$A$. LÝ THUYẾT
$I$. Tính chất hóa học
$1$. Phản ứng cộng
$a$. Cộng $H_2$
- Khi xúc tác $Ni$ ở nhiệt độ thích hợp ankin sẽ cộng hidro tạo ankan
$C_2H_2 + 2H_2$ $\overset{t,Ni}{\rightarrow}$ $C_2H_6$
- Khi xúc tác $Pd/PbCO_3$ thì ankin cộng $H_2$ tạo anken
$C_2H_2 + H_2$ $\overset{t,Pd/PbCO3}{\rightarrow}$ $C_2H_4$
$b$. Cộng Brom
- Giống như anken , ankin làm mất màu dung dịch brom và xảy ra ở $2$ giai đoạn , để dừng lại ở giai đoạn $1$ thì thực hiện pư ở nhiệt độ thấp
$CH_3-C$$\equiv $$C-CH_3$ $\overset{+Br_2,-20^oC}{\rightarrow}$ $CH_3-C(Br)=C(Br)-CH_3$ $\overset{+Br_2}{\rightarrow}$ $CH_3-C(Br_2)-C(Br_2)-CH_3$
$c$. Cộng $HX$
$CH$$\equiv $$CH$ + $HCl$ $\xrightarrow[HgCl_2]{150-200^oC}$ $CH_2=CH-Cl$
$CH_2=CH-Cl + HCl$ $\rightarrow $ $CH_3-CHCl_2$
$d$. Cộng $H_2O$
- Khi có mặt xúc tác $HgSO_4$ trong môi trường axit , ankin cộng nước vào liên kết $3$ tạo ra hợp chất trung gian không bền và sẽ chuyển hóa thành andehit hoặc xeton
$C_2H_2 + H_2O$ $\xrightarrow[HgSO4,H^+]{80^oC}$ [$CH_2=CH-OH$] $\rightarrow $ $CH_3CHO$
- Ankin cũng tuân theo quy tắc cộng Măccopnhicop
$e$. Phản ứng đime hóa và trime hóa
$2C_2H_2$ $\overset{t,xt}{\rightarrow}$ $CH_2=CH-CH=CH_2$
$3C_2H_2$ $\overset{t,xt}{\rightarrow}$ $C_6H_6$ (benzen)
$2$, Phản ứng thế kim loại
- Nguyên tử $H$ ở ankin đính vào C có liên kết $3$ nên có tính linh động cao
$AgNO_3 + NH_3 + H_2O$ $\rightarrow $ $[Ag(NH_3)_2]OH + NH_4NO_3$
$HC$$\equiv $$CH$ + $2[Ag(NH_3)_2]OH$ $\rightarrow $ $Ag-C$$\equiv $$C-Ag$ + $2H_2O + 4NH_3$
hay $C_2H_2 + 2AgNO_3 + 2NH_3$ $\rightarrow $ $Ag-C$$\equiv $$C-Ag + 2NH_4NO_3$
                                          kết tủa vàng nhạt
- Phản ứng này dùng để nhận biết các ankin có chứa liên kết $3$ đầu mạch
$3$. Phản ứng oxi hóa
$C_nH_{2n-2} + (3n-1/2)O_2$ $\overset{t}{\rightarrow}$ $nCO_2 + (n-1)H_2O$
- Ankin cũng tham gia các pư oxi hóa - khử với $KMnO_4$ và với nhiều chất oxi hóa khác tạo sản phẩm khá phức tạp 
$II$. Điều chế
$2CH_4$ $\overset{1500^oC}{\rightarrow}$ $C_2H_2 + 3H_2$
$CaC_2 + H_2O$ $\overset{}{\rightarrow}$ $Ca(OH)_2 + C_2H_2$
..
