I- ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, TÍNH CHẤT VẬT LÍ VÀ CẤU TRÚC
$1$. Đồng đẳng , đồng phân, danh pháp
Ankin là những hiđrocacbon mạch hở có $1$ liên kết ba trong phân tử.
Ankin đơn giản nhất, $C_2H_2 : (HC \equiv   CH)$, có tên thông thường là axetilen.
Dãy đồng đẳng của axetilen có công thức chung là $C_nH_{2n-2} $ ($n \geq 2$, với một liên kết ba). Thí dụ: $HC \equiv  CH, CH_3-C\equiv  CH,...$
Ankin từ $C_4$ trở đi có đồng phân vị trí nhóm chức, từ $C_5$ trở đi có thêm đồng phân mạch cacbon.
Theo IUPAC, quy tắc gọi tên ankin tương tự như gọi tên anken, nhưng dùng đuôi $in$ để chỉ liên kết ba (xem bảng $6.2$).
$2$. Tính chất vật lí
Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, khối lượng riêng của một số ankin được liệt kê ở bảng $6.2$
Bảng $6.2$. Tên thay thế và tính chất vật lí của một số ankin
$3$ Cấu trúc phân tử
Trong phân tử ankin, hai nguyên tử $C$ liên kết ba ở trạng thái lai hóa $sp$ (lai hóa đường thẳng). Liên kết ba $C\equiv  C$ gồm $1$ liên kết $\sigma$ và $2$ liên kết $\pi$. Hai nguyên tử $C$ mang liên kết ba và $2$ nguyên tử liên kết trực tiếp với chúng nằm trên một đường thẳng.

II- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
$1$. Phản ứng cộng
a) Cộng hiđro
Khi có xúc tác $Ni, Pt, Pd$ ở nhiệt độ thích hợp, ankin cộng với $H_2$ tạo thành ankan:
$$CH\equiv  CH +2H_2 \xrightarrow[{}]{{Ni, t^0}} CH_3-CH_3$$
Muốn dừng lại ở giai đoạn tạo ra anken thì phải dùng xúc tác là hỗn hợp $Pd$ với $PdCO_3$:
$$CH\equiv  CH +H_2 \xrightarrow[{}]{{Pd/PbCO_3}} CH_2=CH_2 $$
b) Cộng brom
Giống như anken, ankin làm mất màu nước brom, phản ứng xảy ra qua hai giai đoạn. Muốn dừng lại ở giai đoạn thứ nhất thì cần thực hiện phản ứng ở nhiệt độ thấp, thí dụ:

c) Cộng hiđro clorua
$$CH\equiv  CH +HCl \xrightarrow[{150 - 200^0C}]{{HgCl_2}} CH_2=CH-Cl  (vinyl  clorua) $$
$$CH_2=CH-Cl+HCl \xrightarrow[{}]{{}}  CH_3 -CHCl_2  (1,1 - đicloetan)$$ 
d) Cộng nước (hiđrat hóa)
Khi có mặt xúc tác $HgSO_4$ trong môi trường axit, $H_2O$ cộng vào liên kết ba tạo ra hợp chất trung gian không bền và chuyển thành anđehit hoặc xeton, thí dụ:
      $HC\equiv  CH+H-OH \xrightarrow[{80^0C}]{{HgSO_4, H_2SO_4}} [CH_2=CH-OH] \xrightarrow[{}]{{}} CH_3-CH=O$
                 etin                                                                        (không bền)                          anđehit axetic
Phản ứng cộng $HX, H_2O$ vào các ankin trong dãy đồng đẳng của axetilen cũng tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp như anken.
