I- ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, TÍNH CHẤT VẬT LÍ VÀ CẤU TRÚC
$1$. Đồng đẳng , đồng phân, danh pháp
Ankin là những hiđrocacbon mạch hở có $1$ liên kết ba trong phân tử.
Ankin đơn giản nhất, $C_2H_2 : (HC \equiv   CH)$, có tên thông thường là axetilen.
Dãy đồng đẳng của axetilen có công thức chung là $C_nH_{2n-2} $ ($n \geq 2$, với một liên kết ba). Thí dụ: $HC \equiv  CH, CH_3-C\equiv  CH,...$
Ankin từ $C_4$ trở đi có đồng phân vị trí nhóm chức, từ $C_5$ trở đi có thêm đồng phân mạch cacbon.
Theo IUPAC, quy tắc gọi tên ankin tương tự như gọi tên anken, nhưng dùng đuôi $in$ để chỉ liên kết ba (xem bảng $6.2$).
$2$. Tính chất vật lí
Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, khối lượng riêng của một số ankin được liệt kê ở bảng $6.2$
Bảng $6.2$. Tên thay thế và tính chất vật lí của một số ankin
$3$ Cấu trúc phân tử
Trong phân tử ankin, hai nguyên tử $C$ liên kết ba ở trạng thái lai hóa $sp$ (lai hóa đường thẳng). Liên kết ba $C\equiv  C$ gồm $1$ liên kết $\sigma$ và $2$ liên kết $\pi$. Hai nguyên tử $C$ mang liên kết ba và $2$ nguyên tử liên kết trực tiếp với chúng nằm trên một đường thẳng.

II- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
$1$. Phản ứng cộng
a) Cộng hiđro
Khi có xúc tác $Ni, Pt, Pd$ ở nhiệt độ thích hợp, ankin cộng với $H_2$ tạo thành ankan:
$$CH\equiv  CH +2H_2 \xrightarrow[{}]{{Ni, t^0}} CH_3-CH_3$$
Muốn dừng lại ở giai đoạn tạo ra anken thì phải dùng xúc tác là hỗn hợp $Pd$ với $PdCO_3$:
$$CH\equiv  CH +H_2 \xrightarrow[{}]{{Pd/PbCO_3}} CH_2=CH_2 $$
b) Cộng brom
Giống như anken, ankin làm mất màu nước brom, phản ứng xảy ra qua hai giai đoạn. Muốn dừng lại ở giai đoạn thứ nhất thì cần thực hiện phản ứng ở nhiệt độ thấp, thí dụ:

c) Cộng hiđro clorua
$$CH\equiv  CH +HCl \xrightarrow[{150 - 200^0C}]{{HgCl_2}} CH_2=CH-Cl  (vinyl  clorua) $$
$$CH_2=CH-Cl+HCl \xrightarrow[{}]{{}}  CH_3 -CHCl_2  (1,1 - đicloetan)$$ 
d) Cộng nước (hiđrat hóa)
Khi có mặt xúc tác $HgSO_4$ trong môi trường axit, $H_2O$ cộng vào liên kết ba tạo ra hợp chất trung gian không bền và chuyển thành anđehit hoặc xeton, thí dụ:
      $HC\equiv  CH+H-OH \xrightarrow[{80^0C}]{{HgSO_4, H_2SO_4}} [CH_2=CH-OH] \xrightarrow[{}]{{}} CH_3-CH=O$
                 etin                                                                        (không bền)                          anđehit axetic
Phản ứng cộng $HX, H_2O$ vào các ankin trong dãy đồng đẳng của axetilen cũng tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp như anken.
