I- ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, TÍNH CHẤT VẬT LÍ VÀ CẤU TRÚC
$1$. Đồng đẳng , đồng phân, danh pháp
Ankin là những hiđrocacbon mạch hở có $1$ liên kết ba trong phân tử.
Ankin đơn giản nhất, $C_2H_2 : (HC \equiv   CH)$, có tên thông thường là axetilen.
Dãy đồng đẳng của axetilen có công thức chung là $C_nH_{2n-2} $ ($n \geq 2$, với một liên kết ba). Thí dụ: $HC \equiv  CH, CH_3-C\equiv  CH,...$
Ankin từ $C_4$ trở đi có đồng phân vị trí nhóm chức, từ $C_5$ trở đi có thêm đồng phân mạch cacbon.
Theo IUPAC, quy tắc gọi tên ankin tương tự như gọi tên anken, nhưng dùng đuôi $in$ để chỉ liên kết ba (xem bảng $6.2$).
$2$. Tính chất vật lí
Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, khối lượng riêng của một số ankin được liệt kê ở bảng $6.2$
Bảng $6.2$. Tên thay thế và tính chất vật lí của một số ankin
$3$ Cấu trúc phân tử
Trong phân tử ankin, hai nguyên tử $C$ liên kết ba ở trạng thái lai hóa $sp$ (lai hóa đường thẳng). Liên kết ba $C\equiv  C$ gồm $1$ liên kết $\sigma$ và $2$ liên kết $\pi$. Hai nguyên tử $C$ mang liên kết ba và $2$ nguyên tử liên kết trực tiếp với chúng nằm trên một đường thẳng.

II- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
$1$. Phản ứng cộng
a) Cộng hiđro
Khi có xúc tác $Ni, Pt, Pd$ ở nhiệt độ thích hợp, ankin cộng với $H_2$ tạo thành ankan:
$$CH\equiv  CH +2H_2 \xrightarrow[{}]{{Ni, t^0}} CH_3-CH_3$$
Muốn dừng lại ở giai đoạn tạo ra anken thì phải dùng xúc tác là hỗn hợp $Pd$ với $PdCO_3$:
$$CH\equiv  CH +H_2 \xrightarrow[{}]{{Pd/PbCO_3}} CH_2=CH_2 $$
b) Cộng brom
Giống như anken, ankin làm mất màu nước brom, phản ứng xảy ra qua hai giai đoạn. Muốn dừng lại ở giai đoạn thứ nhất thì cần thực hiện phản ứng ở nhiệt độ thấp, thí dụ:

c) Cộng hiđro clorua
$$CH\equiv  CH +HCl \xrightarrow[{150 - 200^0C}]{{HgCl_2}} CH_2=CH-Cl  (vinyl  clorua) $$
$$CH_2=CH-Cl+HCl \xrightarrow[{}]{{}}  CH_3 -CHCl_2  (1,1 - đicloetan)$$ 
d) Cộng nước (hiđrat hóa)
Khi có mặt xúc tác $HgSO_4$ trong môi trường axit, $H_2O$ cộng vào liên kết ba tạo ra hợp chất trung gian không bền và chuyển thành anđehit hoặc xeton, thí dụ:
      $HC\equiv  CH+H-OH \xrightarrow[{80^0C}]{{HgSO_4, H_2SO_4}} [CH_2=CH-OH] \xrightarrow[{}]{{}} CH_3-CH=O$
                 etin                                                                        (không bền)                          anđehit axetic
Phản ứng cộng $HX, H_2O$ vào các ankin trong dãy đồng đẳng của axetilen cũng tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp như anken.
