I- ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, TÍNH CHẤT VẬT LÍ VÀ CẤU TRÚC
$1$. Đồng đẳng , đồng phân, danh pháp
Ankin là những hiđrocacbon mạch hở có $1$ liên kết ba trong phân tử.
Ankin đơn giản nhất, $C_2H_2 : (HC \equiv   CH)$, có tên thông thường là axetilen.
Dãy đồng đẳng của axetilen có công thức chung là $C_nH_{2n-2} $ ($n \geq 2$, với một liên kết ba). Thí dụ: $HC \equiv  CH, CH_3-C\equiv  CH,...$
Ankin từ $C_4$ trở đi có đồng phân vị trí nhóm chức, từ $C_5$ trở đi có thêm đồng phân mạch cacbon.
Theo IUPAC, quy tắc gọi tên ankin tương tự như gọi tên anken, nhưng dùng đuôi $in$ để chỉ liên kết ba (xem bảng $6.2$).
$2$. Tính chất vật lí
Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, khối lượng riêng của một số ankin được liệt kê ở bảng $6.2$
Bảng $6.2$. Tên thay thế và tính chất vật lí của một số ankin
$3$ Cấu trúc phân tử
Trong phân tử ankin, hai nguyên tử $C$ liên kết ba ở trạng thái lai hóa $sp$ (lai hóa đường thẳng). Liên kết ba $C\equiv  C$ gồm $1$ liên kết $\sigma$ và $2$ liên kết $\pi$. Hai nguyên tử $C$ mang liên kết ba và $2$ nguyên tử liên kết trực tiếp với chúng nằm trên một đường thẳng.

II- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
$1$. Phản ứng cộng
a) Cộng hiđro
Khi có xúc tác $Ni, Pt, Pd$ ở nhiệt độ thích hợp, ankin cộng với $H_2$ tạo thành ankan:
$$CH\equiv  CH +2H_2 \xrightarrow[{}]{{Ni, t^0}} CH_3-CH_3$$
Muốn dừng lại ở giai đoạn tạo ra anken thì phải dùng xúc tác là hỗn hợp $Pd$ với $PdCO_3$:
$$CH\equiv  CH +H_2 \xrightarrow[{}]{{Pd/PbCO_3}} CH_2=CH_2 $$
b) Cộng brom
Giống như anken, ankin làm mất màu nước brom, phản ứng xảy ra qua hai giai đoạn. Muốn dừng lại ở giai đoạn thứ nhất thì cần thực hiện phản ứng ở nhiệt độ thấp, thí dụ:

c) Cộng hiđro clorua
$$CH\equiv  CH +HCl \xrightarrow[{150 - 200^0C}]{{HgCl_2}} CH_2=CH-Cl  (vinyl  clorua) $$
$$CH_2=CH-Cl+HCl \xrightarrow[{}]{{}}  CH_3 -CHCl_2  (1,1 - đicloetan)$$ 
d) Cộng nước (hiđrat hóa)
Khi có mặt xúc tác $HgSO_4$ trong môi trường axit, $H_2O$ cộng vào liên kết ba tạo ra hợp chất trung gian không bền và chuyển thành anđehit hoặc xeton, thí dụ:
      $HC\equiv  CH+H-OH \xrightarrow[{80^0C}]{{HgSO_4, H_2SO_4}} [CH_2=CH-OH] \xrightarrow[{}]{{}} CH_3-CH=O$
                 etin                                                                        (không bền)                          anđehit axetic
Phản ứng cộng $HX, H_2O$ vào các ankin trong dãy đồng đẳng của axetilen cũng tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp như anken.