e) Phản ứng đime hóa và trime hóa
Hai phân tử axetilen có thể cộng hợp với nhau tạo thành vinylaxetilen:
Ba phân tử axetilen có thể cộng hợp với nhau thành benzen:
                                   $2CH\equiv  CH \xrightarrow[{}]{{xt, t^0}} CH_2=CH-C\equiv  CH $
                                                                                   vinylaxetilen
                                             $3CH\equiv  CH \xrightarrow[{}]{{xt, t^0}} C_6H_6 $
$2$. Phản ứng thế bằng ion kim loại
Nguyên tử $H$ đính vào cacbon mang liên kết ba linh động hơn rất nhiều so với $H$ đính với cacbon mang liên kết đôi và liên kết đơn, do đó nó có thể bị thay thế bằng nguyên tử kim loại. Thí dụ, khi cho axetilen sục vào dung dịch    $AgNO_3$ trong amoniac thì xuất hiện kết tủa màu vàng nhạt sau chuyển sang màu xám:
                    $AgNO_3 + 3NH_3 +H_2O \xrightarrow[{}]{{}} [Ag(NH_3)_2]OH + NH_4NO_3$
                                                                          (phức chất, tan trong nước)
$HC\equiv  CH + 2 [Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow[{}]{{}} Ag-C\equiv  C-Ag \downarrow +2H_2O + 4NH_3$
                                                                     (kết tủa màu vàng nhạt)
Phản ứng này không những dùng để nhận ra axetilen mà cả các ankin có nhóm $H-C\equiv  C - $ (các ankin mà liên kết ba ở đầu mạch):
$R-C\equiv  C -H + [Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow[{}]{{}} R-C\equiv  C-Ag \downarrow  +H_2O = 2NH_3$
                                                                       (kết tủa màu vàng nhạt)
$3$. Phản ứng oxi hóa
Các ankin cháy trong không khí tạo ra $CO_2, H_2O$ và tỏa nhiều nhiệt:
$$C_nH_{2n-2}+\frac{3n-1}{2}O_2 \xrightarrow[{}]{{}} nCO_2 + (n-1)H_2O;  \Delta H <0 $$
Giống như anken, ankin làm mất màu dung dịch $KMnO_4$. Khi đó nó bị oxi hóa ở liên kết ba tạo ra  hỗn hợp các sản phẩm phức tạp, còn $KMnO_4$ thì bị khử thành $MnO_2$ (kết tủa màu nâu đen).

III - ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
$1$. Điều chế
* Phương pháp chính điều chế axetilen trong công nghiệp hiện nay là nhiệt phân metan ở $1500^0C$, phản ứng thu nhiệt mạnh:
$$2CH_4 \xrightarrow[{}]{{1500^0C}} CH \equiv  CH +3H_2 $$
Nhiệt độ sôi của axetilen là $-75^0C$ nên dễ được tách ra khỏi hỗn hợp với hiđro.
* Ở những nơi mà công nghiệp dầu khí chưa phát triển, người ta điều chế axetilen theo sơ đồ sau:
$$CaO+3C \xrightarrow[{-CO}]{{lò  điện}} CaC_2 \xrightarrow[{}]{{H_2O}} Ca(OH)_2 +C_2H_2  $$
Canxi cacbua sản xuất trong công nghiệp (từ vôi sống và than đá) là chất rắn, màu đen xám, trước kia được dùng tạo ra $C_2H_2$ để thắp sáng, vì vậy nó được gọi lá " đất đèn". Ngày nay, để điều chế một lượng nhỏ axetilen trong phòng thí nghiệm hoặc trong hàn xì, người ta vẫn thường dùng đất đèn. Axetilen điều chế từ đất đèn thường có tạp chất ($H_2S, NH_3, PH_3,...$) có mùi khó chịu gọi là mùi đất đèn.
$2$. Ứng dụng
Axetilen cháy trong oxi tạo ra ngọn lửa có nhiệt độ khoảng $3000^0C$ nên được dùng trong đèn xì axetilen - oxi để hàn và cắt kim loại:
$$C_2H_2 + \frac{5}{2} O_2 \xrightarrow[{}]{{}} 2CO_2 +H_2O;  \Delta H=-1300kJ $$
Sử dụng axetilen phải rất cẩn trọng vì khi nồng độ axetilen trong không khí từ $2,5\%$ trở lên có thể gây cháy nổ.
Axetilen và các ankin khác còn được dùng làm nguyên liệu để tổng hợp các hóa chất cơ bản khác như vinyl clorua, vinyl axetat, vinylaxetilen, anđehit axetic,...