e) Phản ứng đime hóa và trime hóa
Hai phân tử axetilen có thể cộng hợp với nhau tạo thành vinylaxetilen:
Ba phân tử axetilen có thể cộng hợp với nhau thành benzen:
                                   $2CH\equiv  CH \xrightarrow[{}]{{xt, t^0}} CH_2=CH-C\equiv  CH $
                                                                                   vinylaxetilen
                                             $3CH\equiv  CH \xrightarrow[{}]{{xt, t^0}} C_6H_6 $
$2$. Phản ứng thế bằng ion kim loại
Nguyên tử $H$ đính vào cacbon mang liên kết ba linh động hơn rất nhiều so với $H$ đính với cacbon mang liên kết đôi và liên kết đơn, do đó nó có thể bị thay thế bằng nguyên tử kim loại. Thí dụ, khi cho axetilen sục vào dung dịch    $AgNO_3$ trong amoniac thì xuất hiện kết tủa màu vàng nhạt sau chuyển sang màu xám:
                    $AgNO_3 + 3NH_3 +H_2O \xrightarrow[{}]{{}} [Ag(NH_3)_2]OH + NH_4NO_3$
                                                                          (phức chất, tan trong nước)
$HC\equiv  CH + 2 [Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow[{}]{{}} Ag-C\equiv  C-Ag \downarrow +2H_2O + 4NH_3$
                                                                     (kết tủa màu vàng nhạt)
Phản ứng này không những dùng để nhận ra axetilen mà cả các ankin có nhóm $H-C\equiv  C - $ (các ankin mà liên kết ba ở đầu mạch):
$R-C\equiv  C -H + [Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow[{}]{{}} R-C\equiv  C-Ag \downarrow  +H_2O = 2NH_3$
                                                                       (kết tủa màu vàng nhạt)
$3$. Phản ứng oxi hóa
Các ankin cháy trong không khí tạo ra $CO_2, H_2O$ và tỏa nhiều nhiệt:
$$C_nH_{2n-2}+\frac{3n-1}{2}O_2 \xrightarrow[{}]{{}} nCO_2 + (n-1)H_2O;  \Delta H <0 $$
Giống như anken, ankin làm mất màu dung dịch $KMnO_4$. Khi đó nó bị oxi hóa ở liên kết ba tạo ra  hỗn hợp các sản phẩm phức tạp, còn $KMnO_4$ thì bị khử thành $MnO_2$ (kết tủa màu nâu đen).

III - ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
$1$. Điều chế
* Phương pháp chính điều chế axetilen trong công nghiệp hiện nay là nhiệt phân metan ở $1500^0C$, phản ứng thu nhiệt mạnh:
$$2CH_4 \xrightarrow[{}]{{1500^0C}} CH \equiv  CH +3H_2 $$
Nhiệt độ sôi của axetilen là $-75^0C$ nên dễ được tách ra khỏi hỗn hợp với hiđro.
* Ở những nơi mà công nghiệp dầu khí chưa phát triển, người ta điều chế axetilen theo sơ đồ sau:
$$CaO+3C \xrightarrow[{-CO}]{{lò  điện}} CaC_2 \xrightarrow[{}]{{H_2O}} Ca(OH)_2 +C_2H_2  $$
Canxi cacbua sản xuất trong công nghiệp (từ vôi sống và than đá) là chất rắn, màu đen xám, trước kia được dùng tạo ra $C_2H_2$ để thắp sáng, vì vậy nó được gọi lá " đất đèn". Ngày nay, để điều chế một lượng nhỏ axetilen trong phòng thí nghiệm hoặc trong hàn xì, người ta vẫn thường dùng đất đèn. Axetilen điều chế từ đất đèn thường có tạp chất ($H_2S, NH_3, PH_3,...$) có mùi khó chịu gọi là mùi đất đèn.
$2$. Ứng dụng
Axetilen cháy trong oxi tạo ra ngọn lửa có nhiệt độ khoảng $3000^0C$ nên được dùng trong đèn xì axetilen - oxi để hàn và cắt kim loại:
$$C_2H_2 + \frac{5}{2} O_2 \xrightarrow[{}]{{}} 2CO_2 +H_2O;  \Delta H=-1300kJ $$
Sử dụng axetilen phải rất cẩn trọng vì khi nồng độ axetilen trong không khí từ $2,5\%$ trở lên có thể gây cháy nổ.
Axetilen và các ankin khác còn được dùng làm nguyên liệu để tổng hợp các hóa chất cơ bản khác như vinyl clorua, vinyl axetat, vinylaxetilen, anđehit axetic,...