e) Phản ứng đime hóa và trime hóa
Hai phân tử axetilen có thể cộng hợp với nhau tạo thành vinylaxetilen:
Ba phân tử axetilen có thể cộng hợp với nhau thành benzen:
                                   $2CH\equiv  CH \xrightarrow[{}]{{xt, t^0}} CH_2=CH-C\equiv  CH $
                                                                                   vinylaxetilen
                                             $3CH\equiv  CH \xrightarrow[{}]{{xt, t^0}} C_6H_6 $
$2$. Phản ứng thế bằng ion kim loại
Nguyên tử $H$ đính vào cacbon mang liên kết ba linh động hơn rất nhiều so với $H$ đính với cacbon mang liên kết đôi và liên kết đơn, do đó nó có thể bị thay thế bằng nguyên tử kim loại. Thí dụ, khi cho axetilen sục vào dung dịch    $AgNO_3$ trong amoniac thì xuất hiện kết tủa màu vàng nhạt sau chuyển sang màu xám:
                    $AgNO_3 + 3NH_3 +H_2O \xrightarrow[{}]{{}} [Ag(NH_3)_2]OH + NH_4NO_3$
                                                                          (phức chất, tan trong nước)
$HC\equiv  CH + 2 [Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow[{}]{{}} Ag-C\equiv  C-Ag \downarrow +2H_2O + 4NH_3$
                                                                     (kết tủa màu vàng nhạt)
Phản ứng này không những dùng để nhận ra axetilen mà cả các ankin có nhóm $H-C\equiv  C - $ (các ankin mà liên kết ba ở đầu mạch):
$R-C\equiv  C -H + [Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow[{}]{{}} R-C\equiv  C-Ag \downarrow  +H_2O = 2NH_3$
                                                                       (kết tủa màu vàng nhạt)
$3$. Phản ứng oxi hóa
Các ankin cháy trong không khí tạo ra $CO_2, H_2O$ và tỏa nhiều nhiệt:
$$C_nH_{2n-2}+\frac{3n-1}{2}O_2 \xrightarrow[{}]{{}} nCO_2 + (n-1)H_2O;  \Delta H <0 $$
Giống như anken, ankin làm mất màu dung dịch $KMnO_4$. Khi đó nó bị oxi hóa ở liên kết ba tạo ra  hỗn hợp các sản phẩm phức tạp, còn $KMnO_4$ thì bị khử thành $MnO_2$ (kết tủa màu nâu đen).

III - ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
$1$. Điều chế
* Phương pháp chính điều chế axetilen trong công nghiệp hiện nay là nhiệt phân metan ở $1500^0C$, phản ứng thu nhiệt mạnh:
$$2CH_4 \xrightarrow[{}]{{1500^0C}} CH \equiv  CH +3H_2 $$
Nhiệt độ sôi của axetilen là $-75^0C$ nên dễ được tách ra khỏi hỗn hợp với hiđro.
* Ở những nơi mà công nghiệp dầu khí chưa phát triển, người ta điều chế axetilen theo sơ đồ sau:
$$CaO+3C \xrightarrow[{-CO}]{{lò  điện}} CaC_2 \xrightarrow[{}]{{H_2O}} Ca(OH)_2 +C_2H_2  $$
Canxi cacbua sản xuất trong công nghiệp (từ vôi sống và than đá) là chất rắn, màu đen xám, trước kia được dùng tạo ra $C_2H_2$ để thắp sáng, vì vậy nó được gọi lá " đất đèn". Ngày nay, để điều chế một lượng nhỏ axetilen trong phòng thí nghiệm hoặc trong hàn xì, người ta vẫn thường dùng đất đèn. Axetilen điều chế từ đất đèn thường có tạp chất ($H_2S, NH_3, PH_3,...$) có mùi khó chịu gọi là mùi đất đèn.
$2$. Ứng dụng
Axetilen cháy trong oxi tạo ra ngọn lửa có nhiệt độ khoảng $3000^0C$ nên được dùng trong đèn xì axetilen - oxi để hàn và cắt kim loại:
$$C_2H_2 + \frac{5}{2} O_2 \xrightarrow[{}]{{}} 2CO_2 +H_2O;  \Delta H=-1300kJ $$
Sử dụng axetilen phải rất cẩn trọng vì khi nồng độ axetilen trong không khí từ $2,5\%$ trở lên có thể gây cháy nổ.
