I- ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, TÍNH CHẤT VẬT LÍ VÀ CẤU TRÚC
$1$. Đồng đẳng , đồng phân, danh pháp
Ankin là những hiđrocacbon mạch hở có $1$ liên kết ba trong phân tử.
Ankin đơn giản nhất, $C_2H_2 : (HC \equiv   CH)$, có tên thông thường là axetilen.
Dãy đồng đẳng của axetilen có công thức chung là $C_nH_{2n-2} $ ($n \geq 2$, với một liên kết ba). Thí dụ: $HC \equiv  CH, CH_3-C\equiv  CH,...$
Ankin từ $C_4$ trở đi có đồng phân vị trí nhóm chức, từ $C_5$ trở đi có thêm đồng phân mạch cacbon.
Theo IUPAC, quy tắc gọi tên ankin tương tự như gọi tên anken, nhưng dùng đuôi $in$ để chỉ liên kết ba (xem bảng $6.2$).
$2$. Tính chất vật lí
Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, khối lượng riêng của một số ankin được liệt kê ở bảng $6.2$
Bảng $6.2$. Tên thay thế và tính chất vật lí của một số ankin
$3$ Cấu trúc phân tử
Trong phân tử ankin, hai nguyên tử $C$ liên kết ba ở trạng thái lai hóa $sp$ (lai hóa đường thẳng). Liên kết ba $C\equiv  C$ gồm $1$ liên kết $\sigma$ và $2$ liên kết $\pi$. Hai nguyên tử $C$ mang liên kết ba và $2$ nguyên tử liên kết trực tiếp với chúng nằm trên một đường thẳng.

II- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
$1$. Phản ứng cộng
a) Cộng hiđro
Khi có xúc tác $Ni, Pt, Pd$ ở nhiệt độ thích hợp, ankin cộng với $H_2$ tạo thành ankan:
$$CH\equiv  CH +2H_2 \xrightarrow[{}]{{Ni, t^0}} CH_3-CH_3$$
Muốn dừng lại ở giai đoạn tạo ra anken thì phải dùng xúc tác là hỗn hợp $Pd$ với $PdCO_3$:
$$CH\equiv  CH +H_2 \xrightarrow[{}]{{Pd/PbCO_3}} CH_2=CH_2 $$
b) Cộng brom
Giống như anken, ankin làm mất màu nước brom, phản ứng xảy ra qua hai giai đoạn. Muốn dừng lại ở giai đoạn thứ nhất thì cần thực hiện phản ứng ở nhiệt độ thấp, thí dụ:

c) Cộng hiđro clorua
$$CH\equiv  CH +HCl \xrightarrow[{150 - 200^0C}]{{HgCl_2}} CH_2=CH-Cl  (vinyl  clorua) $$
$$CH_2=CH-Cl+HCl \xrightarrow[{}]{{}}  CH_3 -CHCl_2  (1,1 - đicloetan)$$ 
d) Cộng nước (hiđrat hóa)
Khi có mặt xúc tác $HgSO_4$ trong môi trường axit, $H_2O$ cộng vào liên kết ba tạo ra hợp chất trung gian không bền và chuyển thành anđehit hoặc xeton, thí dụ:
      $HC\equiv  CH+H-OH \xrightarrow[{80^0C}]{{HgSO_4, H_2SO_4}} [CH_2=CH-OH] \xrightarrow[{}]{{}} CH_3-CH=O$
                 etin                                                                        (không bền)                          anđehit axetic
Phản ứng cộng $HX, H_2O$ vào các ankin trong dãy đồng đẳng của axetilen cũng tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp như anken.