Thẻ

Lượt xem

15627
Chat chit và chém gió
  • Danicini: còn bà chân bị j k? straight_face 6/28/2016 11:26:54 PM
  • Danicini: tội cái xe thôi bà ạ straight_face 6/28/2016 11:27:18 PM
  • Diệu 1102: lúc mới bị tông không sao ông ạ straight_face lúc về có chuyện thôi straight_face 6/28/2016 11:27:33 PM
  • Diệu 1102: xe ông làm sao straight_face 6/28/2016 11:27:39 PM
  • Danicini: cũng ko có j... nát nát,... hôm đó t chạy xe ba t thôi... 6/28/2016 11:28:23 PM
  • Danicini: straight_face 6/28/2016 11:28:30 PM
  • Danicini: còn bà về có chuyện j?straight_face 6/28/2016 11:28:43 PM
  • maiphuongbich99: http://hoa.hoctainha.vn/Hoi-Dap/Cau-Hoi/10612/guip 6/28/2016 11:29:24 PM
  • maiphuongbich99: bạn nào làm giúp mình với được không 6/28/2016 11:29:39 PM
  • Diệu 1102: trời straight_face ông bị nặng quá straight_face 6/28/2016 11:29:51 PM
  • Diệu 1102: Danh straight_face ông giúp bạn kia đi straight_face 6/28/2016 11:30:14 PM
  • Danicini: t dốt hóa bà ạ straight_face 6/28/2016 11:30:38 PM
  • Danicini: giúp đc giúp rồi straight_face 6/28/2016 11:30:55 PM
  • Diệu 1102: tôi ban Hóa cơ bản straight_face ghé qua đây chơi thôi straight_face 6/28/2016 11:31:17 PM
  • Diệu 1102: xin lỗi bạn kia nhé straight_face 6/28/2016 11:31:25 PM
  • Danicini: so sorry straight_face 6/28/2016 11:31:38 PM
  • Diệu 1102: xe tôi sửa mất 30p straight_face trễ học nửa tiếng ông ạ straight_face 6/28/2016 11:32:25 PM
  • maiphuongbich99: sigh 6/28/2016 11:32:34 PM
  • Danicini: hài,... hôm đó t cũng đi hk,... nghĩ đc hơn tuần bà ạ straight_face 6/28/2016 11:33:40 PM
  • Diệu 1102: @@ ôi, h tôi sợ ra đường quá straight_face 6/28/2016 11:35:05 PM
  • Danicini: về nhà bà có ns j k? straight_face 6/28/2016 11:35:10 PM
  • Diệu 1102: có chứ ông straight_face 6/28/2016 11:35:21 PM
  • Diệu 1102: tôi kể hết straight_face 6/28/2016 11:35:27 PM
  • Diệu 1102: sau đó straight_face 6/28/2016 11:35:31 PM
  • Diệu 1102: bố bảo tôi: ' cẩn thận kẻo lại đi lại xe đạp nhé ' straight_face 6/28/2016 11:35:53 PM
  • Diệu 1102: mẹ tôi bảo: ' đo chưa chán ư' straight_face 6/28/2016 11:36:10 PM
  • Diệu 1102: xong mẹ chả nc với tôi nữa straight_face mắng luôn 1 trận straight_face 6/28/2016 11:36:32 PM
  • Diệu 1102: vậy đấy straight_face 6/28/2016 11:36:39 PM
  • Danicini: straight_face 6/28/2016 11:37:12 PM
  • Danicini: an ủi kiểu j để bà cười đây!? 6/28/2016 11:37:48 PM
  • Danicini: straight_face 6/28/2016 11:37:52 PM
  • Diệu 1102: tôi có buồn đến độ phải an ủi đâu ông straight_face cảm ơn ông nhé straight_face 6/28/2016 11:38:24 PM
  • Danicini: t thấy sót bà ạ straight_face 6/28/2016 11:38:51 PM
  • Diệu 1102: ông xót đường hay xót xe của ngta thế ông straight_face 6/28/2016 11:39:22 PM
  • Danicini: @@ 6/28/2016 11:40:05 PM
  • Danicini: bà nghĩ t v à? straight_face 6/28/2016 11:40:17 PM
  • Diệu 1102: không straight_face tôi đùa thôi straight_face 6/28/2016 11:40:47 PM
  • Danicini: straight_face 6/28/2016 11:41:04 PM
  • Diệu 1102: mà sao straight_face 6/28/2016 11:41:55 PM
