I- ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, TÍNH CHẤT VẬT LÍ VÀ CẤU TRÚC
$1$. Đồng đẳng , đồng phân, danh pháp
Ankin là những hiđrocacbon mạch hở có $1$ liên kết ba trong phân tử.
Ankin đơn giản nhất, $C_2H_2 : (HC \equiv   CH)$, có tên thông thường là axetilen.
Dãy đồng đẳng của axetilen có công thức chung là $C_nH_{2n-2} $ ($n \geq 2$, với một liên kết ba). Thí dụ: $HC \equiv  CH, CH_3-C\equiv  CH,...$
Ankin từ $C_4$ trở đi có đồng phân vị trí nhóm chức, từ $C_5$ trở đi có thêm đồng phân mạch cacbon.
Theo IUPAC, quy tắc gọi tên ankin tương tự như gọi tên anken, nhưng dùng đuôi $in$ để chỉ liên kết ba (xem bảng $6.2$).
$2$. Tính chất vật lí
Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, khối lượng riêng của một số ankin được liệt kê ở bảng $6.2$
Bảng $6.2$. Tên thay thế và tính chất vật lí của một số ankin
$3$ Cấu trúc phân tử
Trong phân tử ankin, hai nguyên tử $C$ liên kết ba ở trạng thái lai hóa $sp$ (lai hóa đường thẳng). Liên kết ba $C\equiv  C$ gồm $1$ liên kết $\sigma$ và $2$ liên kết $\pi$. Hai nguyên tử $C$ mang liên kết ba và $2$ nguyên tử liên kết trực tiếp với chúng nằm trên một đường thẳng.

II- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
$1$. Phản ứng cộng
a) Cộng hiđro
Khi có xúc tác $Ni, Pt, Pd$ ở nhiệt độ thích hợp, ankin cộng với $H_2$ tạo thành ankan:
$$CH\equiv  CH +2H_2 \xrightarrow[{}]{{Ni, t^0}} CH_3-CH_3$$
Muốn dừng lại ở giai đoạn tạo ra anken thì phải dùng xúc tác là hỗn hợp $Pd$ với $PdCO_3$:
$$CH\equiv  CH +H_2 \xrightarrow[{}]{{Pd/PbCO_3}} CH_2=CH_2 $$
b) Cộng brom
Giống như anken, ankin làm mất màu nước brom, phản ứng xảy ra qua hai giai đoạn. Muốn dừng lại ở giai đoạn thứ nhất thì cần thực hiện phản ứng ở nhiệt độ thấp, thí dụ:

c) Cộng hiđro clorua
$$CH\equiv  CH +HCl \xrightarrow[{150 - 200^0C}]{{HgCl_2}} CH_2=CH-Cl  (vinyl  clorua) $$
$$CH_2=CH-Cl+HCl \xrightarrow[{}]{{}}  CH_3 -CHCl_2  (1,1 - đicloetan)$$ 
d) Cộng nước (hiđrat hóa)
Khi có mặt xúc tác $HgSO_4$ trong môi trường axit, $H_2O$ cộng vào liên kết ba tạo ra hợp chất trung gian không bền và chuyển thành anđehit hoặc xeton, thí dụ:
      $HC\equiv  CH+H-OH \xrightarrow[{80^0C}]{{HgSO_4, H_2SO_4}} [CH_2=CH-OH] \xrightarrow[{}]{{}} CH_3-CH=O$
                 etin                                                                        (không bền)                          anđehit axetic
Phản ứng cộng $HX, H_2O$ vào các ankin trong dãy đồng đẳng của axetilen cũng tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp như anken.