Axetilen và các ankin khác còn được dùng làm nguyên liệu để tổng hợp các hóa chất cơ bản khác như vinyl clorua, vinyl axetat, vinylaxetilen, anđehit axetic,...

Thẻ

Lượt xem

16029
Chat chit và chém gió
  • ♥๖ۣQuỳnh♥♥♥Muun♥♥♥ ๖ۣ♥: đùa j nữa 7/27/2016 10:47:54 PM
  • ♥๖ۣQuỳnh♥♥♥Muun♥♥♥ ๖ۣ♥: lm đền e đi 7/27/2016 10:48:00 PM
  • khanhbinh22112000: okie 7/27/2016 10:48:06 PM
  • ♥๖ۣQuỳnh♥♥♥Muun♥♥♥ ๖ۣ♥: winking 7/27/2016 10:48:33 PM
  • ♥๖ۣQuỳnh♥♥♥Muun♥♥♥ ๖ۣ♥: icon này nhakiss 7/27/2016 10:48:40 PM
  • ♥๖ۣQuỳnh♥♥♥Muun♥♥♥ ๖ۣ♥: rolling_on_the_floor 7/27/2016 10:48:47 PM
  • ♥๖ۣQuỳnh♥♥♥Muun♥♥♥ ๖ۣ♥: lm đi a 7/27/2016 10:49:11 PM
  • khanhbinh22112000: ồi 7/27/2016 10:49:15 PM
  • khanhbinh22112000: chìu cô nương luôn 7/27/2016 10:49:22 PM
  • ♥๖ۣQuỳnh♥♥♥Muun♥♥♥ ๖ۣ♥: big_grin 7/27/2016 10:49:28 PM
  • ♥๖ۣQuỳnh♥♥♥Muun♥♥♥ ๖ۣ♥: confused 7/27/2016 10:50:04 PM
  • ♥๖ۣQuỳnh♥♥♥Muun♥♥♥ ๖ۣ♥: lâu dữ 7/27/2016 10:50:07 PM
  • khanhbinh22112000: love_struck 7/27/2016 10:50:43 PM
  • khanhbinh22112000: ý 7/27/2016 10:50:46 PM
  • khanhbinh22112000: nhầm òi 7/27/2016 10:50:50 PM
  • khanhbinh22112000: cái nào zị ta 7/27/2016 10:50:55 PM
  • ♥๖ۣQuỳnh♥♥♥Muun♥♥♥ ๖ۣ♥: rolling_on_the_floor 7/27/2016 10:50:55 PM
  • ♥๖ۣQuỳnh♥♥♥Muun♥♥♥ ๖ۣ♥: kiss 7/27/2016 10:50:59 PM
  • ♥๖ۣQuỳnh♥♥♥Muun♥♥♥ ๖ۣ♥: cái nì 7/27/2016 10:51:02 PM
  • ♥๖ۣQuỳnh♥♥♥Muun♥♥♥ ๖ۣ♥: lm lẹ đi 7/27/2016 10:51:05 PM
  • ♥๖ۣQuỳnh♥♥♥Muun♥♥♥ ๖ۣ♥: xem đẹp 7/27/2016 10:51:08 PM
  • khanhbinh22112000: kiss 7/27/2016 10:51:13 PM
  • khanhbinh22112000: kisskiss 7/27/2016 10:51:23 PM
  • khanhbinh22112000: kisskisskiss 7/27/2016 10:51:41 PM
  • khanhbinh22112000: kisskisskisskiss 7/27/2016 10:51:48 PM
  • khanhbinh22112000: kisskisskisskisskiss 7/27/2016 10:52:06 PM
  • khanhbinh22112000: kisskisskisskisskisskiss 7/27/2016 10:52:23 PM
  • khanhbinh22112000: kisskisskisskisskisskisskiss 7/27/2016 10:52:32 PM
  • khanhbinh22112000: kisskisskisskisskisskisskiss 7/27/2016 10:52:45 PM
  • khanhbinh22112000: đậu 7/27/2016 10:52:53 PM
  • khanhbinh22112000: sai rồi 7/27/2016 10:52:56 PM
  • ♥๖ۣQuỳnh♥♥♥Muun♥♥♥ ๖ۣ♥: crying 7/27/2016 10:52:58 PM
  • khanhbinh22112000: lại lại 7/27/2016 10:52:59 PM
  • khanhbinh22112000: xí xí 7/27/2016 10:53:01 PM
  • ♥๖ۣQuỳnh♥♥♥Muun♥♥♥ ๖ۣ♥: lm lại 7/27/2016 10:53:02 PM