e) Phản ứng đime hóa và trime hóa
Hai phân tử axetilen có thể cộng hợp với nhau tạo thành vinylaxetilen:
Ba phân tử axetilen có thể cộng hợp với nhau thành benzen:
                                   $2CH\equiv  CH \xrightarrow[{}]{{xt, t^0}} CH_2=CH-C\equiv  CH $
                                                                                   vinylaxetilen
                                             $3CH\equiv  CH \xrightarrow[{}]{{xt, t^0}} C_6H_6 $
$2$. Phản ứng thế bằng ion kim loại
Nguyên tử $H$ đính vào cacbon mang liên kết ba linh động hơn rất nhiều so với $H$ đính với cacbon mang liên kết đôi và liên kết đơn, do đó nó có thể bị thay thế bằng nguyên tử kim loại. Thí dụ, khi cho axetilen sục vào dung dịch    $AgNO_3$ trong amoniac thì xuất hiện kết tủa màu vàng nhạt sau chuyển sang màu xám:
                    $AgNO_3 + 3NH_3 +H_2O \xrightarrow[{}]{{}} [Ag(NH_3)_2]OH + NH_4NO_3$
                                                                          (phức chất, tan trong nước)
$HC\equiv  CH + 2 [Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow[{}]{{}} Ag-C\equiv  C-Ag \downarrow +2H_2O + 4NH_3$
                                                                     (kết tủa màu vàng nhạt)
Phản ứng này không những dùng để nhận ra axetilen mà cả các ankin có nhóm $H-C\equiv  C - $ (các ankin mà liên kết ba ở đầu mạch):
$R-C\equiv  C -H + [Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow[{}]{{}} R-C\equiv  C-Ag \downarrow  +H_2O = 2NH_3$
                                                                       (kết tủa màu vàng nhạt)
$3$. Phản ứng oxi hóa
Các ankin cháy trong không khí tạo ra $CO_2, H_2O$ và tỏa nhiều nhiệt:
$$C_nH_{2n-2}+\frac{3n-1}{2}O_2 \xrightarrow[{}]{{}} nCO_2 + (n-1)H_2O;  \Delta H <0 $$
Giống như anken, ankin làm mất màu dung dịch $KMnO_4$. Khi đó nó bị oxi hóa ở liên kết ba tạo ra  hỗn hợp các sản phẩm phức tạp, còn $KMnO_4$ thì bị khử thành $MnO_2$ (kết tủa màu nâu đen).

III - ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
$1$. Điều chế
* Phương pháp chính điều chế axetilen trong công nghiệp hiện nay là nhiệt phân metan ở $1500^0C$, phản ứng thu nhiệt mạnh:
$$2CH_4 \xrightarrow[{}]{{1500^0C}} CH \equiv  CH +3H_2 $$
Nhiệt độ sôi của axetilen là $-75^0C$ nên dễ được tách ra khỏi hỗn hợp với hiđro.
* Ở những nơi mà công nghiệp dầu khí chưa phát triển, người ta điều chế axetilen theo sơ đồ sau:
$$CaO+3C \xrightarrow[{-CO}]{{lò  điện}} CaC_2 \xrightarrow[{}]{{H_2O}} Ca(OH)_2 +C_2H_2  $$
Canxi cacbua sản xuất trong công nghiệp (từ vôi sống và than đá) là chất rắn, màu đen xám, trước kia được dùng tạo ra $C_2H_2$ để thắp sáng, vì vậy nó được gọi lá " đất đèn". Ngày nay, để điều chế một lượng nhỏ axetilen trong phòng thí nghiệm hoặc trong hàn xì, người ta vẫn thường dùng đất đèn. Axetilen điều chế từ đất đèn thường có tạp chất ($H_2S, NH_3, PH_3,...$) có mùi khó chịu gọi là mùi đất đèn.
$2$. Ứng dụng
Axetilen cháy trong oxi tạo ra ngọn lửa có nhiệt độ khoảng $3000^0C$ nên được dùng trong đèn xì axetilen - oxi để hàn và cắt kim loại:
$$C_2H_2 + \frac{5}{2} O_2 \xrightarrow[{}]{{}} 2CO_2 +H_2O;  \Delta H=-1300kJ $$
Sử dụng axetilen phải rất cẩn trọng vì khi nồng độ axetilen trong không khí từ $2,5\%$ trở lên có thể gây cháy nổ.
Axetilen và các ankin khác còn được dùng làm nguyên liệu để tổng hợp các hóa chất cơ bản khác như vinyl clorua, vinyl axetat, vinylaxetilen, anđehit axetic,...