e) Phản ứng đime hóa và trime hóa
Hai phân tử axetilen có thể cộng hợp với nhau tạo thành vinylaxetilen:
Ba phân tử axetilen có thể cộng hợp với nhau thành benzen:
                                   $2CH\equiv  CH \xrightarrow[{}]{{xt, t^0}} CH_2=CH-C\equiv  CH $
                                                                                   vinylaxetilen
                                             $3CH\equiv  CH \xrightarrow[{}]{{xt, t^0}} C_6H_6 $
$2$. Phản ứng thế bằng ion kim loại
Nguyên tử $H$ đính vào cacbon mang liên kết ba linh động hơn rất nhiều so với $H$ đính với cacbon mang liên kết đôi và liên kết đơn, do đó nó có thể bị thay thế bằng nguyên tử kim loại. Thí dụ, khi cho axetilen sục vào dung dịch    $AgNO_3$ trong amoniac thì xuất hiện kết tủa màu vàng nhạt sau chuyển sang màu xám:
                    $AgNO_3 + 3NH_3 +H_2O \xrightarrow[{}]{{}} [Ag(NH_3)_2]OH + NH_4NO_3$
                                                                          (phức chất, tan trong nước)
$HC\equiv  CH + 2 [Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow[{}]{{}} Ag-C\equiv  C-Ag \downarrow +2H_2O + 4NH_3$
                                                                     (kết tủa màu vàng nhạt)
Phản ứng này không những dùng để nhận ra axetilen mà cả các ankin có nhóm $H-C\equiv  C - $ (các ankin mà liên kết ba ở đầu mạch):
$R-C\equiv  C -H + [Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow[{}]{{}} R-C\equiv  C-Ag \downarrow  +H_2O = 2NH_3$
                                                                       (kết tủa màu vàng nhạt)
$3$. Phản ứng oxi hóa
Các ankin cháy trong không khí tạo ra $CO_2, H_2O$ và tỏa nhiều nhiệt:
$$C_nH_{2n-2}+\frac{3n-1}{2}O_2 \xrightarrow[{}]{{}} nCO_2 + (n-1)H_2O;  \Delta H <0 $$
Giống như anken, ankin làm mất màu dung dịch $KMnO_4$. Khi đó nó bị oxi hóa ở liên kết ba tạo ra  hỗn hợp các sản phẩm phức tạp, còn $KMnO_4$ thì bị khử thành $MnO_2$ (kết tủa màu nâu đen).

III - ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
$1$. Điều chế
* Phương pháp chính điều chế axetilen trong công nghiệp hiện nay là nhiệt phân metan ở $1500^0C$, phản ứng thu nhiệt mạnh:
$$2CH_4 \xrightarrow[{}]{{1500^0C}} CH \equiv  CH +3H_2 $$
Nhiệt độ sôi của axetilen là $-75^0C$ nên dễ được tách ra khỏi hỗn hợp với hiđro.
* Ở những nơi mà công nghiệp dầu khí chưa phát triển, người ta điều chế axetilen theo sơ đồ sau:
$$CaO+3C \xrightarrow[{-CO}]{{lò  điện}} CaC_2 \xrightarrow[{}]{{H_2O}} Ca(OH)_2 +C_2H_2  $$
Canxi cacbua sản xuất trong công nghiệp (từ vôi sống và than đá) là chất rắn, màu đen xám, trước kia được dùng tạo ra $C_2H_2$ để thắp sáng, vì vậy nó được gọi lá " đất đèn". Ngày nay, để điều chế một lượng nhỏ axetilen trong phòng thí nghiệm hoặc trong hàn xì, người ta vẫn thường dùng đất đèn. Axetilen điều chế từ đất đèn thường có tạp chất ($H_2S, NH_3, PH_3,...$) có mùi khó chịu gọi là mùi đất đèn.
$2$. Ứng dụng
Axetilen cháy trong oxi tạo ra ngọn lửa có nhiệt độ khoảng $3000^0C$ nên được dùng trong đèn xì axetilen - oxi để hàn và cắt kim loại:
$$C_2H_2 + \frac{5}{2} O_2 \xrightarrow[{}]{{}} 2CO_2 +H_2O;  \Delta H=-1300kJ $$
Sử dụng axetilen phải rất cẩn trọng vì khi nồng độ axetilen trong không khí từ $2,5\%$ trở lên có thể gây cháy nổ.
Axetilen và các ankin khác còn được dùng làm nguyên liệu để tổng hợp các hóa chất cơ bản khác như vinyl clorua, vinyl axetat, vinylaxetilen, anđehit axetic,...