  • khanhbinh22112000: kiss 7/27/2016 10:53:08 PM
  • khanhbinh22112000: kisskiss 7/27/2016 10:53:11 PM
  • khanhbinh22112000: kisskisskiss 7/27/2016 10:53:19 PM
  • khanhbinh22112000: kisskisskisskiss 7/27/2016 10:53:24 PM
  • khanhbinh22112000: kisskisskisskisskiss 7/27/2016 10:53:33 PM
  • khanhbinh22112000: kisskisskisskisskisskiss 7/27/2016 10:53:48 PM
  • khanhbinh22112000: kisskisskisskisskisskisskiss 7/27/2016 10:53:58 PM
  • khanhbinh22112000: kisskisskisskisskisskisskisskiss 7/27/2016 10:54:09 PM
  • khanhbinh22112000: kisskisskisskisskisskisskisskisskiss 7/27/2016 10:54:29 PM
  • khanhbinh22112000: kisskisskisskisskisskisskisskisskisskiss 7/27/2016 10:54:42 PM
  • khanhbinh22112000: kisskisskisskisskisskisskisskisskiss 7/27/2016 10:55:44 PM
  • khanhbinh22112000: kisskisskisskisskisskisskisskiss 7/27/2016 10:56:28 PM
  • khanhbinh22112000: kisskisskisskisskisskisskiss 7/27/2016 10:56:59 PM
  • khanhbinh22112000: kisskisskisskisskisskiss 7/27/2016 10:57:45 PM
  • khanhbinh22112000: kisskisskisskisskiss 7/27/2016 10:59:42 PM
  • khanhbinh22112000: kisskisskisskiss 7/27/2016 10:59:52 PM
  • khanhbinh22112000: kisskisskiss 7/27/2016 10:59:57 PM
  • khanhbinh22112000: kisskiss 7/27/2016 11:00:00 PM
  • khanhbinh22112000: kiss 7/27/2016 11:00:03 PM
  • khanhbinh22112000: hú hú hú 7/27/2016 11:00:06 PM
  • ♥๖ۣQuỳnh♥♥♥Muun♥♥♥ ๖ۣ♥: big_grin 7/27/2016 11:00:15 PM
  • khanhbinh22112000: xong rùi nè Quỳnh ơi 7/27/2016 11:00:17 PM
  • ♥๖ۣQuỳnh♥♥♥Muun♥♥♥ ๖ۣ♥: đẹp wa 7/27/2016 11:00:20 PM
  • khanhbinh22112000: quá đẹp lun 7/27/2016 11:00:23 PM
  • khanhbinh22112000: kakkâk 7/27/2016 11:00:26 PM
  • (¯`•.¸ Băng Tuyết ¸.•´¯): wa toán chém đi nè 7/27/2016 11:00:28 PM
  • ♥๖ۣQuỳnh♥♥♥Muun♥♥♥ ๖ۣ♥: straight_face 7/27/2016 11:00:38 PM
  • ♥๖ۣQuỳnh♥♥♥Muun♥♥♥ ๖ۣ♥: thui e di ngủ đây 7/27/2016 11:00:45 PM
  • ♥๖ۣQuỳnh♥♥♥Muun♥♥♥ ๖ۣ♥: pppppppppppp mn 7/27/2016 11:00:48 PM
  • ♥๖ۣQuỳnh♥♥♥Muun♥♥♥ ๖ۣ♥: wave 7/27/2016 11:00:51 PM
  • (¯`•.¸ Băng Tuyết ¸.•´¯): wave 7/27/2016 11:00:53 PM
  • khanhbinh22112000: pp Quỳnh 7/27/2016 11:00:54 PM
  • khanhbinh22112000: wave 7/27/2016 11:01:10 PM
  • Thùy Nhân: 2 7/28/2016 8:09:19 AM
  • aNoo ami: ahuhuhu 7/28/2016 8:20:40 AM
  • aNoo ami: crying 7/28/2016 8:20:53 AM
  • Thùy Nhân: 22 7/28/2016 8:29:44 AM