  • Diệu 1102: h này ông còn chưa ngủ straight_face 6/28/2016 11:42:04 PM
  • Danicini: t định hỏi bà câu đó!?straight_face 6/28/2016 11:42:45 PM
  • Danicini: đang lm bt ngày mai,.. vừa lm vừa tám vs bà nên chưa xong đc straight_face 6/28/2016 11:44:11 PM
  • Diệu 1102: tôi vẫn thức khuya như thường mà ông straight_face 6/28/2016 11:44:11 PM
  • Diệu 1102: còn tôi đang học Lý straight_face 6/28/2016 11:44:25 PM
  • Danicini: bt mấy h bà ms ngủ? 6/28/2016 11:44:29 PM
  • Diệu 1102: mai đi học straight_face 6/28/2016 11:44:31 PM
  • Danicini: hk là cớ thức khuyastraight_face 6/28/2016 11:44:45 PM
  • ღ๖ۣۜKhờღ: http://hoa.hoctainha.vn/Hoi-Dap/Cau-Hoi/10613/giup-voi-moi-nguoi-xin-cam-on 6/28/2016 11:44:53 PM
  • Diệu 1102: ông mấy h ngủ straight_face hay ông làm bt đi straight_face mai còn đi học 6/28/2016 11:44:53 PM
  • Danicini: bà cũng v còn j?straight_face 6/28/2016 11:45:18 PM
  • Diệu 1102: tôi học tối ông ạ straight_face không học sáng straight_face 6/28/2016 11:45:51 PM
  • Danicini: tôi thì ko ngủ sớm đc bà ạ straight_face 6/28/2016 11:46:48 PM
  • Diệu 1102: vậy sao tôi có thấy ông thức muộn vậy đâu straight_face 6/28/2016 11:47:30 PM
  • Danicini: do tôi ko ol htn thôi... straight_face 6/28/2016 11:47:59 PM
  • Diệu 1102: vậy hả, ukm straight_face ông học bài đi straight_face 6/28/2016 11:49:18 PM
  • Danicini: straight_face 6/28/2016 11:50:28 PM
  • Diệu 1102: straight_face 6/28/2016 11:59:12 PM
  • Danicini: 12h straight_face 6/29/2016 12:00:18 AM
  • Diệu 1102: ukm straight_face 6/29/2016 12:00:47 AM
  • Diệu 1102: good morning straight_face 6/29/2016 12:00:55 AM
  • Danicini: u2 straight_face 6/29/2016 12:01:13 AM
  • Diệu 1102: straight_face?? 6/29/2016 12:02:15 AM
  • Danicini: you too straight_face 6/29/2016 12:03:40 AM
  • Danicini: t mún đi ngủ bà ạ straight_face 6/29/2016 12:06:22 AM
  • Diệu 1102: ukm straight_face 6/29/2016 12:06:27 AM
  • Diệu 1102: ông ngủ đi straight_face 6/29/2016 12:06:33 AM
  • Diệu 1102: chúc ông ngủ ngon straight_face 6/29/2016 12:06:39 AM
  • Diệu 1102: see you straight_face 6/29/2016 12:06:45 AM
  • Danicini: vài giây sau lại ko mún ngủ bà ạ straight_face 6/29/2016 12:07:15 AM
  • Diệu 1102: ông bị gì thế sad straight_face 6/29/2016 12:07:28 AM
  • Danicini: bà đổi icon rồi kìa straight_face 6/29/2016 12:07:52 AM
  • Diệu 1102: không phải straight_face 6/29/2016 12:08:22 AM
  • Diệu 1102: ông bị gì thế straight_face 6/29/2016 12:08:33 AM
  • maiphuongbich99: cho hỏi : C2H2 , C3H6,CH4 có cái nào không phản ứng với dd Br2/CCl4 ko vậy 6/29/2016 12:08:59 AM
  • Danicini: Linh... bà bk ko? tui ko bk? straight_face 6/29/2016 12:10:15 AM
  • Diệu 1102: me too straight_face 6/29/2016 12:11:14 AM
  • Diệu 1102: tôi thấy C2H2, C3H6 td đc với Br2 straight_face 6/29/2016 12:11:31 AM
  • maiphuongbich99: ừ đúng rồi 6/29/2016 12:11:41 AM
  • Danicini: straight_face 6/29/2016 12:11:51 AM
  • maiphuongbich99: thôi mấy bạn ngủ ngon nhé 6/29/2016 12:11:52 AM
  • Diệu 1102: xl bạn nha straight_face 6/29/2016 12:12:05 AM
