I- ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, TÍNH CHẤT VẬT LÍ VÀ CẤU TRÚC
$1$. Đồng đẳng , đồng phân, danh pháp
Ankin là những hiđrocacbon mạch hở có $1$ liên kết ba trong phân tử.
Ankin đơn giản nhất, $C_2H_2 : (HC \equiv   CH)$, có tên thông thường là axetilen.
Dãy đồng đẳng của axetilen có công thức chung là $C_nH_{2n-2} $ ($n \geq 2$, với một liên kết ba). Thí dụ: $HC \equiv  CH, CH_3-C\equiv  CH,...$
Ankin từ $C_4$ trở đi có đồng phân vị trí nhóm chức, từ $C_5$ trở đi có thêm đồng phân mạch cacbon.
Theo IUPAC, quy tắc gọi tên ankin tương tự như gọi tên anken, nhưng dùng đuôi $in$ để chỉ liên kết ba (xem bảng $6.2$).
$2$. Tính chất vật lí
Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, khối lượng riêng của một số ankin được liệt kê ở bảng $6.2$
Bảng $6.2$. Tên thay thế và tính chất vật lí của một số ankin
$3$ Cấu trúc phân tử
Trong phân tử ankin, hai nguyên tử $C$ liên kết ba ở trạng thái lai hóa $sp$ (lai hóa đường thẳng). Liên kết ba $C\equiv  C$ gồm $1$ liên kết $\sigma$ và $2$ liên kết $\pi$. Hai nguyên tử $C$ mang liên kết ba và $2$ nguyên tử liên kết trực tiếp với chúng nằm trên một đường thẳng.

II- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
$1$. Phản ứng cộng
a) Cộng hiđro
Khi có xúc tác $Ni, Pt, Pd$ ở nhiệt độ thích hợp, ankin cộng với $H_2$ tạo thành ankan:
$$CH\equiv  CH +2H_2 \xrightarrow[{}]{{Ni, t^0}} CH_3-CH_3$$
Muốn dừng lại ở giai đoạn tạo ra anken thì phải dùng xúc tác là hỗn hợp $Pd$ với $PdCO_3$:
$$CH\equiv  CH +H_2 \xrightarrow[{}]{{Pd/PbCO_3}} CH_2=CH_2 $$
b) Cộng brom
Giống như anken, ankin làm mất màu nước brom, phản ứng xảy ra qua hai giai đoạn. Muốn dừng lại ở giai đoạn thứ nhất thì cần thực hiện phản ứng ở nhiệt độ thấp, thí dụ:

c) Cộng hiđro clorua
$$CH\equiv  CH +HCl \xrightarrow[{150 - 200^0C}]{{HgCl_2}} CH_2=CH-Cl  (vinyl  clorua) $$
$$CH_2=CH-Cl+HCl \xrightarrow[{}]{{}}  CH_3 -CHCl_2  (1,1 - đicloetan)$$ 
d) Cộng nước (hiđrat hóa)
Khi có mặt xúc tác $HgSO_4$ trong môi trường axit, $H_2O$ cộng vào liên kết ba tạo ra hợp chất trung gian không bền và chuyển thành anđehit hoặc xeton, thí dụ:
      $HC\equiv  CH+H-OH \xrightarrow[{80^0C}]{{HgSO_4, H_2SO_4}} [CH_2=CH-OH] \xrightarrow[{}]{{}} CH_3-CH=O$
                 etin                                                                        (không bền)                          anđehit axetic
Phản ứng cộng $HX, H_2O$ vào các ankin trong dãy đồng đẳng của axetilen cũng tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp như anken.