Thẻ

Lượt xem

3571
Chat chit và chém gió
  • doibuontenh16: có ợ 4/14/2014 10:53:28 PM
  • doibuontenh16: https://www.facebook.com/gia.hung.37625 4/14/2014 10:53:38 PM
  • doibuontenh16: link đó 4/14/2014 10:53:42 PM
  • ttra2004: happy 4/14/2014 11:19:57 PM
  • ttra2004: 2 cả nhà! 4/14/2014 11:20:14 PM
  • ttra2004: big_grinbig_grinbig_grinbig_grinbig_grin 4/14/2014 11:25:34 PM
  • ttra2004: april 4/14/2014 11:33:04 PM
  • ttra2004: có ai k 4/14/2014 11:33:18 PM
  • viet130480: ? 4/14/2014 11:33:33 PM
  • ttra2004: minh đăng bài mong các bạn giúp đỡ.happy 4/14/2014 11:34:35 PM
  • viet130480: ok 4/14/2014 11:34:42 PM
  • ttra2004: thanks nhiều nhá. mình sẽ vote cho. hihi 4/14/2014 11:35:28 PM
  • diepdang135: có ai ko, giúp mình với http://hoa.hoctainha.vn/Hoi-Dap/Cau-Hoi/8154/giup-minh-voi-hoa-vo-co 4/15/2014 11:29:25 AM
  • girlkute_9x_nd98: có ai 98 chơi fb k ạ kb với mk đi 4/15/2014 7:04:49 PM
  • girlkute_9x_nd98: https://www.facebook.com/profile.php?id=100008101350929 4/15/2014 7:09:08 PM
  • ttra2004: Cho m hỏi từ benzen ra fenol pư như nào vậy?thinking 4/15/2014 8:15:16 PM
  • ttra2004: có ai ko vậy? 4/15/2014 8:20:58 PM
  • phunganhngoc883: giải 4/15/2014 8:44:29 PM
  • phunganhngoc883: giải đc bài mik đăng ko lm hộ mik với 4/15/2014 8:45:10 PM
  • girlkute_9x_nd98: có ai hông 4/15/2014 10:43:08 PM
  • phamvandungthth: Dao conboDe la ai z 4/15/2014 11:35:19 PM
  • girlkute_9x_nd98: giơ tay t là đào con bố đệ 4/16/2014 2:03:08 PM
  • girlkute_9x_nd98: có ai hem 4/16/2014 9:59:47 PM
  • ẩn ngư: hình như hông 4/16/2014 9:59:56 PM
  • girlkute_9x_nd98: hic giải giúp mk mấy bài 4/16/2014 10:15:27 PM
  • girlkute_9x_nd98: help 4/16/2014 10:15:29 PM
  • girlkute_9x_nd98: hấp thụ hoàn toàn 5,6 lít SO2(đktc) vào 200 g dd Br2 thu đc dd trong đó nồng độ % brom giảm đi 1 nửa,tính nồng độ % của dd brom ban đầu 4/16/2014 10:17:28 PM
  • girlkute_9x_nd98: nung m gam sắt với 3,2 gam lưu huỳnh ở nhiệt đọ cao sau 1 thời gian thu đc hh Y gồm 3 chất . cho Y qua dd HCl dư đc 2,688 lít hh khí Z a) tính giá trị của m b0 tỉ khối của Z so với hiđro là 13, tính hiệu suất pứ giữa Fe và S 4/16/2014 10:19:08 PM
  • toanlyhoaloveyou1998: chào mọi người 4/16/2014 10:26:28 PM
  • toanlyhoaloveyou1998: cho mình hỏi xác định số oxh của hưu cơ thế nào ạ 4/16/2014 10:27:26 PM
  • toanlyhoaloveyou1998: ...???::: 4/16/2014 10:27:40 PM
  • ttra2004: straight_face 4/16/2014 11:04:33 PM
  • sutuden98: hi! có ng mới nè 4/17/2014 8:56:12 PM
  • sutuden98: ak 4/17/2014 8:56:28 PM
  • nguyentraunin: aaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaa 4/17/2014 9:03:07 PM
  • pucminh269: ulo co ai o nha kn 4/17/2014 9:15:04 PM
  • cobelanhlung132: happy 4/17/2014 9:32:45 PM
  • ttra2004: 2 4/17/2014 10:44:38 PM
  • hathihaianh1: tongue 4/17/2014 10:45:59 PM