$B$. CÁC DẠNG BÀI TẬP VỀ ANKIN
$I$. Phản ứng cộng $X_2,HX,H_2O,H_2$
* Phương pháp giải :
- Đối với cộng $HX,X_2$ ta cần xác định tỉ lệ mol giữa $HX,X_2$ với $C_xH_y$ để từ đó => CTTQ của hợp chất hữu cơ
Giả sử với $C_nH_{2n}$ : $\frac{nX_2}{nC_xH_y}$ = $1$
           $C_nH_{2n+2}$ : $\frac{nX_2}{nC_xH_y}$ > $1$
           $C_nH_{2n-2}$ : $\frac{nX_2}{nC_xH_y}$ < $1$
- Đối với pư cộng $H_2$
+ Số mol khí giảm sau pư bằng số mol của $H_2$ đã pư
+ Sau khi cộng $H_2$ mà khối lượng mol TB của sản phẩm tạo thành nhỏ hơn $28$ thì chắc chắn có $H_2$ dư
* CÁC VÍ DỤ MINH HỌA
Ví dụ $1$ : $4,48$ lít ( đktc) một hidrocacbon $A$ tác dụng vừa đủ với $400$ml dung dịch Brom $1$M được sản phẩm chứa $85,56$% $Br$ về khối lượng . CTPT của $A$ là
A. $C_2H_2$        B. $C_3H_6$        C. $C_4H_6$         D. $C_5H_8$
Giải :
$n_A = 4,48/22,4 = 0,2$ mol , $n_{Br_2} = 0,4$ mol
$n_{Br_2}/n_A = 2$ => $A$ có CTTQ là $C_nH_{2n-2}$
$C_nH_{2n-2} + 2Br_2$ $\rightarrow $ $C_nH_{2n-2}Br_4$
=> $\frac{80.4}{14n - 2}$ = $\frac{85,56}{100 - 85,56}$ => $n = 4$
=> $A$ là $C_4H_6$
=> Đáp án $C$
Ví dụ $2$ : Hỗn hợp $X$ gồm Hidro và $1$ hidrocacbon . Nung nóng $14,56$ lít hỗn hợp $X$ (đktc) ,có Niken làm xúc tác đến khi pư hoàn toàn thu được hỗn hợp $Y$ có khối lượng $10,8$ gam. Biết tỉ khối của $Y$ so với Metan là $2,7$ và $Y$ có khả năng làm mất màu dung dịch Brom . CTPT của hidrocacbon là
A. $C_3H_6$       B. $C_4H_6$        C. $C_3H_4$        D. $C_4H_8$
Giải :
$n_X = 0,65$ mol, $M_Y = 2,7.16 = 43,2$ gam/mol
Áp dụng ĐLBTKL
$m_X = m_Y = 10,8$ gam => $n_X.M_X = n_Y.M_Y = 10,8$ => $n_Y = 10,8/43,2 = 0,25$ mol
Vì hỗn hợp $Y$ có khả năng làm mất màu dung dịch Brom nên Hidro phản ứng hết , Hidrocacbon còn dư.
=> $n_{H_2} = 0,65 - 0,25 = 0,4$ mol ; $n_{C_xH_y} = 0,25$ mol
=> $(12x + y).0,25 + 0,4.1 = 10,8$ => $12x + y = 40$
=> $x = 3 ; y = 4$ => Hidrocacbon là $C_3H_4$
=> Đáp án $C$
$II$. Phản ứng thế $H$ của Ankin với $Ag$ trong $AgNO_3/NH_3$
$RC$$\equiv $$CH$ + $AgNO_3 + NH_3$ $\overset{t}{\rightarrow}$ $RC$$\equiv $$CAg + NH_4NO_3$
- Riêng đối với $C_2H_2$ thì tác dụng với $AgNO_3$ theo tỉ lệ mol $1 : 2$ do $C_2H_2$ có $2$ hidro găn trực tiếp với $C$ ở liên kết $3$
* VÍ DỤ MINH HỌA
Ví dụ : Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp $X$ gồm $C_2H_2,C_3H_4$ và $C_4H_4$ ( số mol mỗi chất bằng nhau) thu được $0,09$ mol $CO_2$. Nếu lấy cùng $1$ lượng $X$ như trên tác dụng với dung dịch $AgNO_3/NH_3$ thì khối lượng kết tủa thu được lớn hơn $4$ gam. Công thức cấu tạo của $C_3H_4$ và $C_4H_4$ là
A. $CH$$\equiv $$C-CH_3$ ; $CH_2=CH-C$$\equiv $$CH$  
B. $CH$$\equiv $$C-CH_3$ ; $CH_2=C=C=CH_2$
C. $CH_2=C=CH_2 ; CH_2=C=C=CH_2$                     
D. $CH_2=C=CH_2 ; CH_2=CH-C=CH_2$
Giải :