  • ♥♥♫♥thang♥♫♥♥: 2 7/28/2016 8:51:19 AM
  • ♥♥♫♥thang♥♫♥♥: http://toan.hoctainha.vn/Hoi-Dap/Cau-Hoi/137159/hinh 7/28/2016 8:51:24 AM
  • Linh Lan: có ai k v 7/28/2016 8:54:19 AM
  • ♥♥♫♥thang♥♫♥♥: co ai ko 7/28/2016 8:57:18 AM
  • ♥♥♫♥thang♥♫♥♥: hey 7/28/2016 8:57:36 AM
  • ♥♥♫♥thang♥♫♥♥: giup 7/28/2016 8:57:42 AM
  • ♥♥♫♥thang♥♫♥♥: http://toan.hoctainha.vn/Hoi-Dap/Cau-Hoi/137159/hinh 7/28/2016 8:57:44 AM
  • Linh Lan: toán ak 7/28/2016 9:00:04 AM
  • ♥♥♫♥thang♥♫♥♥: vg3 7/28/2016 9:02:16 AM
  • ♥♥♫♥thang♥♫♥♥: giup e vs 7/28/2016 9:02:28 AM
  • ๖ۣۜSnowღ: big_grin 7/28/2016 10:13:33 AM
  • Linh Lan: bà lm j v 7/28/2016 10:14:57 AM
  • ๖ۣۜSnowღ: tui dag chơi nè 7/28/2016 10:15:21 AM
  • ๖ۣۜSnowღ: chỗ bà mưa bão k 7/28/2016 10:15:28 AM
  • Linh Lan: không bão, nhưng mưa, từ sáng h, h ms tạnh tí nè 7/28/2016 10:15:47 AM
  • Linh Lan: k bt chiều có đi hk k đây, mưa thế này thì.... 7/28/2016 10:15:59 AM
  • ๖ۣۜSnowღ: uk 7/28/2016 10:16:38 AM
  • ๖ۣۜSnowღ: chỗ tui sáng mưa +gió to 7/28/2016 10:16:48 AM
  • ๖ۣۜSnowღ: h ms ngớt dc tí 7/28/2016 10:16:53 AM
  • Linh Lan: ukm, tui cx v 7/28/2016 10:23:25 AM
  • ๖ۣۜSnowღ: big_grin 7/28/2016 10:30:10 AM
  • ๖ۣۜSnowღ: bà wa toán chém đi 7/28/2016 10:30:29 AM
  • ๖ۣۜSnowღ: tui đag bên đấy nè big_grin 7/28/2016 10:30:38 AM
  • Linh Lan: tui vẫn dg ở đó 7/28/2016 10:34:54 AM
  • Confusion: rolling_eyes 7/28/2016 10:49:09 AM
  • Confusion: confused 7/28/2016 10:49:15 AM
  • ♥๖ۣQuỳnh♥♥♥Muun♥♥♥ ๖ۣ♥: straight_face 7/28/2016 3:28:13 PM
  • ♥๖ۣQuỳnh♥♥♥Muun♥♥♥ ๖ۣ♥: có ai k ak 7/28/2016 3:29:51 PM
Đăng nhập để chém gió cùng mọi người
  • Đỗ Quang Chính
  • viet130480
  • Đức Vỹ
  • Xusint
  • thanhhuyen431
  • phmgiang128
  • koi hi
  • nams2a1996
  • watashitipho
  • Lê Quang Trung
  • quangbac1993
  • HọcTạiNhà
  • tinhyeucuocsong199x
  • Cá Hêu
  • henry0905
  • prettygirl97huahua
  • minhtien1406
  • hnguyentien
  • Vô Minh
  • ekira9x
  • ngolam39
  • mynoname3
  • nguyenvanchinh040493
  • caunhocngoc_97
  • tronglam234
  • maiyeunguoi_love_hy
  • heosua2912
  • lord_of_wolfs_back
  • tamhero96
  • kimvanthao
  • cchuaq
  • vukythien
  • cobetocnau.lyly
  • nguyenphong01071991
  • thanhnguyen5718
  • kd_8296
  • hocdetaodungtuonglai10
  • tachuong312
  • manhtuongbgvnvn
  • nguyenhieupro98