e) Phản ứng đime hóa và trime hóa
Hai phân tử axetilen có thể cộng hợp với nhau tạo thành vinylaxetilen:
Ba phân tử axetilen có thể cộng hợp với nhau thành benzen:
                                   $2CH\equiv  CH \xrightarrow[{}]{{xt, t^0}} CH_2=CH-C\equiv  CH $
                                                                                   vinylaxetilen
                                             $3CH\equiv  CH \xrightarrow[{}]{{xt, t^0}} C_6H_6 $
$2$. Phản ứng thế bằng ion kim loại
Nguyên tử $H$ đính vào cacbon mang liên kết ba linh động hơn rất nhiều so với $H$ đính với cacbon mang liên kết đôi và liên kết đơn, do đó nó có thể bị thay thế bằng nguyên tử kim loại. Thí dụ, khi cho axetilen sục vào dung dịch    $AgNO_3$ trong amoniac thì xuất hiện kết tủa màu vàng nhạt sau chuyển sang màu xám:
                    $AgNO_3 + 3NH_3 +H_2O \xrightarrow[{}]{{}} [Ag(NH_3)_2]OH + NH_4NO_3$
                                                                          (phức chất, tan trong nước)
$HC\equiv  CH + 2 [Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow[{}]{{}} Ag-C\equiv  C-Ag \downarrow +2H_2O + 4NH_3$
                                                                     (kết tủa màu vàng nhạt)
Phản ứng này không những dùng để nhận ra axetilen mà cả các ankin có nhóm $H-C\equiv  C - $ (các ankin mà liên kết ba ở đầu mạch):
$R-C\equiv  C -H + [Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow[{}]{{}} R-C\equiv  C-Ag \downarrow  +H_2O = 2NH_3$
                                                                       (kết tủa màu vàng nhạt)
$3$. Phản ứng oxi hóa
Các ankin cháy trong không khí tạo ra $CO_2, H_2O$ và tỏa nhiều nhiệt:
$$C_nH_{2n-2}+\frac{3n-1}{2}O_2 \xrightarrow[{}]{{}} nCO_2 + (n-1)H_2O;  \Delta H <0 $$
Giống như anken, ankin làm mất màu dung dịch $KMnO_4$. Khi đó nó bị oxi hóa ở liên kết ba tạo ra  hỗn hợp các sản phẩm phức tạp, còn $KMnO_4$ thì bị khử thành $MnO_2$ (kết tủa màu nâu đen).

III - ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
$1$. Điều chế
* Phương pháp chính điều chế axetilen trong công nghiệp hiện nay là nhiệt phân metan ở $1500^0C$, phản ứng thu nhiệt mạnh:
$$2CH_4 \xrightarrow[{}]{{1500^0C}} CH \equiv  CH +3H_2 $$
Nhiệt độ sôi của axetilen là $-75^0C$ nên dễ được tách ra khỏi hỗn hợp với hiđro.
* Ở những nơi mà công nghiệp dầu khí chưa phát triển, người ta điều chế axetilen theo sơ đồ sau:
$$CaO+3C \xrightarrow[{-CO}]{{lò  điện}} CaC_2 \xrightarrow[{}]{{H_2O}} Ca(OH)_2 +C_2H_2  $$
Canxi cacbua sản xuất trong công nghiệp (từ vôi sống và than đá) là chất rắn, màu đen xám, trước kia được dùng tạo ra $C_2H_2$ để thắp sáng, vì vậy nó được gọi lá " đất đèn". Ngày nay, để điều chế một lượng nhỏ axetilen trong phòng thí nghiệm hoặc trong hàn xì, người ta vẫn thường dùng đất đèn. Axetilen điều chế từ đất đèn thường có tạp chất ($H_2S, NH_3, PH_3,...$) có mùi khó chịu gọi là mùi đất đèn.
$2$. Ứng dụng
Axetilen cháy trong oxi tạo ra ngọn lửa có nhiệt độ khoảng $3000^0C$ nên được dùng trong đèn xì axetilen - oxi để hàn và cắt kim loại:
$$C_2H_2 + \frac{5}{2} O_2 \xrightarrow[{}]{{}} 2CO_2 +H_2O;  \Delta H=-1300kJ $$
Sử dụng axetilen phải rất cẩn trọng vì khi nồng độ axetilen trong không khí từ $2,5\%$ trở lên có thể gây cháy nổ.