$C_2H_2$ $\rightarrow $ $2CO_2$
$x                    2x$
$C_3H_4$ $\rightarrow $ $3CO_2$
$x                    3x$
$C_4H_4$ $\rightarrow $ $4CO_2$
$x                    4x$
Theo giả thiết $2x + 3x + 4x = 0,09$ => $x = 0,01$ mol
$C_2H_2$ $\overset{AgNO_3/NH_3}{\rightarrow}$ $C_2Ag_2$
$0,01                        0,01$
$m_{C_2Ag_2} = 0,01.240 = 2,4$ gam < $4$ gam => $2$ hidrocacbon còn lại phải tạo kết  tủa > $1,6$ gam
$CH_2=CH-C$$\equiv $$CH$ $\overset{AgNO_3/NH_3}{\rightarrow}$ $CH_2=CH-C$$\equiv $$CAg$
$0,01                                                                    0,01$
$m_{CH_2=CH-C\equiv CAg}$ = $0,01.159 = 1,59$ gam < $1,6$ => $C_3H_4$ cũng là hợp chất có chứa liên kết $3$ đầu mạch
=> $C_3H_4$ có CTCT là $CH$$\equiv $$C-CH_3$
=> Đáp án $A$
$III$. Phản ứng oxi hóa
$3CH$$\equiv $$CH + 8KMnO_4$ $\rightarrow $ $3KOOC-COOK + 8MnO_2 + 2KOH + 2H_2O$
$C_nH_{2n-2} + (3n-1/2)O_2$ $\overset{t}{\rightarrow}$ $nCO_2 + (n-1)H_2O$
* VÍ DỤ MINH HỌA
Ví dụ : Hỗn hợp $A$ gồm $C_3H_6 , C_3H_4 , C_3H_8$ . Tỉ khối hơi của $A$ so với $H_2$ bằng $21,2$. Đốt cháy hoàn toàn $4,48$ lít(đktc) hỗn hợp $A$ rồi cho sản phẩm cháy vào dung dịch $Ca(OH)_2$ dư . Khối lượng dung dịch sau phản ứng
A. Giảm $20,1$ gam     B. Giảm $22,08$ gam    C. Tăng $19,6$ gam   D. Tăng $22,08$ gam
Giải :
Đặt công thức chung các chất trong $A$ là $C_3H_y$
=> $123 + y = 21,2.2$ => $y = 6,4$
$C_3H_y$ $\overset{+O_2,t}{\rightarrow}$ $3CO_2 + y/2H_2O$
$0,2                   0,2.3               0,1y$
$m_{CO_2} + m_{H_2O} = 0,2.3.44 + 0,1.6,4.18 = 37,92$ gam
$CO_2 + Ca(OH)_2$ => $CaCO_3 + H_2O$
$0,6                                   0,6$
$m_{CaCO_3} = 0,6.100 = 60$ gam
Như vậy sau pư khối lượng dung dịch giảm $60 - 37,92 = 22,08$ gam
=> Đáp án $B$
$IV$. Các bài tập liên quan nhiều loại pư
Ví dụ $1$ : Dẫn $V$ lít hỗn hợp $X$ gồm axetilen và hidro có khối lượng là $m$ gam đi qua ống sứ đựng bột Niken nung nóng thu được hỗn hợp khí $Y$. Dẫn $Y$ vào lượng dư $AgNO_3/NH_3$ thu được $12$ gam kết tủa . Khí đi ra khỏi dung dịch phản ứng vừa đủ với $16$ gam Brom và còn lại khí $Z$. Đốt cháy hoàn toàn $Z$ thu được $2,24$ lít $CO_2$ và $4,5$ gam $H_2O$. Giá trị của $V$ là
A. $11,2$        B. $13,44$       C. $5,6$        D. $8,96$
Giải :
Theo giả thiết => $Y$ gồm $H_2$ dư,$C_2H_2$ dư. $C_2H_4$ và $C_2H_6$
$n_{C_2H_4} = n_{Br_2} = 16/160 = 0,1$ mol, $n_{C_2H_2}$ dư = $n_{C_2Ag_2} = 12/240 = 0,05$ mol,
$n_{H_2O} = 4,5/18 = 0,25$ mol , $n_{CO_2} = 2,24/22,4 = 0,1$ mol
=> $n_{C_2H_6} = n_{CO_2}/2 =  0,05$ mol
$C_2H_2 + H_2$ $\overset{Ni,t}{\rightarrow}$ $C_2H_4$   ($1$)
$0,1      0,1                 0,1$
$C_2H_2 + 2H_2$ $\overset{Ni,t}{\rightarrow}$ $C_2H_6$   ($2$)
$0,05      0,1             0,05$