Thẻ

Lượt xem

16878
Chat chit và chém gió
  • Âm thanh trong vỏ ốc: à anh linh 12/5/2016 5:15:03 AM
  • Âm thanh trong vỏ ốc: ảnh của anh em coi chưa nhỉ ? 12/5/2016 5:15:18 AM
  • ♦ ♣ ๖ۣۜTrung ♠ ♥: lạnh k 12/5/2016 5:15:23 AM
  • ⊰๖ۣۜ3cm๖ۣۜ ⊱: dạ ko 12/5/2016 5:15:37 AM
  • Vầng Trăng Khóc: chỗ em mưa lạnh mún chết lun nè :3 12/5/2016 5:15:41 AM
  • ♦ ♣ ๖ۣۜTrung ♠ ♥: laughing 12/5/2016 5:15:46 AM
  • ♦ ♣ ๖ۣۜTrung ♠ ♥: bay vô phòng đắp mền 12/5/2016 5:16:07 AM
  • ♦ ♣ ๖ۣۜTrung ♠ ♥: ảnh nào e thấy đen thui à 12/5/2016 5:16:30 AM
  • Âm thanh trong vỏ ốc: ý của em là em được thấy ảnh của anh chưa ? 12/5/2016 5:17:02 AM
  • Vầng Trăng Khóc: chét z qá ... 12/5/2016 5:17:02 AM
  • ♦ ♣ ๖ۣۜTrung ♠ ♥: laughing 12/5/2016 5:17:35 AM
  • ♦ ♣ ๖ۣۜTrung ♠ ♥: muốn thì vooddaay coi 12/5/2016 5:18:00 AM
  • ♦ ♣ ๖ۣۜTrung ♠ ♥: https://www.facebook.com/trung.cap.543 12/5/2016 5:18:03 AM
  • Vầng Trăng Khóc: chỗ anh lạnh k 12/5/2016 5:18:04 AM
  • ♦ ♣ ๖ۣۜTrung ♠ ♥: cũng lạnh lắm 12/5/2016 5:18:13 AM
  • ♦ ♣ ๖ۣۜTrung ♠ ♥: linh đâu r 12/5/2016 5:18:25 AM
  • Âm thanh trong vỏ ốc: happy không biết 12/5/2016 5:19:28 AM
  • ♦ ♣ ๖ۣۜTrung ♠ ♥: e hok xong chưa thùy 12/5/2016 5:19:31 AM
  • ♦ ♣ ๖ۣۜTrung ♠ ♥: biết j 12/5/2016 5:19:42 AM
  • Âm thanh trong vỏ ốc: không biết người đi đâu 12/5/2016 5:20:12 AM
  • Vầng Trăng Khóc: xog oy 12/5/2016 5:20:27 AM
  • Vầng Trăng Khóc: happy 12/5/2016 5:20:47 AM
  • ♦ ♣ ๖ۣۜTrung ♠ ♥: a cx chả hiểu e nói j 12/5/2016 5:20:58 AM
  • ♦ ♣ ๖ۣۜTrung ♠ ♥: laughing 12/5/2016 5:21:01 AM
  • ♦ ♣ ๖ۣۜTrung ♠ ♥: nhah thế 12/5/2016 5:21:09 AM
  • Vầng Trăng Khóc: hề ..hx từ chìu h mà 12/5/2016 5:21:26 AM
  • Âm thanh trong vỏ ốc: crying 12/5/2016 5:21:40 AM
  • ♦ ♣ ๖ۣۜTrung ♠ ♥:12/5/2016 5:22:06 AM
  • ♦ ♣ ๖ۣۜTrung ♠ ♥: mà khi nào e ktra hok kì 12/5/2016 5:22:34 AM
  • Vầng Trăng Khóc: âm thanh trog vỏ ốc ...em còn chưa pk tên ... 12/5/2016 5:22:35 AM
  • Vầng Trăng Khóc: mấy tuần nữa 12/5/2016 5:23:23 AM
  • ♦ ♣ ๖ۣۜTrung ♠ ♥: tuần sau chớ 12/5/2016 5:23:52 AM
  • Vầng Trăng Khóc: k mà ..gần 1 tháng nữa lận 12/5/2016 5:24:16 AM
  • ♦ ♣ ๖ۣۜTrung ♠ ♥: oh a ktra sớm hơn tụi e r 12/5/2016 5:24:47 AM
  • ♦ ♣ ๖ۣۜTrung ♠ ♥: thui lạnh quá a ngủ trước đây 12/5/2016 5:25:52 AM
  • ♦ ♣ ๖ۣۜTrung ♠ ♥: ppwave 12/5/2016 5:26:19 AM
  • nhorong2000: hi 12/5/2016 5:27:08 AM
  • Vầng Trăng Khóc: pp a 12/5/2016 5:27:43 AM
  • Vầng Trăng Khóc: hi nhorong2000 12/5/2016 5:27:54 AM
  • nhorong2000: cho lm minh chem zs 12/5/2016 5:28:18 AM
  • Vầng Trăng Khóc: bạn tên j z 12/5/2016 5:28:39 AM