  • Danicini: xl... G9 6/29/2016 12:12:09 AM
  • Diệu 1102: mình không giúp đc straight_face 6/29/2016 12:12:12 AM
  • Danicini: straight_face me2 6/29/2016 12:12:18 AM
  • Diệu 1102: chúc bạn ngủ ngon straight_face 6/29/2016 12:12:20 AM
  • Danicini: cya 6/29/2016 12:12:27 AM
  • Diệu 1102: straight_face?? 6/29/2016 12:12:38 AM
  • Danicini: see u againt 6/29/2016 12:13:00 AM
  • Danicini: straight_face 6/29/2016 12:13:10 AM
  • Diệu 1102: ông chào tôi hay chào bạn đó đó straight_face 6/29/2016 12:13:30 AM
  • Danicini: Linh 6/29/2016 12:13:45 AM
  • Diệu 1102: ơi straight_face 6/29/2016 12:13:51 AM
  • Danicini: off straight_face 6/29/2016 12:13:54 AM
  • Diệu 1102: bye ông straight_face chúc ông ngủ ngon straight_face 6/29/2016 12:14:07 AM
  • Danicini: t chào bà đó straight_face 6/29/2016 12:14:10 AM
  • Diệu 1102: ukm straight_face bye ông straight_face 6/29/2016 12:14:28 AM
  • Danicini: Linh ngủ ngon straight_face mơ đẹp straight_face 6/29/2016 12:14:38 AM
  • Diệu 1102: bye ông straight_face 6/29/2016 12:15:04 AM
  • Danicini: bye straight_face 6/29/2016 12:15:06 AM
  • Diệu 1102: ukm straight_face 6/29/2016 12:16:06 AM
Đăng nhập để chém gió cùng mọi người
  • Đỗ Quang Chính
  • viet130480
  • Đức Vỹ
  • Xusint
  • thanhhuyen431
  • phmgiang128
  • koi hi
  • nams2a1996
  • watashitipho
  • Lê Quang Trung
  • quangbac1993
  • HọcTạiNhà
  • tinhyeucuocsong199x
  • Cá Hêu
  • henry0905
  • prettygirl97huahua
  • minhtien1406
  • hnguyentien
  • Vô Minh
  • ekira9x
  • ngolam39
  • mynoname3
  • nguyenvanchinh040493
  • caunhocngoc_97
  • tronglam234
  • maiyeunguoi_love_hy
  • heosua2912
  • lord_of_wolfs_back
  • tamhero96
  • kimvanthao
  • cchuaq
  • vukythien
  • cobetocnau.lyly
  • nguyenphong01071991
  • thanhnguyen5718
  • kd_8296
  • hocdetaodungtuonglai10
  • tachuong312
  • manhtuongbgvnvn
  • nguyenhieupro98
  • ductoan933
  • gnolwalker
  • Tiến Thực
  • nghis2179
  • woodknight22
  • Gà Rừng
  • kpakinh7
  • thanhtran8101998
  • vitvitvit29
  • letronghai23
  • babyhe0vip
  • lygiahuyks
  • quangkl1998a
  • tokhatnhi_vip
  • mymylanhchanh_nhinhanh
  • isco1992
  • monkey_tb_96
  • Vo Quy Hung
  • thanhnhi1949
  • yeulaptrinh98
  • faylovebeast
  • thangha1311999
  • Dân Nguyễn
  • bontiton96
  • sua.shine90109
  • mikicodon
  • duyenlacuaduy
  • nnguyenminhson70
  • doffy.onepiece
  • Mun Sociu
  • megai1995
  • white cloud
  • th.thinhkts
  • Thịnh Hải Yến
  • gaprodianguc95
  • congthanglun4
  • smallhouse253
  • chestnutnguyen97
  • tinhnghich.caheo
  • jodieiris285
  • ẩn ngư
  • meoconlucloi1998
  • lenguyenanhthu2991999
  • °•☾๖ۣۜDe๖ۣۜViL☽•°
  • sakurakinomoto199
  • ๖ۣۜHoa•๖ۣۜSữa™
  • parkji99999
  • bồ công anh
  • never give up
  • huongdvu89
  • Dark
  • nhocthienthan18
  • LanguaeofLegend
  • saupc7
  • Ruande Juxian
  • tart
  • huyen_anh_bn98
  • dieulinhnt.ptit
  • nhuynguyen113
  • greengreen4398
  • lexuanmanh98
  • camtucau0101
  • huongduong2603
  • huethanh527
  • misstrang97