$C_2H_2 + 2AgNO_3 + 2NH_3$ $\overset{t}{\rightarrow}$ $C_2Ag_2 + 2NH_4NO_3$   ($3$)
$0,05                                                  0,05$
$C_2H_6 + 7/2O_2$ $\overset{t}{\rightarrow}$ $2CO_2 + 3H_2O$   ($4$)
$0,05                           0,1      0,15$
$2H_2 + O_2$ $\overset{t}{\rightarrow}$ $2H_2O$   ($5$)
$0,1            0,25-0,15$
Theo các pư ta thấy
$\sum_{}^{}$$n_{H_2} = n_{H_2(1)} + n_{H_2(2)} + n_{H_2(5)} = 0,3$ mol
$\sum_{}^{}$$n_{C_2H_2} = n_{C_2H_2(1)} + n_{C_2H_2(2)} + n_{C_2H_2(3)} = 0,2$ mol
Vậy $V_X = V_{C_2H_2} + V_{H_2} = 0,5.22,4 = 11,2$ lít
=> Đáp án $A$
Ví dụ $2$ : Đốt cháy hoàn toàn $m$ gam hidrocacbon ở thể khí , mạch hở thu được $7,04$ gam $CO_2$ . Sục $m$ gam hidrocacbon này vào nước brom dư đến khí pư hoàn toàn thấy có $25,6$ gam brom phản ứng . Giá trị của $m$ là
A. $2$ gam         B. $4$ gam         C. $2,08$ gam          D. $A$ hoặc $C$
Giải :
Đặt công thức của hidrocacbon là $C_nH_{2n+2-2a}$ ( $a$ là số liên kết pi trong phân tử )
$C_nH_{2n+2-2a} + (3n+1-a/2)O_2$ $\overset{t}{\rightarrow}$ $nCO_2 + (n+1-a)H_2O$    ($1$)
$x                                                                        nx$
$C_nH_{2n+2-2a} + aBr_2$ $\overset{t}{\rightarrow}$ $C_nH_{2n+2-2a}Br_{2a}$         ($2$)
$x                                  ax$
Theo giả thiết ta có hệ pt
$\left\{ \begin{array}{l} nx = 7,04/44 = 0,16\\ ax = 25,6/160 = 0,16 \end{array} \right.$ => $\frac{n}{a}$ = $\frac{1}{1}$   ($3$)
Vì hidrocacbon ở thể khí nên $n$ $\leq$ $4$ và từ ($3$) => $n$ $\geq$ $2$ ( Vì hợp chất có $1C$ không thể có liên kết pi )
- Nếu $n = 2 , a = 2$ thì hidrocacbon là $C_2H_2$
$n_{C_2H_2} = 0,16/2 = 0,08$ mol => $m_{C_2H_2} = 0,08.26 = 2,08$ gam
- Nếu $n = 3 , a = 3$ thì hidrocacbon là $C_3H_2$ (Loại)
- Nếu $n = 4 , a = 4$ thì hidrocacbon là $C_4H_2$  ( $H$C$\equiv $$C-C$$\equiv $$CH$)
$n_{C_4H_2} = 0,16/4 = 0,04$ mol => $m_{C_4H_2} = 0,04.50 = 2$ gam
=> Đáp án $D$
$C$. BÀI TẬP TỰ LUYỆN
Câu $1$ : Hỗn $A$ gồm $H_2,C_3H_8,C_3H_4$ . Cho từ từ $12$ lít $A$ qua bột Niken xúc tác .Sau pư thu được $6$ lít khí duy nhất . Tỉ khối của $A$ so với $H_2$ là
A. $11$             B. $22$             C. $26$              D. $13$
Câu $2$ : Hỗn hợp $X$ gồm $3$ khí $C_3H_4,C_2H_2$ và $H_2$ . Cho $X$ vào bình kín dung tích $9,7744$ lít ở $25^o$C áp suất $1$ atm , chứa $1$ ít bột $Ni$ . Nung nóng bình một thời gian thu được hỗn hợp khí $Y$ có $d_{X/Y} = 0,75$ . Số mol $H_2$ tham gia pư là
A. $0,75$           B. $0,3$            C. $0,15$            D. $0,1$
Câu $3$ : Hỗn hợp ban đầu gồm $1$ ankin, $1$ anken và $1$ ankan và $H_2$ với áp suất $4$ atm. Đun nóng bình với $Ni$ xt để thực hiện pư cộng sau đó đưa bình về nhiệt độ ban đầu thu được hỗn hợp khí $Y$ , áp suất là $3$ atm. Tỉ khối của $X$ và $Y$ so với $H_2$ lần lượt là $24$ và $x$ . Giá trị của $x$ là