Thẻ

Lượt xem

3462
Chat chit và chém gió
  • chutbuonlongtoi: kiss 4/5/2014 3:28:39 PM
  • hoaxươngrồng: happy 4/5/2014 8:40:42 PM
  • nghia7btq1234: alo 4/6/2014 2:13:46 PM
  • nghia7btq1234: có ai k 4/6/2014 2:13:54 PM
  • lekhiemnhu: aloooooooooooooooooo 4/6/2014 5:25:16 PM
  • datvannguyen34: ai giúp mình giải bài này vs 4/6/2014 8:38:53 PM
  • datvannguyen34: có ai ko 4/6/2014 8:45:08 PM
  • datvannguyen34: đag cần giúp bài hó 4/6/2014 8:45:20 PM
  • datvannguyen34: hóa 4/6/2014 8:45:23 PM
  • Tẹt: hây 4/6/2014 10:29:29 PM
  • Tẹt: buồn vãi chấy 4/6/2014 10:29:43 PM
  • Thảo Thanh Thảo: hoá mấy bạn 4/9/2014 1:40:01 PM
  • nhok_yeu_anh_nhju: cho 10ml cồn 96độ tác dụng với Na lấy dư, D ancol la 0.8g/ml, D nước là 1g/ml. Tổng thể tích khí H2 thu được (dktc) là:A. 3l B. 2lC. 2.5lD. 2.12l 4/11/2014 11:05:56 AM
  • nhok_yeu_anh_nhju: jup vs 4/11/2014 11:06:06 AM
  • thuyhanh157: I_dont_know 4/12/2014 7:41:11 PM
  • phunganhngoc883: happy 4/12/2014 7:47:54 PM
  • kemyeeukeo: có ai biết propen nhiệt độ cao áp suất cao ra gì ko??? giúp vs huhuhu 4/13/2014 2:41:44 PM
  • Liên Lườj: Bài 3372 ái làm bài này giúp vs đi khó quá ak??? 4/13/2014 4:14:03 PM
  • Death: post lên coi 4/13/2014 4:16:58 PM
  • dotrangxq2: co ai on k ta 4/13/2014 7:27:45 PM
  • dotrangxq2: cả nhà ai chỉ minh đọc tên ancol cái 4/13/2014 7:28:41 PM
  • haizzzz62: 22222 4/13/2014 9:18:01 PM
  • girlkute_9x_nd98: có ai hông 4/13/2014 10:35:07 PM
  • linhnhi1234tttt: co 4/13/2014 11:42:31 PM
  • ẩn ngư: sigh 4/14/2014 8:37:42 AM
  • girlkute_9x_nd98: ai onl k 4/14/2014 8:42:55 PM
  • miu_always_smile_1509: ? 4/14/2014 8:43:14 PM
  • craytatee: các bạn cho hỏi andehit là gốc gì vậy ? 4/14/2014 8:43:35 PM
  • miu_always_smile_1509: -CHO bạn ạ 4/14/2014 8:43:51 PM
  • girlkute_9x_nd98: lớp 10 hông biết 4/14/2014 8:44:00 PM
  • craytatee: alo có ai ko ? 4/14/2014 8:44:23 PM
  • girlkute_9x_nd98: giơ tay 4/14/2014 8:44:32 PM
  • girlkute_9x_nd98: có t 4/14/2014 8:44:33 PM
  • craytatee: tks bạn miu 4/14/2014 8:44:48 PM
  • miu_always_smile_1509: kcg 4/14/2014 8:45:00 PM
  • girlkute_9x_nd98: m.n giúp 4/14/2014 8:45:13 PM
  • girlkute_9x_nd98: có hh oxi và ozon sau 1 thời gian ozon phân hủy hết đc 1 chất khí có thể tích tăng 2% thành phần % các khí trong hh đầu là bao nhiêu 4/14/2014 8:46:27 PM
  • miu_always_smile_1509: Có phương trình 4/14/2014 8:47:38 PM
  • girlkute_9x_nd98: giúp e đi ạ 4/14/2014 8:47:58 PM
  • girlkute_9x_nd98: hic 4/14/2014 8:48:00 PM
  • miu_always_smile_1509: từ đã bạn 4/14/2014 8:48:09 PM
  • miu_always_smile_1509: Giả sử hh ban đầu là 100 lit. => hh sau là 102 lit. Có phương trình 2O3 ==> 3O2 cứ 3 lit O3 tạo ra 2 lit O2 vậy x lit O3 tạo ra 2 lit O2 => x = 3 4/14/2014 8:52:38 PM
  • miu_always_smile_1509: bạn tự tính tiếp nhé 4/14/2014 8:52:50 PM
  • girlkute_9x_nd98: tks bạn 4/14/2014 8:54:29 PM