Axetilen và các ankin khác còn được dùng làm nguyên liệu để tổng hợp các hóa chất cơ bản khác như vinyl clorua, vinyl axetat, vinylaxetilen, anđehit axetic,...

Thẻ

Lượt xem

15294
Chat chit và chém gió
  • 민 호앙를 수행: hỏi ngu vclaughing 9/25/2016 12:17:23 AM
  • ๖ۣۜLostღ: tưởng anh Rô laughing 9/25/2016 12:17:36 AM
  • ๖ۣۜN: laughing 9/25/2016 12:17:45 AM
  • 민 호앙를 수행: ghét rô 9/25/2016 12:17:47 AM
  • 민 호앙를 수행: thik sirolling_on_the_floor 9/25/2016 12:17:53 AM
  • ๖ۣۜN: laughing 9/25/2016 12:18:03 AM
  • ๖ۣۜLostღ: Bastian Schweinsteiger big_grin 9/25/2016 12:18:08 AM
  • TrinhᵔᴥᵔBee。♥‿♥。: Calum Chamberslove_struck 9/25/2016 12:18:40 AM
  • 민 호앙를 수행: neyma;messi; aguerowinking 9/25/2016 12:18:57 AM
  • TrinhᵔᴥᵔBee。♥‿♥。: ẹp zai gê 9/25/2016 12:19:06 AM
  • TrinhᵔᴥᵔBee。♥‿♥。: love_struck 9/25/2016 12:19:09 AM
  • 민 호앙를 수행: trinh ơi 9/25/2016 12:19:13 AM
  • 민 호앙를 수행: hỏi cái 9/25/2016 12:19:22 AM
  • ๖ۣۜLostღ: xấu laughing 9/25/2016 12:19:23 AM
  • 민 호앙를 수행: đẹp zai 9/25/2016 12:19:36 AM
  • 민 호앙를 수행: thì phải beckhamrolling_on_the_floor 9/25/2016 12:19:50 AM
  • ๖ۣۜLostღ: ầu men 9/25/2016 12:20:03 AM
  • ๖ۣۜLostღ: laughing 9/25/2016 12:20:04 AM
  • TrinhᵔᴥᵔBee。♥‿♥。: laughing beckham có vk ta ứ chơi 9/25/2016 12:20:05 AM
  • 민 호앙를 수행: rolling_on_the_floor 9/25/2016 12:20:13 AM
  • ๖ۣۜLostღ: đập chậu cướp hoa laughing 9/25/2016 12:20:19 AM
  • 민 호앙를 수행: người ta con gái nhe nhàng ai như nga dclaughing 9/25/2016 12:20:37 AM
  • ๖ۣۜLostღ: N hiền mà laughing 9/25/2016 12:20:49 AM
  • TrinhᵔᴥᵔBee。♥‿♥。: rolling_on_the_floor 9/25/2016 12:20:55 AM
  • 민 호앙를 수행: hiền lắm 9/25/2016 12:21:00 AM
  • 민 호앙를 수행: rolling_on_the_floor 9/25/2016 12:21:03 AM
  • 민 호앙를 수행: trinh ơi a gọi lần thứ 4 rùi đó 9/25/2016 12:21:26 AM
  • ๖ۣۜLostღ: hiền làm sao = lan nhà ông được laughing 9/25/2016 12:21:35 AM
  • 민 호앙를 수행: chảnh z 9/25/2016 12:21:35 AM
  • 민 호앙를 수행: chuẩnrolling_on_the_floor 9/25/2016 12:21:42 AM
  • ๖ۣۜLostღ: điên laughing 9/25/2016 12:21:58 AM
  • 민 호앙를 수행: rolling_on_the_floor 9/25/2016 12:21:59 AM
  • TrinhᵔᴥᵔBee。♥‿♥。: rolling_on_the_floor 9/25/2016 12:22:01 AM
  • 민 호앙를 수행: ko có gái nhỉ 9/25/2016 12:22:40 AM