A. $18$             B. $34$             C. $24$              D. $32$
Câu $4$ : Đốt cháy hoàn toàn $1$ thể tích gồm $C_2H_6$ và $C_2H_2$ thu được $CO_2$ và $H_2O$ có tỉ lệ mol là $1 : 1$. Phần trăm thể tích mỗi khí trong hỗn hợp đầu lần lượt là
A. $50$%, $50$%     B. $30$%, $70$%     C. $25$% ,$75$%      D. $70$% ,$30$%
Câu $5$ : Cho hỗn hợp $X$ gồm $CH_4,C_2H_4$, và $C_2H_2$ . Lấy $8,6$ gam $X$ tác dụng hết với dung dịch brom dư thì khối lượng brom pư là $48$ gam. Mặt khác nếu cho $13,44$ lít (đktc) hỗn hợp khí $X$ tác dụng với lượng dư $AgNO_3/NH_3$, thu được $36$ gam kết tủa . Phần trăm thể tích $CH_4$ trong hỗn hợp là
A. $40$%            B. $20$%            C. $25$%             D. $50$%
Câu $6$ : $A$ là hỗn hợp gồm $C_2H_6,C_2H_4$ và $C_3H_4$ . Cho $6,12$ gam $A$ tác dụng với lượng dư dung dịch $AgNO_3/NH_3$ thu được $7,35$ gam kết tủa. Mặt khác, $2,128$ lít $A$ (đktc) pư vừa đủ với $70$ml dung dịch Brom $1$M. %$C_2H_6$ (theo khối lượng) trong $6,12$ gam $A$ là
A. $49,01$%         B. $52,63$%         C. $18,3$%           D. $65,35$%
Câu $7$ : Đốt cháy hoàn toàn $1$ ankin $X$ ở thể khí thu được $CO_2$ và $H_2O$ có tổng khối lượng là $23$ gam. Nếu cho sản phẩm cháy qua dung dịch $Ca(OH)_2$ dư thu được $40$ gam kết tủa . CTPT của $X$ là
A. $C_3H_4$         B. $C_2H_2$         C. $C_4H_6$          D. $C_5H_8$
Câu $8$ : Trong bình kín chứa hidrocacbon $A$ ở thể khí và $O_2$ (dư). Bật tia lửa điện đốt cháy hết $A$ , đưa hỗn hợp về điều kiện ban đầu trong đó % thể tích của $CO_2$ và hơi nước lần lượt là $30$% và $20$% . Công thức của $A$ và %$A$ trong hỗn hợp là
A. $C_3H_4$ ;$10$%  B. $C_3H_4$ ;$10$%  C. $C_3H_8$ ;$20$%   D. $C_4H_6$ ;$30$%
Câu $9$ : Cho $4,48$ lít hỗn hợp $X$ gồm $2$ hidrocacbon mạch hở lội từ từ qua bình chứa $1,4$ lít dung dịch Brom $0,5$M. Sau khi pư hoàn toàn , số mol Brom giảm đi một nửa và khối lượng bình tăng thêm $6,7$ gam. CTPT của $2$ hidrocacbon là
A. $C_3H_4$ và $C_4H_8$           B. $C_2H_2$ và $C_3H_8$  
C. $C_2H_2$ và $C_4H_8$           D. $C_2H_2$ và $C_4H_6$
Câu $10$ : Đốt cháy hoàn toàn $m$ gam hidrocacbon ở thể khí, nặng hơn không khí thu được $7,04$ gam $CO_2$ . Sục $m$ gam hidrocacbon này vào nước brom dư đến khi pư hoàn toàn thấy có $25,6$ gam Brom pư. Giá trị của $m$ là
A. $2,08$           B. $2$              C. $10$              D. Cả $A$ và $B$


Đáp án : $1A   2D   3D   4A   5D   6A   7C   8A   9C   10B$

Thẻ

× 490

Lượt xem

7064
Chat chit và chém gió
  • Nhok Clover: mình sắp đi ngủ r 7/4/2015 10:58:24 PM
  • Nhok Clover: bạn có bài hả 7/4/2015 10:58:28 PM
  • Ruanyu Jian: happy 7/4/2015 11:00:17 PM
  • Kim Chi: anh trai 7/4/2015 11:00:24 PM
