơ
Giả sử với $C_nH_{2n}$ : $\frac{nX_2}{nC_xH_y}$ = $1$
$C_nH_{2n+2}$ : $\frac{nX_2}{nC_xH_y}$ > $1$
$C_nH_{2n-2}$ : $\frac{nX_2}{nC_xH_y}$ < $1$
- Đối với pư cộng $H_2$
+ Số mol khí giảm sau pư bằng số mol của $H_2$ đã pư
+ Sau khi cộng $H_2$ mà khối lượng mol TB của sản phẩm tạo thành nhỏ hơn $28$ thì chắc chắn có $H_2$ dư
* CÁC VÍ DỤ MINH HỌA
Ví dụ $1$ : Cho hidrocacbon $X$ phản ứng với Brom ( trong dung dịch ) theo tỉ lệ mol $1 : 1$ , thu được chất hữu cơ $Y$ ( chứa $74,08$% $Br$ về khối lượng ). Khi $X$ pư với $HBr$ thì thu được $2$ sản phẩm hữu cơ khác nhau . Tên gọi của $X$ là:
A. But-$1$-en B. But-$2$-en C. Propilen D. xiclopropan
Giải :
$X$ pư với $Br_2$ theo tỉ lệ $1 : 1$ nên CTTQ của $X$ là $C_nH_{2n}$
$C_nH_{2n} + Br_2$ $\rightarrow $ $C_nH_{2n}Br_2$
Theo giả thiết ta có : $\frac{80.2}{14n}$ = $\frac{74,08}{100 - 74,08}$ => $n = 4$ => $X$ là $C_4H_8$
Khi $X$ pư với $HBr$ cho $2$ sản phẩm hữu cơ khác nhau nên $X$ là But-$1$-en
$CH_2=CH-CH_2-CH_3 + HBr$ tạo ra $2$ sản phẩm $CH_2Br-CH_2-CH_2-CH_3$ và $CH_3-CHBr-CH_2-CH_3$
=> Đáp án $B$
Ví dụ $2$ : Cho $H_2$ và $1$ olefin có thể tích bằng nhau qua Niken nung nóng ta thu được hỗn hợp $A$ . Biết tỉ khối hơi của $A$ với $H_2$ là $23,2$. Hiệu suất phản ứng hidro hóa là $75$%. CTPT của olefin là
A. $C_2H_4$ B. $C_3H_6$ C. $C_4H_8$ D. $C_5H_{10}$
Giải :
Theo giả thiết ta chọn : $n_{H_2} = nC_nH_{2n} = 1$ mol
$C_nH_{2n} + H_2$ $\overset{t,Ni}{\rightarrow}$ $C_nH_{2n+2}$
Theo pt , số mol khí giảm chính là số mol của $H_2$
$H$% = $75$% => $n_{H_2}$ pư = $0,75$ mol
=> Số mol khí sau pư là $1 + 1 - 0,75 = 1,25$ mol
Áp dụng ĐLBTKL ta có : $m_{H_2} + mC_nH_{2n} = m_A$
=> $M_A$ = $\frac{m_A}{n_A}$ = $\frac{1.2 + 1.14n}{1,25}$ = $23,2.2$ => $n = 4$
=> Olefin là $C_4H_8$
=> Đáp án $C$
$II$. Phản ứng oxi hóa
- Phản ứng thường gặp với dang này
$C_nH_{2n} + 3n/2O_2$ $\overset{t}{\rightarrow}$ $nCO_2 + nH_2O$
$3C_nH_{2n} + 2KMnO_4 + 4H_2O$ $\rightarrow $ $3C_nH_{2n}(OH)_2 + 2MnO_2 + 2KOH$
* CÁC VÍ DỤ MINH HỌA
Ví dụ $1$ : Hỗn hợp gồm Hidrocacbon $X$ và Oxi có tỉ lệ mol tương ứng $1 : 10$ . Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp trên thu đuợc hỗn hợp khí $Y$ . Cho $Y$ qua dung dịch $H_2SO_4$ đặc thu được hỗn hợp khí $Z$ có tỉ khối so với $H_2$ là $19$. CTPT của $X$ là
A. $C_3H_8$ B. $C_3H_6$ C. $C_4H_8$ D. $C_3H_4$
Giải :
$M_Z = 19.2 = 38$ => $Z$ gồm $O_2$ và $CO_2$