  • hathihaianh1: whistlingwhistling 4/17/2014 10:47:10 PM
  • muahebongbong496: 222222 4/18/2014 8:13:30 PM
  • phunganhngoc883: happy 4/18/2014 8:18:27 PM
  • pucminh269: 22222222222 4/18/2014 8:38:08 PM
  • pucminh269: co thim nao 11 -12 kn 4/18/2014 8:38:21 PM
  • muahebongbong496: ??????/// 4/18/2014 8:43:42 PM
  • pucminh269: con ai kn 4/18/2014 8:51:29 PM
  • girlkute_9x_nd98: student98 bằng tuổi 4/18/2014 9:14:34 PM
  • chipone95: 95 CHAO 96 laughing) 4/18/2014 9:20:38 PM
  • pucminh269: chao 96 day 4/18/2014 9:21:55 PM
  • chipone95: LAM QUEN NAO 4/18/2014 9:23:06 PM
  • pucminh269: (cos3x+cos2x)^3 +3cos^3(x) +cos^2(x) -7cos(x) +3 =0 4/18/2014 9:23:20 PM
  • pucminh269: mo dau bang 1 bai toan nhe 4/18/2014 9:23:31 PM
  • pucminh269: p dang hoc gi the 4/18/2014 9:24:15 PM
  • pucminh269: sad 4/18/2014 9:25:50 PM
  • chipone95: 95 CHAO 98 :0 4/18/2014 9:29:38 PM
  • chipone95: laughing 4/18/2014 9:29:40 PM
  • chipone95: NHAM 95 CHAO 96 4/18/2014 9:29:56 PM
  • chipone95: :V 4/18/2014 9:29:57 PM
  • bọt biển: yawn 4/18/2014 10:09:17 PM
  • chipone95: ban gigi oi 4/18/2014 10:15:28 PM
  • chipone95: laughing 4/18/2014 10:15:29 PM
  • chipone95: at_wits_end 4/18/2014 10:15:39 PM
  • chipone95: 95 chao 98 laughing 4/18/2014 11:01:12 PM
  • girlkute_9x_nd98: 98 chào 95 4/19/2014 8:02:51 PM
  • bọt biển: hypnotized 4/20/2014 1:04:14 PM
  • vietdaiforever: hj 4/20/2014 3:31:39 PM
  • vietdaiforever: co ai khong 4/20/2014 3:32:01 PM
  • lekhiemnhu: co ai hong 4/20/2014 3:45:34 PM
  • lekhiemnhu: 2222222222222222222222222222222222222222222222222222222222222222222222222222222222222222222222222222222222222222222 4/20/2014 4:15:47 PM
  • pucminh269: waiting 4/20/2014 8:29:33 PM
  • lekhiemnhu: 222 4/20/2014 8:58:08 PM
  • lekhiemnhu: j 4/20/2014 9:15:40 PM
  • lekhiemnhu: 22222222 4/20/2014 10:15:17 PM
  • bọt biển: sad 4/20/2014 10:16:33 PM
  • dungkiu01693: 22222222party 4/21/2014 5:04:28 PM
  • dungkiu01693: có ai rảnh làm hộ bài này vs ạ 4/21/2014 5:05:08 PM
  • dungkiu01693: Chất X có công thức phân tử C4H6O4. X tác dụng với NaHCO3 cho số mol khí CO2 bằng số mol X đã tham gia phản ứng. Mặt khác X phnar ứng với NaOH theo tỉ lệ 1:2. Số công thức cấu tạo thỏa mãn X là? A. 5 B. 4 C. 2 D. 6 4/21/2014 5:07:21 PM
  • HọcTạiNhà: bạn nên đưa lên kia hỏi thì dễ hơn 4/21/2014 5:10:38 PM
  • HọcTạiNhà: at_wits_endwave 4/21/2014 5:11:06 PM
  • chuvanhai007: mọi người ơi cho e hỏi điều chế từ etanol thành metanol bằng cách nào vậy thanks nhá 4/21/2014 10:09:27 PM
  • Lê Quang Trung: có giới hạn bao nhiêu bước ko Chuvanhai 4/21/2014 10:14:41 PM
  • Lê Quang Trung: C2H5OH => CH3COOH => CH3COONa => CH4 4/21/2014 10:17:33 PM
  • kinghtboya: giải dùm nha 4/22/2014 7:31:53 PM
  • pucminh269: happy 4/22/2014 7:43:56 PM
  • girlkute_9x_nd98: Al(OH)3 có kết tủa k nhể 4/22/2014 9:42:27 PM