  • ductoan933
  • gnolwalker
  • Tiến Thực
  • nghis2179
  • woodknight22
  • Gà Rừng
  • kpakinh7
  • thanhtran8101998
  • vitvitvit29
  • letronghai23
  • babyhe0vip
  • lygiahuyks
  • quangkl1998a
  • tokhatnhi_vip
  • mymylanhchanh_nhinhanh
  • isco1992
  • monkey_tb_96
  • Vo Quy Hung
  • thanhnhi1949
  • yeulaptrinh98
  • faylovebeast
  • thangha1311999
  • Dân Nguyễn
  • bontiton96
  • sua.shine90109
  • mikicodon
  • duyenlacuaduy
  • nnguyenminhson70
  • doffy.onepiece
  • Mun Sociu
  • megai1995
  • white cloud
  • th.thinhkts
  • Thịnh Hải Yến
  • gaprodianguc95
  • congthanglun4
  • smallhouse253
  • chestnutnguyen97
  • tinhnghich.caheo
  • jodieiris285
  • ẩn ngư
  • meoconlucloi1998
  • lenguyenanhthu2991999
  • °•☾๖ۣۜDe๖ۣۜViL☽•°
  • sakurakinomoto199
  • ๖ۣۜHoa•๖ۣۜSữa™
  • parkji99999
  • bồ công anh
  • never give up
  • huongdvu89
  • Dark
  • nhocthienthan18
  • LanguaeofLegend
  • saupc7
  • Ruande Zôn
  • tart
  • huyen_anh_bn98
  • dieulinhnt.ptit
  • nhuynguyen113
  • greengreen4398
  • lexuanmanh98
  • camtucau0101
  • huongduong2603
  • huethanh527
  • misstrang97
  • Gia Bảo
  • dongthoigian1096
  • Ruanyu Jian
  • thanhhoapro056
  • ttra2004
  • njnda_blade
  • ~ *** ~
  • kzinpro
  • nguyenthanhtien1357
  • pengok71
  • nhinhupy
  • haumjn
  • linhlun17041998
  • luu00238
  • oanhoanhlx2
  • GIA LONG
  • Cô nàng tháng sáu
  • phamnhitrinh
  • kaitokidabcd
  • thienhoangsinh
  • ngoandinh3
  • phamstars1203
  • shungshinhye
  • mailatoi456
  • tranvanduy214
  • phamthithoa673
  • ntquang1999
  • ng.phamlamvien2000
  • SPAMER
  • phuongphuongthanhthanh1010
  • jasmine16397
  • hoangtuhit
  • tran85295
  • hoangoanh2893
  • bengocquynh1504
  • lebinhtx5
  • tbn.chemisnoi
  • Hakunzee
  • ★★★★★★★★★★JOHNNN 509★★★★★★★★★★
  • caibang267
  • huongthuycherry
  • Nhok Clover
  • phamtienthanh1994
  • fininana
  • sea dragon
  • narutoandsashuke
  • vananhsh98
  • bbb
  • Jessica
  • rooneyminh1998
  • trangh152
  • nam961997
  • duongthuanhieu
  • tizon9x
  • hieuvip102222
  • quynhpham16598
  • daxanh.bolide
  • huynguyenhuu657
  • hongtram0702
  • Vanus
  • uyenlarry81
  • tieuthukhotinh11
  • trongtlt95
  • bahai1966
  • Binsaito
  • hangphuong74
  • oanh12345
  • tuncunmich
  • han
  • trangjn10
  • .