  • ⊰๖ۣۜ3cm๖ۣۜ ⊱: happy 12/5/2016 5:28:49 AM
  • nhorong2000: huyền nk bn 12/5/2016 5:28:51 AM
  • nhorong2000: cn bn 12/5/2016 5:29:00 AM
  • Vầng Trăng Khóc: thùy ..happy 12/5/2016 5:29:37 AM
  • Vầng Trăng Khóc: bạn gái hay trai z 12/5/2016 5:29:45 AM
  • Vầng Trăng Khóc: hi 3cm 12/5/2016 5:29:52 AM
  • ⊰๖ۣۜ3cm๖ۣۜ ⊱: happyVèo Theo Khót lp mí vậy ạ 12/5/2016 5:30:10 AM
  • Vầng Trăng Khóc: 11 ...còn bạn 12/5/2016 5:30:31 AM
  • ⊰๖ۣۜ3cm๖ۣۜ ⊱: happy dạ lp 10 12/5/2016 5:30:48 AM
  • Vầng Trăng Khóc: gái hay trai z 12/5/2016 5:31:33 AM
  • ⊰๖ۣۜ3cm๖ۣۜ ⊱: happysao VTK ko qua toán nch cho vui 12/5/2016 5:31:40 AM
  • ⊰๖ۣۜ3cm๖ۣۜ ⊱: trai ạ 12/5/2016 5:31:44 AM
  • Vầng Trăng Khóc: đang hx hóa mà 12/5/2016 5:32:11 AM
  • Vầng Trăng Khóc: nãy h tưởng gái happy 12/5/2016 5:32:19 AM
  • ⊰๖ۣۜ3cm๖ۣۜ ⊱: happy 12/5/2016 5:32:39 AM
  • ⊰๖ۣۜ3cm๖ۣۜ ⊱: trai ngoan nên tg là gái cx bthg 12/5/2016 5:32:55 AM
  • ⊰๖ۣۜ3cm๖ۣۜ ⊱: smug 12/5/2016 5:32:58 AM
  • Vầng Trăng Khóc: laughing 12/5/2016 5:33:18 AM
  • Vầng Trăng Khóc: mà nick fb con gái mà 12/5/2016 5:33:31 AM
  • ⊰๖ۣۜ3cm๖ۣۜ ⊱: blushing 12/5/2016 5:33:53 AM
  • ⊰๖ۣۜ3cm๖ۣۜ ⊱: đâu cóa c 12/5/2016 5:33:57 AM
  • nhorong2000: gai nhe pn 12/5/2016 5:33:59 AM
  • Vầng Trăng Khóc: kk 12/5/2016 5:34:57 AM
  • Vầng Trăng Khóc: huyền ở đâu z 12/5/2016 5:35:09 AM
  • Vầng Trăng Khóc: linh ở chỗ em sắp thi hk1 chưa 12/5/2016 5:35:27 AM
  • ⊰๖ۣۜ3cm๖ۣۜ ⊱: happydạ ngày 14 c 12/5/2016 5:36:45 AM
  • Vầng Trăng Khóc: tháng này lun hả 12/5/2016 5:37:19 AM
  • ⊰๖ۣۜ3cm๖ۣۜ ⊱: vg 12/5/2016 5:37:26 AM
  • Vầng Trăng Khóc: sớm z 12/5/2016 5:39:16 AM
  • ⊰๖ۣۜ3cm๖ۣۜ ⊱: :V vg ạ 12/5/2016 5:40:16 AM
  • Vầng Trăng Khóc: bến toán đông lắm hả 12/5/2016 5:40:49 AM
  • ⊰๖ۣۜ3cm๖ۣۜ ⊱: happy dạ 12/5/2016 5:42:49 AM
  • ⊰๖ۣۜ3cm๖ۣۜ ⊱: có nhiều ng lp 11 lắm 12/5/2016 5:42:58 AM
  • Vầng Trăng Khóc: z qa bên đó ik 12/5/2016 5:43:27 AM
  • ⊰๖ۣۜ3cm๖ۣۜ ⊱: ok c 12/5/2016 5:43:44 AM
  • Âm thanh trong vỏ ốc: còn ai không vậy ? 12/5/2016 6:20:33 AM
  • 2192001h: Minh ne...hihi cho minh lam quen nha 12/5/2016 6:22:37 AM
  • Irossi Taruma Candy Lamborovas: happy 12/5/2016 6:23:14 AM
  • 2192001h: happy 12/5/2016 6:23:28 AM
  • Irossi Taruma Candy Lamborovas: chào bạn! 12/5/2016 6:23:43 AM
  • 2192001h: Chao cauhappy 12/5/2016 6:23:54 AM
  • 2192001h: Minh la thanh vien moi...mong su giup do cua cac ban nhathumbs_up 12/5/2016 6:25:18 AM
  • Âm thanh trong vỏ ốc: mình cũng là thành viên mới... 12/5/2016 6:25:41 AM
  • 2192001h: vay a?Trung hop qua nhihappy 12/5/2016 6:26:11 AM