  • Gia Bảo
  • dongthoigian1096
  • Ruanyu Jian
  • thanhhoapro056
  • ttra2004
  • njnda_blade
  • ~ *** ~
  • kzinpro
  • nguyenthanhtien1357
  • pengok71
  • nhinhupy
  • haumjn
  • linhlun17041998
  • luu00238
  • oanhoanhlx2
  • GIA LONG
  • Cô nàng tháng sáu
  • phamnhitrinh
  • kaitokidabcd
  • thienhoangsinh
  • ngoandinh3
  • phamstars1203
  • shungshinhye
  • mailatoi456
  • tranvanduy214
  • phamthithoa673
  • ntquang1999
  • ng.phamlamvien2000
  • SPAMER
  • phuongphuongthanhthanh1010
  • jasmine16397
  • hoangtuhit
  • hoangoanh2893
  • bengocquynh1504
  • lebinhtx5
  • tbn.chemisnoi
  • Hakunzee
  • ★★★★★★★★★★JOHNNN 509★★★★★★★★★★
  • caibang267
  • huongthuycherry
  • Nhok Clover
  • phamtienthanh1994
  • fininana
  • sea dragon
  • narutoandsashuke
  • vananhsh98
  • bbb
  • Jessica
  • rooneyminh1998
  • trangh152
  • nam961997
  • duongthuanhieu
  • tizon9x
  • hieuvip102222
  • quynhpham16598
  • daxanh.bolide
  • huynguyenhuu657
  • hongtram0702
  • Vanus
  • uyenlarry81
  • tieuthukhotinh11
  • trongtlt95
  • bahai1966
  • Binsaito
  • hangphuong74
  • oanh12345
  • tuncunmich
  • han
  • trangjn10
  • ๖ۣۜJinღ๖ۣۜKaido
  • dobaonam.nbo
  • tieuyen
  • nhattrieuvo
  • andeptrai_thichreus
  • baoboombuumbuum
  • luongvanduc148
  • Tranhunghx
  • Chiuu
  • yeumenhieulamlamlam
  • ๖ۣۜJinღ๖ۣۜKaido ( Lãnh Phong)
  • Hoahong24400
  • MiMi
  • Ruanyu Jian
  • NhẬt Nhật
  • Băng Hạ
  • mynguyen899112
  • nguyenhuevk66
  • •♥• Kem •♥•
  • thu1262000
  • thekiet93
  • trinhlinh491999
  • nguyencamvanctld
  • bichxuyen222
  • hoangchung000
  • ho_ngoc_ba
  • creepypasta
  • tuananh111195
  • dinhthuong5429
  • hongngocnguyen2k
  • khongcanten994
  • nguyenthao1210tt
  • machongquantqn
  • noivoi_visaothe
  • Yatogami Tohka
  • Trang241299
  • dattqk789
  • DuDu
  • Duyên ngốc ngếch
  • Jin Zhi
  • bestlucian
  • hoasociu2920
  • diem12TN
  • van11111
  • thanhmuongvt
  • quangquyen3072000
  • utnhinhanh163
  • cobedoihon999xx
  • khoqua122
  • vanhuydk
  • Kuroba Kaito
  • anh_hung_tooc
  • KIỀU TRINH
  • ❦Nắng❦
  • Minh Tâm
  • linh.sociuu.50
  • thuthuongkpl
  • tusso
  • tranhai98
  • Saodieuccnd
  • vinguyenvinguyenbe
  • myhuyen
  • suunhi
  • quocnhatlove0811
  • buatruavuive
  • vũ văn trí kiên
  • caothuhocduong9xtn
  • ♦ ♣ ๖ۣۜTrung ♠ ♥
  • thanhthuy
  • Elsie_EJ
  • Phương =.= Anh
  • kieuphuongcodon9x
  • nth.huonguyen.012
  • Sherry
  • Yến
  • ๖ۣۜConan♥doyleღ
  • Lê Thị Thùy Linh
  • hieu
  • ๖ۣۜSnowღ
  • aki
  • h231
  • Trang sưphụ
  • thaohoatob
  • woodygxpham
  • eri
  • min_0310
  • diepbangdao1
  • minhkaka
  • danius99qn
  • ۞♠ξ__Judal__ζ♣۞
  • vienvien
  • ღDღLღ1102ღ
  • phuonghoagcs
  • tasfuskau
  • manhcuong1999x
  • Hạ Băng
  • baongoc9912
  • Vy851998
  • Nobita trót yêu Shizuka
  • ducnguyenminh777
  • daehanmingukmanse99
  • amthambenem661
  • sophie.uyen89
  • giavip99
  • Danicini
  • ngdthqvbn
  • ngoc.nvb0108
  • kanguru_talatao
  • joehart3004
  • phu1279
  • svvodoi7
  • thuyduong99