  • dobaonam.nbo
  • tieuyen
  • nhattrieuvo
  • andeptrai_thichreus
  • baoboombuumbuum
  • luongvanduc148
  • Tranhunghx
  • Chiuu
  • yeumenhieulamlamlam
  • ๖ۣۜJinღ๖ۣۜKaido ( Lãnh Phong)
  • Hoahong24400
  • MiMi
  • Ruanyu Jian
  • NhẬt Nhật
  • Băng Hạ
  • mynguyen899112
  • nguyenhuevk66
  • •♥• Kem •♥•
  • thu1262000
  • thekiet93
  • trinhlinh491999
  • nguyencamvanctld
  • bichxuyen222
  • hoangchung000
  • ho_ngoc_ba
  • creepypasta
  • tuananh111195
  • dinhthuong5429
  • hongngocnguyen2k
  • khongcanten994
  • nguyenthao1210tt
  • machongquantqn
  • noivoi_visaothe
  • Yatogami Tohka
  • Trang241299
  • dattqk789
  • DuDu
  • Duyên ngốc ngếch
  • Jin Zhi
  • bestlucian
  • hoasociu2920
  • diem12TN
  • van11111
  • thanhmuongvt
  • quangquyen3072000
  • utnhinhanh163
  • cobedoihon999xx
  • khoqua122
  • vanhuydk
  • Kuroba Kaito
  • anh_hung_tooc
  • thaiviptn1201
  • KIỀU TRINH
  • ❦Nắng❦
  • Minh Tâm
  • linh.sociuu.50
  • thuthuongkpl
  • tusso
  • tranhai98
  • Saodieuccnd
  • vinguyenvinguyenbe
  • myhuyen
  • suunhi
  • quocnhatlove0811
  • buatruavuive
  • vũ văn trí kiên
  • caothuhocduong9xtn
  • ♦ ♣ ๖ۣۜTrung ♠ ♥
  • thanhthuy
  • Elsie_EJ
  • ♥๖ۣQuỳnh♥♥♥Muun♥♥♥ ๖ۣ♥
  • kieuphuongcodon9x
  • nth.huonguyen.012
  • Sherry
  • Yến
  • ๖ۣۜConan♥doyleღ
  • Lê Thị Thùy Linh
  • hieu
  • ๖ۣۜSnowღ
  • aki
  • h231
  • Trang sưphụ
  • nguyenlamnich
  • thaohoatob
  • woodygxpham
  • eri
  • min_0310
  • diepbangdao1
  • minhkaka
  • danius99qn
  • ۞♠ξ__Judal__ζ♣۞
  • Bé's Ngốc'ss
  • vienvien
  • ღComPuncTionღ
  • phuonghoagcs
  • tasfuskau
  • manhcuong1999x
  • Hạ Băng
  • baongoc9912
  • Vy851998
  • Phúc
  • ducnguyenminh777
  • daehanmingukmanse99
  • amthambenem661
  • sophie.uyen89
  • giavip99
  • Je suis Dan
  • Kim Thưởng
  • ♥♥♫♥thang♥♫♥♥
  • ngoc.nvb0108
  • kanguru_talatao
  • joehart3004
  • phu1279
  • Kaito kid
  • svvodoi7
  • thuyduong99
  • luongthitramy2001
  • thienphucqaz
  • rin47
  • cherry_pjs107
  • GIÀKhờ
  • Khánh Linh
  • tranhuy070584