  • Irossi Taruma Candy Lamborovas: hi hi! rất hân hạnh 12/5/2016 6:26:32 AM
  • Irossi Taruma Candy Lamborovas: bạn tên gì ạ? 12/5/2016 6:26:58 AM
  • 2192001h: Minh ha? 12/5/2016 6:27:13 AM
  • Irossi Taruma Candy Lamborovas: à bạn đó! 12/5/2016 6:27:27 AM
  • 2192001h: Hay cau hoi Am Thanh 12/5/2016 6:27:29 AM
  • Irossi Taruma Candy Lamborovas: âm thanh thì mình biết òi, mình hỏi bạn đó! 12/5/2016 6:27:56 AM
  • 2192001h: Minh ten la Huong Quynh...rat vui khi lam quen voi banhee_hee 12/5/2016 6:28:31 AM
  • Irossi Taruma Candy Lamborovas: mình cũng zậyhappy 12/5/2016 6:28:51 AM
  • 2192001h: Cậu tên là gì vậy? 12/5/2016 6:29:11 AM
  • Âm thanh trong vỏ ốc: happy mem mới chưa biết ai cả 12/5/2016 6:29:59 AM
  • 2192001h: Chào cậu Âm thanh 12/5/2016 6:30:33 AM
  • Âm thanh trong vỏ ốc: ak..uk xin chào 12/5/2016 6:31:04 AM
  • 2192001h: Cậu tên gì vậy..có thể cho mình biết ko? 12/5/2016 6:31:28 AM
  • Irossi Taruma Candy Lamborovas: mình tên là xuân mai? 12/5/2016 6:31:35 AM
  • Irossi Taruma Candy Lamborovas: bạn học lớp mấy vậy ạ? 12/5/2016 6:31:47 AM
Đăng nhập để chém gió cùng mọi người
  • Đỗ Quang Chính
  • viet130480
  • Đức Vỹ
  • Xusint
  • thanhhuyen431
  • phmgiang128
  • koi hi
  • nams2a1996
  • watashitipho
  • Lê Quang Trung
  • quangbac1993
  • HọcTạiNhà
  • tinhyeucuocsong199x
  • Cá Hêu
  • henry0905
  • prettygirl97huahua
  • minhtien1406
  • hnguyentien
  • Vô Minh
  • ekira9x
  • ngolam39
  • mynoname3
  • nguyenvanchinh040493
  • caunhocngoc_97
  • tronglam234
  • maiyeunguoi_love_hy
  • heosua2912
  • lord_of_wolfs_back
  • tamhero96
  • kimvanthao
  • cchuaq
  • vukythien
  • cobetocnau.lyly
  • nguyenphong01071991
  • thanhnguyen5718
  • kd_8296
  • hocdetaodungtuonglai10
  • tachuong312
  • manhtuongbgvnvn
  • nguyenhieupro98
  • ductoan933
  • gnolwalker
  • Tiến Thực
  • nghis2179
  • woodknight22
  • Gà Rừng
  • kpakinh7
  • thanhtran8101998
  • vitvitvit29
  • letronghai23
  • babyhe0vip
  • lygiahuyks
  • quangkl1998a
  • tokhatnhi_vip
  • mymylanhchanh_nhinhanh
  • isco1992
  • monkey_tb_96
  • Vo Quy Hung
  • thanhnhi1949
  • yeulaptrinh98
  • faylovebeast
  • thangha1311999
  • Dân Nguyễn
  • bontiton96
  • sua.shine90109
  • mikicodon
  • duyenlacuaduy
  • nnguyenminhson70
  • doffy.onepiece
  • Mun Sociu
  • megai1995
  • white cloud
  • th.thinhkts
  • Thịnh Hải Yến
  • gaprodianguc95
  • congthanglun4
  • smallhouse253
  • chestnutnguyen97
  • tinhnghich.caheo
  • jodieiris285
  • ẩn ngư
  • meoconlucloi1998
  • lenguyenanhthu2991999