Áp dụng sơ đồ đường chéo ta được $n_{O_2}/n_{CO_2}$ = $\frac{44 - 38}{38 - 32}$ = $\frac{1}{1}$
$C_xH_y + (x+y/4)O_2$ $\overset{t}{\rightarrow}$ $xCO_2 + y/2H_2O$
bd $1 10$
pư $1 x+y/4 x$
sau pư $0 10-x-y/4 x$
$n_{O_2} = n_{CO_2}$ => $10 - x - y/4 = x$ => $40 = 8x + y$ => $x = 4 ; y = 8$
=> $X$ là $C_4H_8$
=> Đáp án $C$
Ví dụ $2$ : Đốt cháy hoàn toàn $8,96$ lít (đktc) hỗn hợp $2$ anken là đồng đẳng liên tiếp thu được $m$ gam nước và ($m + 39$) gam $CO_2$ . Hai anken đó là
A. $C_2H_4$ và $C_3H_6$ B. $C_4H_8$ và $C_5H_{10}$
C. $C_3H_6$ và $C_4H_8$ D. $C_6H_{12}$ và $C_5H_{10}$
Giải :
Đặt công thức TB của $2$ anken là $C_nH_{2n}$
$nC_nH_{2n} = 8,96/22,4 = 0,4$ mol
$C_nH_{2n} + 3n/2O_2$ $\overset{t}{\rightarrow}$ $nCO_2 + nH_2O$
$0,4 0,4n 0,4n$
Theo pt và theo đề ta có
$m_{CO_2} - m_{H_2O} = 44.0,4n - 18.0,4n = 39$ => $n = 3,75$
Vì $2$ anken là đồng đẳng kế tiếp nên $2$ anken là $C_3H_6$ và $C_4H_8$
=> Đáp án $C$
Ví dụ $3$ : Dẫn $1,68$ lít hỗn hợp khí $X$ gồm $2$ hidrocacbon vào bình đựng dung dịch Brom (dư). Sau khi pư xảy ra hoàn toàn , có $4$ gam brom đã pư và còn lại $1,12$ lít khí. Nếu đốt cháy hoàn toàn $1,68$ lít $X$ thì sinh ra $2,8$ lít khí $CO_2$ .CTPT của $2$ hidrocacbon là :
A. $CH_4$ và $C_2H_4$ B. $CH_4$ và $C_3H_4$ C. $CH_4$ và $C_3H_6$ D. $C_2H_6$ và $C_3H_6$
Giải :
$n_X = 0,075$ mol , $n_{Br_2} = 0,025$ mol
Vì sau khi hỗn hợp $X$ pư với dung dịch Brom dư vẫn thoát ra khí nên trong $X$ có chứa $1$ hidrocacbon no ($A$) , $n_A = 0,05$ mol
Chất còn lại trong $X$ là hidrocacbon không no ($B$) , $n_B = 0,05$ mol
$n_{Br_2}/n_B = 1 : 1$ => Công thức của $B$ là $C_mH_{2m}$
Số nguyên tử $C$ trung bình của $2$ hidrocacbon = $n_{CO_2}/n_X = 0,125/0,075 = 1,667$ => $A$ là $CH_4$ do $B$ là $C_mH_{2m}$ ( $m > 1$)
$n_{CO_2} = 0,05.1 + 0,025m = 0,125$ => $m = 3$
=> $2$ hidrocacbon là $CH_4$ và $C_3H_6$
=> Đáp án $C$
$C$. BÀI TẬP TỰ LUYỆN
Câu $1$ : Đốt cháy hoàn toàn $20$ ml hỗn hợp $X$ gồm $C_3H_6,CH_4,CO$ ( thể tích $CO$ gấp $2$ lần thể tích $CH_4$) thu được $24$ml $CO_2$ ( các khí đo cùng điều kiện) . Tỉ khối của $X$ so với $H_2$ là
A. $12,9$ B. $25,8$ C. $22,2$ D. $11,1$
Câu $2$ : Để khử hoàn toàn $200$ ml dung dịch $KMnO_4 0,2$M tạo thành chất rắn màu nâu đen cần $V$ lít khí $C_2H_4$ (đktc) . Giá trị tối thiểu của $V$ là
A. $2,24$ B. $2,688$ C. $4,48$ D. $1,344$