  • 민 호앙를 수행: chán v:rolling_on_the_floor 9/25/2016 12:22:54 AM
  • ๖ۣۜLostღ: Lan nhà ông đâu laughing 9/25/2016 12:23:20 AM
  • 민 호앙를 수행: đi rùilaughing 9/25/2016 12:23:28 AM
  • TrinhᵔᴥᵔBee。♥‿♥。: laughing 9/25/2016 12:23:38 AM
  • ๖ۣۜLostღ: rolling_on_the_floor 9/25/2016 12:24:04 AM
  • 민 호앙를 수행: có ai là gái kolaughing 9/25/2016 12:24:05 AM
  • TrinhᵔᴥᵔBee。♥‿♥。: mi mihee_hee 9/25/2016 12:24:21 AM
  • 민 호앙를 수행: là airolling_on_the_floor 9/25/2016 12:24:29 AM
  • 민 호앙를 수행: đang on cơ nhélaughing 9/25/2016 12:24:44 AM
  • 민 호앙를 수행: ở đây toàn gay nàrolling_on_the_floor 9/25/2016 12:24:55 AM
  • TrinhᵔᴥᵔBee。♥‿♥。: laughing đang onl nừ 9/25/2016 12:25:00 AM
  • TrinhᵔᴥᵔBee。♥‿♥。: mi mi nèhee_hee 9/25/2016 12:25:10 AM
  • ๖ۣۜN: laughing 9/25/2016 12:25:19 AM
  • TrinhᵔᴥᵔBee。♥‿♥。: du có thấy mi khee_hee 9/25/2016 12:25:25 AM
  • 민 호앙를 수행: mimi là ai 9/25/2016 12:25:33 AM
  • 민 호앙를 수행: là ailaughing 9/25/2016 12:26:11 AM
  • TrinhᵔᴥᵔBee。♥‿♥。: mi mi nè..k thấy ak 9/25/2016 12:26:23 AM
  • TrinhᵔᴥᵔBee。♥‿♥。: mù ròi..ik khám ik 9/25/2016 12:26:30 AM
  • TrinhᵔᴥᵔBee。♥‿♥。: hee_hee 9/25/2016 12:26:33 AM
  • 민 호앙를 수행: là ai z ta 9/25/2016 12:26:54 AM
  • 민 호앙를 수행: lm j thấy ai tên mimi đâu 9/25/2016 12:27:04 AM
  • 민 호앙를 수행: rolling_on_the_floor 9/25/2016 12:27:05 AM
  • TrinhᵔᴥᵔBee。♥‿♥。: phbbbbt 9/25/2016 12:28:14 AM
  • TrinhᵔᴥᵔBee。♥‿♥。: ít nhứt cx chưa đến cỡ mắt của cj nhlaughing 9/25/2016 12:28:54 AM
  • TrinhᵔᴥᵔBee。♥‿♥。: winking 9/25/2016 12:28:56 AM
  • 민 호앙를 수행: ko thấy thật 9/25/2016 12:29:20 AM
  • 민 호앙를 수행: e chỉ a cái 9/25/2016 12:29:23 AM
  • TrinhᵔᴥᵔBee。♥‿♥。: mi mi nè 9/25/2016 12:29:30 AM
  • TrinhᵔᴥᵔBee。♥‿♥。: mi ở đây nè 9/25/2016 12:29:34 AM
  • TrinhᵔᴥᵔBee。♥‿♥。: đây nè 9/25/2016 12:29:37 AM
  • 민 호앙를 수행: là ai 9/25/2016 12:30:20 AM
  • 민 호앙를 수행: rolling_on_the_floorcứ đây nè sao bit 9/25/2016 12:30:27 AM
  • TrinhᵔᴥᵔBee。♥‿♥。: đây nè 9/25/2016 12:30:46 AM
  • TrinhᵔᴥᵔBee。♥‿♥。: hia hia nè 9/25/2016 12:30:48 AM
  • 민 호앙를 수행: airolling_on_the_floor 9/25/2016 12:31:33 AM
  • 민 호앙를 수행: ns z trời bit 9/25/2016 12:31:39 AM
  • TrinhᵔᴥᵔBee。♥‿♥。: laughing 9/25/2016 12:32:23 AM
  • 민 호앙를 수행: cười j 9/25/2016 12:32:48 AM