  • miu_always_smile_1509: kcg 4/14/2014 8:54:53 PM
  • girlkute_9x_nd98: đũa bạc có nhận biết đc oxi và ozon k ạ 4/14/2014 8:57:39 PM
  • miu_always_smile_1509: có bạn bạc không phản ứng với oxi nhưng phản ứng với ozon vì ozon có tính oxi hóa mạnh 4/14/2014 8:58:32 PM
  • girlkute_9x_nd98: còn cacbon thì sao 4/14/2014 8:59:47 PM
  • miu_always_smile_1509: không bạn 4/14/2014 9:00:19 PM
  • girlkute_9x_nd98: ukm 4/14/2014 9:02:48 PM
  • girlkute_9x_nd98: nhiệt phân ht 4,385 gam hh KClO3 và KMnO4 th đc O2 và m gam chất rắn toàn bộ lượng O2 td hết với C nóng đỏ thu được 0,896 lít hh khí Y (đktc) có tỉ khối so với H2 là 16. tính thành phần % theo khối lượng của KMnO4 trong hh 4/14/2014 9:14:39 PM
  • girlkute_9x_nd98: giúp mk với 4/14/2014 9:14:46 PM
  • doibuontenh16: có ai lớp 9 hk ạ 4/14/2014 10:30:53 PM
  • hathihaianh1: co 4/14/2014 10:34:54 PM
  • doibuontenh16: làm quen vs e dk hk 4/14/2014 10:40:27 PM
  • doibuontenh16: e đang cần học hóa 4/14/2014 10:40:32 PM
  • doibuontenh16: thi thoảng cungflafm vs e mấy bài 4/14/2014 10:40:42 PM
  • hathihaianh1: ơ đau vây chú 4/14/2014 10:49:54 PM
  • doibuontenh16: hưng yên ợ 4/14/2014 10:50:29 PM
  • hathihaianh1: co choi face k 4/14/2014 10:51:03 PM
  • doibuontenh16: có ợ 4/14/2014 10:53:28 PM
  • doibuontenh16: https://www.facebook.com/gia.hung.37625 4/14/2014 10:53:38 PM
  • doibuontenh16: link đó 4/14/2014 10:53:42 PM
  • ttra2004: happy 4/14/2014 11:19:57 PM
  • ttra2004: 2 cả nhà! 4/14/2014 11:20:14 PM
  • ttra2004: big_grinbig_grinbig_grinbig_grinbig_grin 4/14/2014 11:25:34 PM
  • ttra2004: april 4/14/2014 11:33:04 PM
  • ttra2004: có ai k 4/14/2014 11:33:18 PM
  • viet130480: ? 4/14/2014 11:33:33 PM
  • ttra2004: minh đăng bài mong các bạn giúp đỡ.happy 4/14/2014 11:34:35 PM
  • viet130480: ok 4/14/2014 11:34:42 PM
  • ttra2004: thanks nhiều nhá. mình sẽ vote cho. hihi 4/14/2014 11:35:28 PM
  • diepdang135: có ai ko, giúp mình với http://hoa.hoctainha.vn/Hoi-Dap/Cau-Hoi/8154/giup-minh-voi-hoa-vo-co 4/15/2014 11:29:25 AM
  • girlkute_9x_nd98: có ai 98 chơi fb k ạ kb với mk đi 4/15/2014 7:04:49 PM
  • girlkute_9x_nd98: https://www.facebook.com/profile.php?id=100008101350929 4/15/2014 7:09:08 PM
  • ttra2004: Cho m hỏi từ benzen ra fenol pư như nào vậy?thinking 4/15/2014 8:15:16 PM
  • ttra2004: có ai ko vậy? 4/15/2014 8:20:58 PM
  • phunganhngoc883: giải 4/15/2014 8:44:29 PM
  • phunganhngoc883: giải đc bài mik đăng ko lm hộ mik với 4/15/2014 8:45:10 PM
  • girlkute_9x_nd98: có ai hông 4/15/2014 10:43:08 PM
  • phamvandungthth: Dao conboDe la ai z 4/15/2014 11:35:19 PM
  • girlkute_9x_nd98: giơ tay t là đào con bố đệ 4/16/2014 2:03:08 PM
  • girlkute_9x_nd98: có ai hem 4/16/2014 9:59:47 PM
  • ẩn ngư: hình như hông 4/16/2014 9:59:56 PM
  • girlkute_9x_nd98: hic giải giúp mk mấy bài 4/16/2014 10:15:27 PM