Câu $3$ : $0,05$ mol hodrocacbon $X$ làm mất màu vừa đủ dung dịch chứa $8$ gam brom cho ra sản phẩm có hàm lượng brom đạt $69,56$%. Công thức phân tử của $X$ là
A. $C_3H_6$ B. $C_4H_8$ C. $C_5H_{10}$ D. $C_5H_8$
Câu $4$ : Hỗn hợp $X$ gồm $2$ olefin đồng đẳng kế tiếp. Đốt cháy $5$ lít $X$ cần vừa đủ $18$ lít $O_2$ cùng điều kiện . Dẫn $X$ vào $H_2O$ có xúc tác thích hợp thu được hỗn hợp $Y$ trong đó tỉ lệ về số mol cac rượu bậc $I$ so với bậc $II$ là $7 : 3$ . Tính % khối lượng rượu bậc $II$ trong $Y$
A. $34,88$ B. $53,57$% C. $66,67$% D. $23,07$%
Câu $5$ : Cho hỗn hợp $X$ gồm Etilen và $H_2$ có tỉ khối với $H_2$ là $4,25$ . Dẫn $X$ qua bột Niken nung nóng ( hiệu suất pư là $75$%). Tỉ khối của $Y$ so với $H_2$ là
A. $5,23$ B. $3,25$ C. $5,35$ D. $10,46$
Câu $6$ : $X,Y,Z$ là $3$ hidrocacbon kế tiếp trong dãy đồng đẳng , trong đó $M_Z = 2M_X$ . Đốt cháy hoàn toàn $0,1$ mol $Y$ rồi cho hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy và $2$ lít dung dịch $Ba(OH)_2$ $0,1$M được $1$ lượng kết tủa là
A. $19,7$ B. $39,4$ C. $59,1$ D. $9,85$
Câu $7$ : Hỗn hợp khí $A$ ở đktc gồm $2$ olefin . Để đốt cháy $7$ thể tích $A$ cần $31$ thể tích $O_2$ (đktc). Biết Olefin chứa nhiều $C$ chiếm khoảng $40 - 50$% thể tích hỗn hợp. CTPT của $2$ olefin là
A. $C_2H_4$ và $C_3H_6$ B. $C_3H_6$ và $C_4H_8$
C. $C_2H_4$ và $C_4H_8$ D. $A$ hoặc $C$ đúng
Câu $8$ : Một hỗn hợp $X$ gồm $2$ hidrocacbon $A, B$ có cùng số nguyên tử $C$ . $A,B$ chỉ có thể là ankan hoặc anken. Đốt cháy $4,48$ lít(đktc) hỗn hợp $X$ thu được $26,4$ gam $CO_2$ và $12,6$ gam $H_2O$. CTPT và số mol của $A, B$ là
A. $0,1$ mol $C_3H_8$ và $0,1$ mol $C_3H_6$
B. $0,2$ mol $C_2H_6$ và $0,2$ mol $C_2H_4$
C. $0,08$ mol $C_3H_8$ và $0,12$ mol $C_3H_6$
D. $0,1$ mol $C_2H_6$ và $0,2$ mol $C_2H_4$
Câu $9$ : Đốt cháy hoàn toàn $1$ mol Anken $X$ thu được $CO_2$ và hơi nước. Hấp thụ hoàn toàn sản phẩm bằnng $100$ gam dung dịch $NaOH 21,62$% thu được dung dịch mới trong đó nồng độ của $NaOH$ chỉ còn $5$%. CTPT của $X$ là
A. $C_2H_4$ B. $C_3H_6$ C. $C_4H_8$ D. $C_5H_{10}$
Câu $10$ : Cho $10$ lít hỗn hợp khí ($54,6^o$C, $0,8064$ atm) gồm $2$ olefin lội qua bình đựng dung dịch Brom thấy khối lượng bình tăng $16,8$ gam. CTPT $2$ olefin là ( Biết số $C$ trong các anken không vượt quá $5$ )
A. $C_2H_4$ và $C_5H_{10}$ B. $C_3H_6$ và $C_5H_{10}$
C. $C_4H_8$ và $C_5H_{10}$ D. $A$ hoặc $B$
Đáp án : $1A 2D 3C 4A 5A 6A 7C 8A 9A 10D$