  • Kim Chi: um 7/4/2015 11:00:27 PM
  • Nhok Clover: hs a ấy nhá 7/4/2015 11:00:35 PM
  • Nhok Clover: nếu có bài mai hs mình nha 7/4/2015 11:00:43 PM
  • Kim Chi: thui bạn đi ngủ cũng dchappy 7/4/2015 11:00:46 PM
  • Nhok Clover: sr trước 7/4/2015 11:00:48 PM
  • Kim Chi: ừ.hi 7/4/2015 11:00:52 PM
  • Kim Chi: ngủ ngon nha 7/4/2015 11:00:58 PM
  • Ruanyu Jian: em gai!!, su mui 7/4/2015 11:01:00 PM
  • Kim Chi: ko sao mak 7/4/2015 11:01:04 PM
  • Kim Chi: worried 7/4/2015 11:01:27 PM
  • Nhok Clover: s v ca 7/4/2015 11:01:41 PM
  • Nhok Clover: ờ xl nha 7/4/2015 11:01:47 PM
  • Kim Chi: anh vẫn lm cú đêm ak? 7/4/2015 11:01:49 PM
  • Ruanyu Jian: happy 7/4/2015 11:02:02 PM
  • Kim Chi: anh sắp đi ngủ chưa ạ? 7/4/2015 11:02:28 PM
  • Ruanyu Jian: cú đêm la sao e gai? 7/4/2015 11:02:46 PM
  • Ruanyu Jian: ank thuc thau dem, em gai!! 7/4/2015 11:03:33 PM
  • Kim Chi: có nghĩa là thức khuya ý ạ.... 7/4/2015 11:03:35 PM
  • Kim Chi: why???? 7/4/2015 11:03:43 PM
  • Ruanyu Jian: ??? 7/4/2015 11:04:14 PM
  • Ruanyu Jian: khong ngu dk. 7/4/2015 11:04:44 PM
  • Kim Chi: anh chat vs ai ak? 7/4/2015 11:05:07 PM
  • Ruanyu Jian: happy 7/4/2015 11:08:30 PM
  • Kim Chi: surprise 7/4/2015 11:08:48 PM
  • Kim Chi: cười rì 7/4/2015 11:08:56 PM
  • Kim Chi: ak mak hnoj em kb vs anh dui 7/4/2015 11:09:12 PM
  • Ruanyu Jian: ukm, co hom the, co hom ank thuc hok 7/4/2015 11:09:51 PM
  • Ruanyu Jian: ukm, hom sau em gái lên f xn nha! 7/4/2015 11:10:43 PM
  • Kim Chi: là sao ạ? 7/4/2015 11:11:00 PM
  • Kim Chi: trước em cx thức tới 2h sáng ms ngủ 7/4/2015 11:11:21 PM
  • Kim Chi: trong 5 tháng liền 7/4/2015 11:11:36 PM
  • Kim Chi: ngủ tới 5h lại dậy 7/4/2015 11:11:50 PM
  • Ruanyu Jian: sao e gai thuc khuya the? mai co di hoc k? 7/4/2015 11:11:51 PM
  • Kim Chi: chiều mai em vs học 7/4/2015 11:12:06 PM
  • Kim Chi: lúc nãy anh piu em lên f lm j ạ? 7/4/2015 11:12:33 PM
  • Ruanyu Jian: em gai cu len f thi pit. 7/4/2015 11:14:22 PM
  • Kim Chi: anh ns em nghe đi 7/4/2015 11:14:50 PM
  • Kim Chi: đợi em lên chắc 1,2 tháng nữa 7/4/2015 11:15:10 PM
  • Kim Chi: f of em có vụ j ạ? 7/4/2015 11:15:33 PM
  • Ruanyu Jian: happy cai nay pj mat,hjhj, pai de em gai tò mò rui. 7/4/2015 11:16:14 PM
  • Ruanyu Jian: 1, 2 thang cung k sao, chi can xn la dk. 7/4/2015 11:17:24 PM
  • Kim Chi: có liên quan tới ai khác ko ạ? 7/4/2015 11:17:28 PM
  • Kim Chi: xác nhận 7/4/2015 11:17:36 PM
  • Kim Chi: em đoán ra dui 7/4/2015 11:17:43 PM
  • Kim Chi: big_grin 7/4/2015 11:17:47 PM
  • Ruanyu Jian: em gai nko xac nhan day! 7/4/2015 11:18:17 PM
  • Ruanyu Jian: em doan ra j? 7/4/2015 11:18:44 PM
  • Ruanyu Jian: ??? 7/4/2015 11:19:06 PM
  • Kim Chi: chắc anh lm quan hệ vs em ak? 7/4/2015 11:19:08 PM