  • girlkute_9x_nd98: help 4/16/2014 10:15:29 PM
  • girlkute_9x_nd98: hấp thụ hoàn toàn 5,6 lít SO2(đktc) vào 200 g dd Br2 thu đc dd trong đó nồng độ % brom giảm đi 1 nửa,tính nồng độ % của dd brom ban đầu 4/16/2014 10:17:28 PM
  • girlkute_9x_nd98: nung m gam sắt với 3,2 gam lưu huỳnh ở nhiệt đọ cao sau 1 thời gian thu đc hh Y gồm 3 chất . cho Y qua dd HCl dư đc 2,688 lít hh khí Z a) tính giá trị của m b0 tỉ khối của Z so với hiđro là 13, tính hiệu suất pứ giữa Fe và S 4/16/2014 10:19:08 PM
  • toanlyhoaloveyou1998: chào mọi người 4/16/2014 10:26:28 PM
  • toanlyhoaloveyou1998: cho mình hỏi xác định số oxh của hưu cơ thế nào ạ 4/16/2014 10:27:26 PM
  • toanlyhoaloveyou1998: ...???::: 4/16/2014 10:27:40 PM
  • ttra2004: straight_face 4/16/2014 11:04:33 PM
  • sutuden98: hi! có ng mới nè 4/17/2014 8:56:12 PM
  • sutuden98: ak 4/17/2014 8:56:28 PM
  • nguyentraunin: aaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaa 4/17/2014 9:03:07 PM
  • pucminh269: ulo co ai o nha kn 4/17/2014 9:15:04 PM
  • cobelanhlung132: happy 4/17/2014 9:32:45 PM
  • ttra2004: 2 4/17/2014 10:44:38 PM
  • hathihaianh1: tongue 4/17/2014 10:45:59 PM
  • hathihaianh1: whistlingwhistling 4/17/2014 10:47:10 PM
Đăng nhập để chém gió cùng mọi người
  • Đỗ Quang Chính
  • Đỗ Đức Vỹ
  • Xusint
  • thanhhuyen431
  • phmgiang128
  • koi hi
  • nams2a1996
  • watashitipho
  • Lê Quang Trung
  • quangbac1993
  • HọcTạiNhà
  • tinhyeucuocsong199x
  • miu_always_smile_1509
  • henry0905
  • prettygirl97huahua
  • minhtien1406
  • hnguyentien
  • Vô Minh
  • ekira9x
  • mynoname3
  • nguyenvanchinh040493
  • caunhocngoc_97
  • tronglam234
  • maiyeunguoi_love_hy
  • heosua2912
  • lord_of_wolfs_back
  • tamhero96
  • kimvanthao
  • cchuaq
  • vukythien
  • cobetocnau.lyly
  • nguyenphong01071991
  • thanhnguyen5718
  • kd_8296
  • hocdetaodungtuonglai10
  • tachuong312
  • manhtuongbgvnvn
  • nguyenhieupro98
  • ductoan933
  • gnolwalker
  • thucvodoi96
  • nghis2179
  • woodknight22
  • trymybest123456789
  • kpakinh7
  • vitvitvit29
  • letronghai23
  • babyhe0vip
  • lygiahuyks
  • quangkl1998a
  • tokhatnhi_vip
  • mymylanhchanh_nhinhanh
  • isco1992
  • monkey_tb_96
  • Vo Quy Hung
  • thanhnhi1949
  • yeulaptrinh98
  • thangha1311999
  • Death
  • bontiton96
  • sua.shine90109
  • mikicodon
  • duyenlacuaduy
  • nnguyenminhson70
  • doffy.onepiece
  • Mun Sociu
  • megai1995
  • muahebongbong496
  • th.thinhkts
  • yenthinh196
  • gaprodianguc95
  • congthanglun4
  • smallhouse253
  • chestnutnguyen97
  • tinhnghich.caheo
  • jodieiris285
  • ẩn ngư
  • meoconlucloi1998
  • ๖ۣۜHoàng ๖ۣۜLinh ·.°•97•°.·
  • sakurakinomoto199
  • ๖ۣۜHoa•๖ۣۜSữa™
  • parkji99999
  • bồ công anh
  • thanhthanh
  • huongdvu89
  • nhocthienthan18
  • ViTaMiN_Tờ:))
  • saupc7
  • kien105
  • huyen_anh_bn98
  • dieulinhnt.ptit
  • nhuynguyen113