e) Phản ứng đime hóa và trime hóa
Hai phân tử axetilen có thể cộng hợp với nhau tạo thành vinylaxetilen:
Ba phân tử axetilen có thể cộng hợp với nhau thành benzen:
                                   $2CH\equiv  CH \xrightarrow[{}]{{xt, t^0}} CH_2=CH-C\equiv  CH $
                                                                                   vinylaxetilen
                                             $3CH\equiv  CH \xrightarrow[{}]{{xt, t^0}} C_6H_6 $
$2$. Phản ứng thế bằng ion kim loại
Nguyên tử $H$ đính vào cacbon mang liên kết ba linh động hơn rất nhiều so với $H$ đính với cacbon mang liên kết đôi và liên kết đơn, do đó nó có thể bị thay thế bằng nguyên tử kim loại. Thí dụ, khi cho axetilen sục vào dung dịch    $AgNO_3$ trong amoniac thì xuất hiện kết tủa màu vàng nhạt sau chuyển sang màu xám:
                    $AgNO_3 + 3NH_3 +H_2O \xrightarrow[{}]{{}} [Ag(NH_3)_2]OH + NH_4NO_3$
                                                                          (phức chất, tan trong nước)
$HC\equiv  CH + 2 [Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow[{}]{{}} Ag-C\equiv  C-Ag \downarrow +2H_2O + 4NH_3$
                                                                     (kết tủa màu vàng nhạt)
Phản ứng này không những dùng để nhận ra axetilen mà cả các ankin có nhóm $H-C\equiv  C - $ (các ankin mà liên kết ba ở đầu mạch):
$R-C\equiv  C -H + [Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow[{}]{{}} R-C\equiv  C-Ag \downarrow  +H_2O = 2NH_3$
                                                                       (kết tủa màu vàng nhạt)
$3$. Phản ứng oxi hóa
Các ankin cháy trong không khí tạo ra $CO_2, H_2O$ và tỏa nhiều nhiệt:
$$C_nH_{2n-2}+\frac{3n-1}{2}O_2 \xrightarrow[{}]{{}} nCO_2 + (n-1)H_2O;  \Delta H <0 $$
Giống như anken, ankin làm mất màu dung dịch $KMnO_4$. Khi đó nó bị oxi hóa ở liên kết ba tạo ra  hỗn hợp các sản phẩm phức tạp, còn $KMnO_4$ thì bị khử thành $MnO_2$ (kết tủa màu nâu đen).

III - ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
$1$. Điều chế
* Phương pháp chính điều chế axetilen trong công nghiệp hiện nay là nhiệt phân metan ở $1500^0C$, phản ứng thu nhiệt mạnh:
$$2CH_4 \xrightarrow[{}]{{1500^0C}} CH \equiv  CH +3H_2 $$
Nhiệt độ sôi của axetilen là $-75^0C$ nên dễ được tách ra khỏi hỗn hợp với hiđro.
* Ở những nơi mà công nghiệp dầu khí chưa phát triển, người ta điều chế axetilen theo sơ đồ sau:
$$CaO+3C \xrightarrow[{-CO}]{{lò  điện}} CaC_2 \xrightarrow[{}]{{H_2O}} Ca(OH)_2 +C_2H_2  $$
Canxi cacbua sản xuất trong công nghiệp (từ vôi sống và than đá) là chất rắn, màu đen xám, trước kia được dùng tạo ra $C_2H_2$ để thắp sáng, vì vậy nó được gọi lá " đất đèn". Ngày nay, để điều chế một lượng nhỏ axetilen trong phòng thí nghiệm hoặc trong hàn xì, người ta vẫn thường dùng đất đèn. Axetilen điều chế từ đất đèn thường có tạp chất ($H_2S, NH_3, PH_3,...$) có mùi khó chịu gọi là mùi đất đèn.
$2$. Ứng dụng
Axetilen cháy trong oxi tạo ra ngọn lửa có nhiệt độ khoảng $3000^0C$ nên được dùng trong đèn xì axetilen - oxi để hàn và cắt kim loại:
$$C_2H_2 + \frac{5}{2} O_2 \xrightarrow[{}]{{}} 2CO_2 +H_2O;  \Delta H=-1300kJ $$
Sử dụng axetilen phải rất cẩn trọng vì khi nồng độ axetilen trong không khí từ $2,5\%$ trở lên có thể gây cháy nổ.
Axetilen và các ankin khác còn được dùng làm nguyên liệu để tổng hợp các hóa chất cơ bản khác như vinyl clorua, vinyl axetat, vinylaxetilen, anđehit axetic,...