  • ttra2004: death có đây ko? 4/22/2014 11:11:53 PM
  • pucminh269: peace_sign 4/22/2014 11:45:09 PM
  • pucminh269: shame_on_you 4/23/2014 1:24:10 AM
  • ttra2004: cho tớ hỏi C8H10O có bn đồng phân 4/23/2014 2:26:23 PM
  • ttra2004: có ai ko???????? 4/23/2014 2:26:43 PM
  • pucminh269: loserpeace_sign 4/23/2014 3:44:45 PM
  • bogia344: transformer 4/23/2014 9:21:57 PM
  • bogia344: not_listening 4/23/2014 9:22:21 PM
  • thanhthanh: @ pucminh269: bài lúc nãy là đ/án C nhé C7H11N3 4/23/2014 9:44:24 PM
  • haivan101173: ơ cho mình chát vs 4/24/2014 9:18:25 PM
  • pucminh269: thanhthanh dap an C sai nhe neu dap an C dung thi mjnh da kn hoi theo nhu dap an o day la C7H8NH2 nhe vay mjnh moi bao la vo li 4/24/2014 9:22:24 PM
  • haivan101173: mọi người ai hok giỏi hóa bảo mình cái nhỉ 4/24/2014 9:25:48 PM
  • sorabritneyarmy: Cho mình hỏi bài này cái: 4/24/2014 9:44:28 PM
  • sorabritneyarmy: Để phản ứng hết 8,4g kl ngtar cần 11.2l kk (dktc) thu dc oxit của kl đó. xđ công thức của oxit đó 4/24/2014 9:45:36 PM
  • sorabritneyarmy: p/s: cho o2 chiếm 20% kk và n2 chiếm 80% kk 4/24/2014 9:46:04 PM
Đăng nhập để chém gió cùng mọi người
  • Đỗ Quang Chính
  • Đỗ Đức Vỹ
  • Xusint
  • thanhhuyen431
  • phmgiang128
  • koi hi
  • nams2a1996
  • watashitipho
  • Lê Quang Trung
  • quangbac1993
  • HọcTạiNhà
  • tinhyeucuocsong199x
  • miu_always_smile_1509
  • henry0905
  • prettygirl97huahua
  • minhtien1406
  • hnguyentien
  • Vô Minh
  • ekira9x
  • mynoname3
  • nguyenvanchinh040493
  • caunhocngoc_97
  • tronglam234
  • maiyeunguoi_love_hy
  • heosua2912
  • lord_of_wolfs_back
  • tamhero96
  • kimvanthao
  • cchuaq
  • vukythien
  • cobetocnau.lyly
  • nguyenphong01071991
  • thanhnguyen5718
  • kd_8296
  • hocdetaodungtuonglai10
  • tachuong312
  • manhtuongbgvnvn
  • nguyenhieupro98
  • ductoan933
  • gnolwalker
  • thucvodoi96
  • nghis2179
  • woodknight22
  • trymybest123456789
  • kpakinh7
  • vitvitvit29
  • letronghai23
  • babyhe0vip
  • lygiahuyks
  • quangkl1998a
  • tokhatnhi_vip
  • mymylanhchanh_nhinhanh
  • isco1992
  • monkey_tb_96
  • Vo Quy Hung
  • thanhnhi1949
  • yeulaptrinh98
  • thangha1311999
  • Death
  • bontiton96
  • sua.shine90109
  • mikicodon
  • duyenlacuaduy
  • nnguyenminhson70
  • doffy.onepiece
  • Mun Sociu
  • megai1995
  • muahebongbong496
  • th.thinhkts
  • Thịnh Hải Yến
  • gaprodianguc95
  • congthanglun4
  • smallhouse253
  • chestnutnguyen97
  • tinhnghich.caheo
  • jodieiris285
  • ẩn ngư
  • meoconlucloi1998
  • ๖ۣۜHoàng ๖ۣۜLinh ·.°•97•°.·
  • sakurakinomoto199
  • ๖ۣۜHoa•๖ۣۜSữa™
  • parkji99999
  • bồ công anh
  • hvthanh
  • huongdvu89
  • nhocthienthan18
  • ViTaMiN_Tờ:))
  • saupc7
  • kien105
  • ttra2004
  • huyen_anh_bn98
  • dieulinhnt.ptit
  • nhuynguyen113