  • TrinhᵔᴥᵔBee。♥‿♥。: trời ơi..ông xún đây xem có 1 t*** mù nè ông ơi 9/25/2016 12:32:52 AM
  • TrinhᵔᴥᵔBee。♥‿♥。: doh 9/25/2016 12:33:00 AM
  • 민 호앙를 수행: gọi ai z erolling_on_the_floor 9/25/2016 12:33:25 AM
  • 민 호앙를 수행: mà e chưa ngủ hả trinh 9/25/2016 12:33:44 AM
  • TrinhᵔᴥᵔBee。♥‿♥。: thâu đêmhypnotized cùng mí a ẹp zai 9/25/2016 12:34:54 AM
  • TrinhᵔᴥᵔBee。♥‿♥。: át se nan 9/25/2016 12:34:59 AM
  • 민 호앙를 수행: uk 9/25/2016 12:35:08 AM
  • 민 호앙를 수행: thôi pp e a ngủ đây 9/25/2016 12:35:15 AM
  • TrinhᵔᴥᵔBee。♥‿♥。: òi..pp chú 9/25/2016 12:35:29 AM
  • 민 호앙를 수행: gọi a thôi 9/25/2016 12:35:36 AM
  • TrinhᵔᴥᵔBee。♥‿♥。: ác mộng nhá 9/25/2016 12:35:36 AM
  • 민 호앙를 수행: chú thì hơi quá 9/25/2016 12:35:42 AM
  • 민 호앙를 수행: rolling_on_the_floor 9/25/2016 12:35:44 AM
  • TrinhᵔᴥᵔBee。♥‿♥。: chú cn là cn zai mừ có j hơi qué 9/25/2016 12:35:59 AM
  • TrinhᵔᴥᵔBee。♥‿♥。: laughing đk tui gọi chú lè gê òi 9/25/2016 12:36:10 AM
  • 민 호앙를 수행: quỳrolling_on_the_floor 9/25/2016 12:36:19 AM
  • 민 호앙를 수행: ngủ đây 9/25/2016 12:36:28 AM
  • 민 호앙를 수행: e nnrolling_on_the_floormai gọi =a nhé 9/25/2016 12:36:43 AM
  • TrinhᵔᴥᵔBee。♥‿♥。:9/25/2016 12:37:28 AM
  • TrinhᵔᴥᵔBee。♥‿♥。: mai gọi ôngsmug 9/25/2016 12:37:33 AM
  • TrinhᵔᴥᵔBee。♥‿♥。: chú nn mđ 9/25/2016 12:38:04 AM
  • ๖ۣۜN: big_grin cn ai k 9/25/2016 12:45:45 AM
  • GOD OF "TRYM": có "TRYM" Thánh đây 9/25/2016 12:52:01 AM
  • ๖ۣۜN: học ak 9/25/2016 12:55:03 AM
  • ๖ۣۜN: wave thuj off 9/25/2016 12:55:50 AM
  • ๖ۣۜN: pp 9/25/2016 12:55:51 AM
  • ๖ۣۜN: wave 9/25/2016 12:55:53 AM
  • GOD OF "TRYM": pp 9/25/2016 12:59:26 AM
Đăng nhập để chém gió cùng mọi người
  • Đỗ Quang Chính
  • viet130480
  • Đức Vỹ
  • Xusint
  • thanhhuyen431
  • phmgiang128
  • koi hi
  • nams2a1996
  • watashitipho
  • Lê Quang Trung
  • quangbac1993
  • HọcTạiNhà
  • tinhyeucuocsong199x
  • Cá Hêu
  • henry0905
  • prettygirl97huahua
  • minhtien1406
  • hnguyentien
  • Vô Minh
  • ekira9x
  • ngolam39
  • mynoname3
  • nguyenvanchinh040493
  • caunhocngoc_97
  • tronglam234
  • maiyeunguoi_love_hy
  • heosua2912
  • lord_of_wolfs_back
  • tamhero96
  • kimvanthao
  • cchuaq
  • vukythien
  • cobetocnau.lyly