Thẻ

Lượt xem

6481
Chat chit và chém gió
  • mrduc1406: laughing 11/26/2014 8:52:28 PM
  • giangyeuthom: có ai không nhỉ? 11/28/2014 3:32:27 AM
  • giangyeuthom: không có ai sao? 11/28/2014 3:32:51 AM
  • giangyeuthom: good_lucknerdstar 11/28/2014 3:35:46 AM
  • issau910: good_luck 11/28/2014 6:59:46 PM
  • nhochaizin5597: có ai cho mình hỏi cái phần dao động mà có lực ma sát ở chỗ nào nhỉ 11/29/2014 9:16:26 PM
  • hakunzee5897: at_wits_end 11/30/2014 2:30:32 PM
  • hakunzee5897: doh 11/30/2014 2:30:42 PM
  • mrduc1406: not_listening 11/30/2014 8:01:03 PM
  • giothihay: ai cho minh hoi bai vs 12/1/2014 12:00:30 AM
  • tvinh8244: alo 12/1/2014 3:03:44 PM
  • pequay_cute_il0veyou_123: cho hỏi 12/1/2014 4:16:26 PM
  • pequay_cute_il0veyou_123: cái này học dễ k thế 12/1/2014 4:17:09 PM
  • hieugiapbat: co ai j 12/1/2014 10:06:17 PM
  • ntquang1999: cho hỏi công thức cấu tạo Phân tử NO cái :v 12/1/2014 10:29:21 PM
  • ntquang1999: I_dont_know 12/1/2014 10:30:13 PM
  • phuongpham359: có ai đang onl k ạ??? 12/2/2014 8:02:26 AM
  • phuongpham359: nail_biting 12/2/2014 8:07:09 AM
  • trondojyeuem1998: :đốt cháy 7,3 g chất A dẫn toàn bộ sản phẩm qua bình đựng nước vôi dư.Thấy có 1,12 lít khí N2 thoát ra,khối lượng bình tăng 27,5 g và khối lượng kết tủa trong bình là 40 gam 12/2/2014 9:15:38 PM
  • trondojyeuem1998: ai hk giỏi hóa vô giúp mk vs 12/2/2014 9:15:48 PM
  • trondojyeuem1998: http://hoa.hoctainha.vn/Hoi-Dap/Cau-Hoi/9084/giup-mk-bai-nay-vs-nha-tks-mn-nhiu-lam 12/2/2014 9:15:55 PM
  • thanlongthienquoc: có ai ko 12/3/2014 9:45:55 PM
  • thanlongthienquoc: cac em 12/3/2014 9:46:07 PM
  • thanlongthienquoc: haiz 12/3/2014 9:47:12 PM
  • caiti_98: mình hỏi với 12/4/2014 7:42:59 PM
  • caiti_98: có ai không ạ 12/4/2014 7:43:21 PM
  • mitsumi_marwa: angel 12/4/2014 8:23:16 PM
  • mitsumi_marwa: ai lop 10 ko a 12/4/2014 8:25:01 PM
  • myaigoldenheadgoldenwink: gần thi rồi mà bây giờ có nhiều cái k biết quá ! hic hicat_wits_end 12/5/2014 8:32:53 PM
  • phuongquynh240: xin chào 12/5/2014 10:16:56 PM
  • misschpro: happy 12/6/2014 9:30:40 PM
  • thithuylinhnguyen: hi 12/7/2014 9:49:54 AM
  • phuongpham359: hú le 12/8/2014 2:55:12 PM
  • vutrum158: broken_heart 12/8/2014 9:43:13 PM
  • vutrum158: sick 12/8/2014 9:43:18 PM
  • vutrum158: thang ckoi karate ko 12/8/2014 9:43:44 PM
  • hathihaianh1: pumpkin 12/8/2014 10:20:17 PM
  • hathihaianh1: loser 12/8/2014 10:20:24 PM
  • nhantrongnguyen147: có ai biết làm cơ chế phản ứng k bày với 12/8/2014 10:29:26 PM
  • nhantrongnguyen147: mai kt r 12/8/2014 10:29:28 PM
  • phanquangdang93: *_* 12/9/2014 10:24:03 PM
  • hoanganh24010709: sigh 12/9/2014 10:38:50 PM
  • thuylinhnguyen2611: xin chào wave 12/9/2014 10:58:19 PM
  • ancomsangquendanhrang: toi khong gioi hoa lam co ai giup toi khong?sad 12/10/2014 12:53:03 PM
  • nguyenductuananh33: laughing 12/11/2014 9:59:20 PM
  • thuylinhnguyen2611: wave 12/11/2014 10:28:14 PM
  • hakunzee5897: có ai k ta 12/12/2014 9:37:42 PM
  • hakunzee5897: ai onl k 12/12/2014 9:37:57 PM
  • hakunzee5897: chả bao giờ gặp đc ai 12/12/2014 9:38:23 PM
  • hakunzee5897: broken_heart 12/12/2014 9:38:48 PM
  • Johnnn509: yawn 12/12/2014 10:16:03 PM
  • thuylinhnguyen2611: có ai ko 12/12/2014 10:42:34 PM
  • thuylinhnguyen2611: sad 12/12/2014 10:45:40 PM
  • misschpro: happy 12/13/2014 4:33:48 PM
  • vuongtran305: mk thanh vien moi co gi chi bao gium va ạ 12/13/2014 9:33:20 PM
  • vuongtran305: whew 12/13/2014 9:42:04 PM
  • viethung12121997: ai cho hỏi với 12/14/2014 4:14:12 PM