  • Kim Chi: chuẩn dui 7/4/2015 11:19:14 PM
  • Ruanyu Jian: happychuan, em gai joi that. 7/4/2015 11:20:28 PM
  • Kim Chi: happy 7/4/2015 11:20:58 PM
  • Ruanyu Jian: cu nhu em gai dang di guoc trong bung ank vay nhay? 7/4/2015 11:21:43 PM
  • Kim Chi: nhóm OH phenol không bị thế bởi gốc axit như nhóm OH ancol 7/4/2015 11:22:30 PM
  • Ruanyu Jian: happy 7/4/2015 11:22:34 PM
  • Kim Chi: đúng hay sai ạ? 7/4/2015 11:22:37 PM
  • Kim Chi: em gặp anh sớm hơn thì tốt 7/4/2015 11:22:56 PM
  • Ruanyu Jian: luc nay su mui co noi j voi em gai k? 7/4/2015 11:23:41 PM
  • Kim Chi: trả lời cái em vừa hỏi đã 7/4/2015 11:24:08 PM
  • Kim Chi: nhóm OH phenol không bị thế bởi gốc axit như nhóm OH ancol 7/4/2015 11:24:16 PM
  • Ruanyu Jian: chuan day. 7/4/2015 11:24:16 PM
  • Kim Chi: nói j ạ? 7/4/2015 11:24:28 PM
  • Ruanyu Jian: happyno co noi j ve ank k? hai dua lam quen chua? 7/4/2015 11:25:53 PM
  • Kim Chi: nói anh toàn biến đâu mất ý 7/4/2015 11:27:33 PM
  • Kim Chi: mak 2 người có j ạ??? 7/4/2015 11:27:43 PM
  • Ruanyu Jian: co j la sao e? no la su mui ank day! 7/4/2015 11:28:59 PM
  • Kim Chi: tại anh tự nhiên hỏi em vậy 7/4/2015 11:29:34 PM
  • Kim Chi: em đoán mò thui 7/4/2015 11:29:42 PM
  • Kim Chi: hee_hee 7/4/2015 11:29:47 PM
  • Kim Chi: em nhờ anh xíu đc ko ? 7/4/2015 11:32:04 PM
  • Ruanyu Jian: trua nay anh nho no jai bai cho e, k pit no jai chua? 7/4/2015 11:32:18 PM
  • Kim Chi: ko phải cái đó 7/4/2015 11:32:41 PM
  • Ruanyu Jian: nho j e? 7/4/2015 11:32:52 PM
  • Ruanyu Jian: xl em gai, ank vua co ti viec. 7/4/2015 11:41:10 PM
  • Kim Chi: hi 7/4/2015 11:41:36 PM
  • Ruanyu Jian: em gai noi tip dj 7/4/2015 11:41:36 PM
  • Kim Chi: ko sao ạ 7/4/2015 11:41:39 PM
  • Kim Chi: anh vào f of em đc ko ạ? 7/4/2015 11:41:58 PM
  • Ruanyu Jian: happy 7/4/2015 11:42:13 PM
  • Kim Chi: vào lun bây h ý 7/4/2015 11:42:52 PM
  • Ruanyu Jian: em vao cho chat rieng di, ank dung dt nen kho vao 7/4/2015 11:43:08 PM
  • Ruanyu Jian: happy 7/4/2015 11:43:57 PM
  • Ruanyu Jian: em gai!! 7/4/2015 11:44:44 PM
  • Kim Chi: dạ 7/4/2015 11:44:54 PM
  • Kim Chi: em vào chat riêng 7/4/2015 11:45:07 PM
  • Kim Chi: dui mak 7/4/2015 11:45:12 PM
  • Kim Chi: mak thui em đi ngủ nha 7/4/2015 11:46:03 PM
  • Kim Chi: bye anh trai 7/4/2015 11:46:17 PM
  • Kim Chi: anh ngủ sớm đi ạ 7/4/2015 11:46:27 PM
  • Ruanyu Jian: em ghi ten dang nhap va mk dj, vao chat rieng ghi nha 7/4/2015 11:47:29 PM
  • Kim Chi: để mai đi anh 7/4/2015 11:47:52 PM
  • Ruanyu Jian: happyvay cung dk, em gai ngu dj 7/4/2015 11:49:05 PM
  • Kim Chi: vâng ạ 7/4/2015 11:49:16 PM
  • Kim Chi: wave 7/4/2015 11:49:23 PM
  • Ruanyu Jian: chuc em gai ngu ngon!! 7/4/2015 11:49:47 PM
  • Ruanyu Jian: wave 7/4/2015 11:50:40 PM