  • nguyenphong01071991
  • thanhnguyen5718
  • kd_8296
  • hocdetaodungtuonglai10
  • tachuong312
  • manhtuongbgvnvn
  • nguyenhieupro98
  • ductoan933
  • gnolwalker
  • Tiến Thực
  • nghis2179
  • woodknight22
  • Gà Rừng
  • kpakinh7
  • thanhtran8101998
  • vitvitvit29
  • letronghai23
  • babyhe0vip
  • lygiahuyks
  • quangkl1998a
  • tokhatnhi_vip
  • mymylanhchanh_nhinhanh
  • isco1992
  • monkey_tb_96
  • Vo Quy Hung
  • thanhnhi1949
  • yeulaptrinh98
  • faylovebeast
  • thangha1311999
  • Dân Nguyễn
  • bontiton96
  • sua.shine90109
  • mikicodon
  • duyenlacuaduy
  • nnguyenminhson70
  • doffy.onepiece
  • Mun Sociu
  • megai1995
  • white cloud
  • th.thinhkts
  • Thịnh Hải Yến
  • gaprodianguc95
  • congthanglun4
  • smallhouse253
  • chestnutnguyen97
  • tinhnghich.caheo
  • jodieiris285
  • ẩn ngư
  • meoconlucloi1998
  • lenguyenanhthu2991999
  • °•☾๖ۣۜDe๖ۣۜViL☽•°
  • sakurakinomoto199
  • ๖ۣۜHoa•๖ۣۜSữa™
  • parkji99999
  • bồ công anh
  • never give up
  • huongdvu89
  • Dark
  • nhocthienthan18
  • LanguaeofLegend
  • saupc7
  • .
  • tart
  • huyen_anh_bn98
  • dieulinhnt.ptit
  • nhuynguyen113
  • greengreen4398
  • lexuanmanh98
  • camtucau0101
  • huongduong2603
  • huethanh527
  • misstrang97
  • Gia Bảo
  • dongthoigian1096
  • ღ๖ۣۜLouisa'sღ๖ۣۜLãnhღ
  • thanhhoapro056
  • ttra2004
  • njnda_blade
  • ~ Sâu ~
  • kzinpro
  • nguyenthanhtien1357
  • pengok71
  • nhinhupy
  • haumjn
  • linhlun17041998
  • luu00238
  • oanhoanhlx2
  • GIA LONG
  • Cô nàng tháng sáu
  • phamnhitrinh
  • kaitokidabcd
  • thienhoangsinh
  • ngoandinh3
  • phamstars1203
  • shungshinhye
  • mailatoi456
  • tranvanduy214
  • phamthithoa673
  • ntquang1999
  • ng.phamlamvien2000
  • SPAMER
  • phuongphuongthanhthanh1010
  • jasmine16397
  • hoangtuhit
  • hoangoanh2893
  • bengocquynh1504
  • lebinhtx5
  • tbn.chemisnoi
  • Hakunzee
  • ★★★★★★★★★★JOHNNN 509★★★★★★★★★★
  • caibang267
  • huongthuycherry
  • Nhok Clover
  • phamtienthanh1994
  • fininana
  • sea dragon
  • narutoandsashuke
  • vananhsh98
  • bbb
  • Jessica
  • rooneyminh1998
  • trangh152
  • nam961997
  • duongthuanhieu
  • tizon9x