  • viethung12121997: khoảng đổi màu của brom cresol xanh là bao nhiu thế. công thức của nó là gì? công tức cấu tạo 12/14/2014 4:14:41 PM
  • mbngt123: peace_signpeace_signpeace_signpeace_signpeace_signpeace_signpeace_signpeace_signpeace_signpeace_signpeace_signpeace_signpeace_signpeace_signpeace_signpeace_signpeace_signpeace_signpeace_signpeace_signpeace_signpeace_signpeace_signpeace_signpeace_signpeace_signpeace_signpeace_signpeace_signpeace_sign 12/15/2014 11:39:24 AM
  • trancaokyduyen914: loser 12/16/2014 12:26:28 PM
  • cục cứt dễ thương: dancing 12/16/2014 9:21:51 PM
  • cục cứt dễ thương: k ai onl ak 12/16/2014 9:27:35 PM
  • wormboss1311: ai giup cai bài hóa vs 12/17/2014 2:44:44 PM
  • anh.sao.bang199x: bai nao 12/17/2014 4:20:24 PM
  • Cát Buồn: rose 12/17/2014 7:55:46 PM
  • Cát Buồn: xin chào mình là thành viên ms nè 12/17/2014 7:55:59 PM
  • Cát Buồn: vắng quá đi 12/17/2014 7:56:17 PM
  • Kiếp học ngu: Qua đây học hóa chơi 12/17/2014 9:40:11 PM
  • Kiếp học ngu: Có ai bên đây k thế? 12/17/2014 9:40:34 PM
  • policeyugi: a 12/17/2014 9:52:17 PM
  • thuylinhnguyen2611: hết bên toán h qua hóa ak 12/17/2014 10:55:23 PM
  • hoaxươngrồng: sad 12/18/2014 7:41:54 PM
  • Bi L-Lăng cmn N-Nhăng: 2 m.n thành viên ms 12/18/2014 9:57:49 PM
Đăng nhập để chém gió cùng mọi người
  • Đỗ Quang Chính
  • viet130480
  • Hỗ Trợ BQT
  • Xusint
  • thanhhuyen431
  • phmgiang128
  • koi hi
  • nams2a1996
  • watashitipho
  • Lê Quang Trung
  • quangbac1993
  • HọcTạiNhà
  • tinhyeucuocsong199x
  • Cá Hêu
  • henry0905
  • prettygirl97huahua
  • minhtien1406
  • hnguyentien
  • Vô Minh
  • ekira9x
  • ngolam39
  • mynoname3
  • nguyenvanchinh040493
  • caunhocngoc_97
  • tronglam234
  • maiyeunguoi_love_hy
  • heosua2912
  • lord_of_wolfs_back
  • tamhero96
  • kimvanthao
  • cchuaq
  • vukythien
  • cobetocnau.lyly
  • nguyenphong01071991
  • thanhnguyen5718
  • kd_8296
  • hocdetaodungtuonglai10
  • tachuong312
  • manhtuongbgvnvn
  • nguyenhieupro98
  • ductoan933
  • gnolwalker
  • Tiến Thực
  • nghis2179
  • woodknight22
  • Gà Rừng
  • kpakinh7
  • thanhtran8101998
  • vitvitvit29
  • letronghai23
  • babyhe0vip
  • lygiahuyks
  • quangkl1998a
  • tokhatnhi_vip
  • mymylanhchanh_nhinhanh
  • isco1992
  • monkey_tb_96
  • Vo Quy Hung
  • thanhnhi1949
  • yeulaptrinh98
  • faylovebeast
  • thangha1311999
  • Angel
  • bontiton96
  • sua.shine90109
  • mikicodon
  • duyenlacuaduy
  • nnguyenminhson70
  • doffy.onepiece
  • Mun Sociu
  • megai1995
  • white cloud
  • th.thinhkts
  • Thịnh Hải Yến
  • gaprodianguc95
  • congthanglun4
  • smallhouse253
  • chestnutnguyen97
  • tinhnghich.caheo
  • jodieiris285
  • ẩn ngư
  • meoconlucloi1998
  • lenguyenanhthu2991999
  • °•☾๖ۣۜDe๖ۣۜViL☽•°
  • sakurakinomoto199
  • ๖ۣۜHoa•๖ۣۜSữa™
  • parkji99999
  • bồ công anh
  • never give up
  • huongdvu89
  • nhocthienthan18
  • LanguaeofLegend
  • saupc7
  • kien105
  • tart
  • huyen_anh_bn98
  • dieulinhnt.ptit
  • nhuynguyen113
  • greengreen4398
  • lexuanmanh98
  • camtucau0101
  • huongduong2603
  • huethanh527
  • misstrang97
  • Gia Bảo
  • dongthoigian1096
  • thanhhoapro056
  • njnda_blade
  • kzinpro
  • nguyenthanhtien1357
  • pengok71
  • nhinhupy
  • haumjn
  • linhlun17041998
  • luu00238
  • oanhoanhlx2
  • Cuộc Chiến Cuối Cùng
  • Cô nàng tháng sáu
  • phamnhitrinh
  • kaitokidabcd
  • thienhoangsinh
  • ngoandinh3
  • phamstars1203
  • shungshinhye
  • mailatoi456
  • tranvanduy214
  • phamthithoa673
  • ngoisaocodon961997
  • ntquang1999