Đăng nhập để chém gió cùng mọi người
  • Đỗ Quang Chính
  • viet130480
  • Hỗ Trợ BQT
  • Xusint
  • thanhhuyen431
  • phmgiang128
  • koi hi
  • nams2a1996
  • watashitipho
  • Lê Quang Trung
  • quangbac1993
  • HọcTạiNhà
  • tinhyeucuocsong199x
  • Cá Hêu
  • henry0905
  • prettygirl97huahua
  • minhtien1406
  • hnguyentien
  • Vô Minh
  • ekira9x
  • ngolam39
  • mynoname3
  • nguyenvanchinh040493
  • caunhocngoc_97
  • tronglam234
  • maiyeunguoi_love_hy
  • heosua2912
  • lord_of_wolfs_back
  • tamhero96
  • kimvanthao
  • cchuaq
  • vukythien
  • cobetocnau.lyly
  • nguyenphong01071991
  • thanhnguyen5718
  • kd_8296
  • hocdetaodungtuonglai10
  • tachuong312
  • manhtuongbgvnvn
  • nguyenhieupro98
  • ductoan933
  • gnolwalker
  • Tiến Thực
  • nghis2179
  • woodknight22
  • Gà Rừng
  • kpakinh7
  • thanhtran8101998
  • vitvitvit29
  • letronghai23
  • babyhe0vip
  • lygiahuyks
  • quangkl1998a
  • tokhatnhi_vip
  • mymylanhchanh_nhinhanh
  • isco1992
  • monkey_tb_96
  • Vo Quy Hung
  • thanhnhi1949
  • yeulaptrinh98
  • faylovebeast
  • thangha1311999
  • Dân Nguyễn
  • bontiton96
  • sua.shine90109
  • mikicodon
  • duyenlacuaduy
  • nnguyenminhson70
  • doffy.onepiece
  • Mun Sociu
  • megai1995
  • white cloud
  • th.thinhkts
  • Thịnh Hải Yến
  • gaprodianguc95
  • congthanglun4
  • smallhouse253
  • chestnutnguyen97
  • tinhnghich.caheo
  • jodieiris285
  • ẩn ngư
  • meoconlucloi1998
  • lenguyenanhthu2991999
  • °•☾๖ۣۜDe๖ۣۜViL☽•°
  • sakurakinomoto199
  • ๖ۣۜHoa•๖ۣۜSữa™
  • parkji99999
  • bồ công anh
  • never give up
  • huongdvu89
  • Dark
  • nhocthienthan18
  • LanguaeofLegend
  • saupc7
  • kien105
  • tart
  • huyen_anh_bn98
  • dieulinhnt.ptit
  • nhuynguyen113
  • greengreen4398
  • lexuanmanh98
  • camtucau0101
  • huongduong2603
  • huethanh527
  • misstrang97
  • Gia Bảo
  • dongthoigian1096
  • Ruanyu Jian
  • thanhhoapro056
  • ttra2004
  • njnda_blade
  • kzinpro
  • nguyenthanhtien1357
  • pengok71
  • nhinhupy
  • haumjn
  • linhlun17041998
  • luu00238
  • oanhoanhlx2
  • GIA LONG
  • Cô nàng tháng sáu
  • phamnhitrinh
  • kaitokidabcd
  • thienhoangsinh
  • ngoandinh3
  • phamstars1203
  • shungshinhye
  • mailatoi456
  • tranvanduy214
  • phamthithoa673
  • ntquang1999
  • ng.phamlamvien2000
  • Jang GD
  • phuongphuongthanhthanh1010
  • jasmine16397
  • hoangtuhit
  • hoangoanh2893
  • bengocquynh1504
  • lebinhtx5
  • tbn.chemisnoi
  • Hakunzee
  • nnk510blc
  • caibang267
  • huongthuycherry
  • phamtienthanh1994
  • fininana
  • narutoandsashuke
  • vananhsh98
  • bbb
  • hongngoccatholic2000
  • rooneyminh1998
  • trangh152
  • nam961997
  • duongthuanhieu
  • tizon9x
  • uyenlarry81
  • tieuthukhotinh11