  • hieuvip102222
  • quynhpham16598
  • daxanh.bolide
  • huynguyenhuu657
  • hongtram0702
  • Vanus
  • uyenlarry81
  • tieuthukhotinh11
  • trongtlt95
  • bahai1966
  • Binsaito
  • hangphuong74
  • oanh12345
  • tuncunmich
  • han
  • trangjn10
  • ๖ۣۜJinღ๖ۣۜKaido
  • dobaonam.nbo
  • tieuyen
  • nhattrieuvo
  • andeptrai_thichreus
  • baoboombuumbuum
  • luongvanduc148
  • Tranhunghx
  • Chiuu
  • yeumenhieulamlamlam
  • ๖ۣۜJinღ๖ۣۜKaido ( Lãnh Phong)
  • Hoahong24400
  • MiMi
  • Ruanyu Jian
  • NhẬt Nhật
  • Băng Hạ
  • mynguyen899112
  • nguyenhuevk66
  • Kem CUTE
  • thu1262000
  • thekiet93
  • trinhlinh491999
  • nguyencamvanctld
  • bichxuyen222
  • hoangchung000
  • ho_ngoc_ba
  • creepypasta
  • pekun273
  • tuananh111195
  • dinhthuong5429
  • hongngocnguyen2k
  • khongcanten994
  • nguyenthao1210tt
  • machongquantqn
  • noivoi_visaothe
  • Yatogami Tohka
  • Trang241299
  • dattqk789
  • DuDu
  • Duyên ngốc ngếch
  • Jin Zhi
  • bestlucian
  • hoasociu2920
  • diem12TN
  • van11111
  • thanhmuongvt
  • quangquyen3072000
  • utnhinhanh163
  • cobedoihon999xx
  • khoqua122
  • vanhuydk
  • Kuroba Kaito
  • anh_hung_tooc
  • KIỀU TRINH
  • ❦Nắng❦
  • Minh Tâm
  • linh.sociuu.50
  • thuthuongkpl
  • tusso
  • Saodieuccnd
  • vinguyenvinguyenbe
  • myhuyen
  • suunhi
  • quocnhatlove0811
  • buatruavuive
  • vũ văn trí kiên
  • caothuhocduong9xtn
  • ♦ ♣ ๖ۣۜTrung ♠ ♥
  • thanhthuy
  • Elsie_EJ
  • ๖ۣQuỳnh ๖ۣQuái ๖ۣQủy
  • kieuphuongcodon9x
  • nth.huonguyen.012
  • Hoài Sherry
  • ๖ۣۜDarkღ๖ۣۜAngleღ
  • Dan
  • Lê Thị Thùy Linh
  • hieu
  • ๖ۣۜLightღ๖ۣۜAngleღ
  • aki
  • h231
  • Trang sưphụ
  • nga.nhu852
  • 민 호앙를 수행
  • thaohoatob
  • woodygxpham
  • eri
  • min_0310
  • diepbangdao1
  • minhkaka
  • danius99qn
  • Mỹ Diệu
  • vienvien
  • ღD1102ღ
  • phuonghoagcs
  • tasfuskau
  • manhcuong1999x
  • Hạ Băng
  • Vy851998
  • vanus
  • ducnguyenminh777
  • daehanmingukmanse99
  • amthambenem661
  • sophie.uyen89
  • giavip99
  • D U C K F A N Y
  • ngdthqvbn
  • đừng có nói
  • Sống để ước mơ
  • TrinhᵔᴥᵔBee。♥‿♥。
  • GOD OF "TRYM"
  • ๖ۣۜH
  • ๖ۣۜLostღ
  • ngocnguyen3061999
  • lekhoa190