  • °•☾๖ۣۜDe๖ۣۜViL☽•°
  • sakurakinomoto199
  • ๖ۣۜHoa•๖ۣۜSữa™
  • parkji99999
  • bồ công anh
  • never give up
  • huongdvu89
  • Dark
  • nhocthienthan18
  • LanguaeofLegend
  • saupc7
  • Ruande Zôn
  • tart
  • huyen_anh_bn98
  • dieulinhnt.ptit
  • nhuynguyen113
  • greengreen4398
  • lexuanmanh98
  • camtucau0101
  • huongduong2603
  • huethanh527
  • misstrang97
  • Gia Bảo
  • dongthoigian1096
  • thanhhoapro056
  • ttra2004
  • njnda_blade
  • ~ *** ~
  • kzinpro
  • nguyenthanhtien1357
  • pengok71
  • nhinhupy
  • haumjn
  • linhlun17041998
  • luu00238
  • oanhoanhlx2
  • GIA LONG
  • Cô nàng tháng sáu
  • phamnhitrinh
  • kaitokidabcd
  • thienhoangsinh
  • ngoandinh3
  • phamstars1203
  • shungshinhye
  • mailatoi456
  • tranvanduy214
  • phamthithoa673
  • ntquang1999
  • ng.phamlamvien2000
  • SPAMER
  • phuongphuongthanhthanh1010
  • jasmine16397
  • hoangtuhit
  • tran85295
  • hoangoanh2893
  • bengocquynh1504
  • lebinhtx5
  • tbn.chemisnoi
  • Hakunzee
  • caibang267
  • huongthuycherry
  • Nhok Clover
  • phamtienthanh1994
  • fininana
  • sea dragon
  • narutoandsashuke
  • vananhsh98
  • bbb
  • Jessica
  • rooneyminh1998
  • trangh152
  • nam961997
  • duongthuanhieu
  • tizon9x
  • hieuvip102222
  • quynhpham16598
  • daxanh.bolide
  • huynguyenhuu657
  • hongtram0702
  • Box Box
  • uyenlarry81
  • tieuthukhotinh11
  • trongtlt95
  • bahai1966
  • Binsaito
  • hangphuong74
  • oanh12345
  • tuncunmich
  • han
  • trangjn10
  • ๖ۣۜJinღ๖ۣۜKaido
  • dobaonam.nbo
  • tieuyen
  • nhattrieuvo
  • andeptrai_thichreus
  • baoboombuumbuum
  • luongvanduc148
  • Tranhunghx
  • Salim
  • yeumenhieulamlamlam
  • ๖ۣۜJinღ๖ۣۜKaido ( Lãnh Phong)
  • Hoahong24400
  • MiMi
  • Ruanyu Jian
  • NhẬt Nhật
  • Băng Hạ
  • mynguyen899112
  • nguyenhuevk66
  • •♥• Kem •♥•
  • thu1262000
  • thekiet93
  • trinhlinh491999
  • nguyencamvanctld
  • bichxuyen222
  • hoangchung000
  • ho_ngoc_ba
  • creepypasta
  • tuananh111195
  • dinhthuong5429
  • hongngocnguyen2k
  • khongcanten994
  • nguyenthao1210tt
  • machongquantqn
  • noivoi_visaothe
  • Yatogami Tohka
  • Trang241299
  • dattqk789
  • DuDu
  • Duyên ngốc ngếch
  • Jin Zhi
  • bestlucian
  • hoasociu2920
  • diem12TN
  • van11111
  • thanhmuongvt
  • quangquyen3072000
  • utnhinhanh163
  • cobedoihon999xx
  • khoqua122
  • vanhuydk
  • Kuroba Kaito
  • anh_hung_tooc
  • thaiviptn1201
  • CHỈ THÍCH ĂN
  • ❦Nắng❦
  • Minh Tâm
  • linh.sociuu.50
  • thuthuongkpl
  • tusso
  • tranhai98
  • Saodieuccnd
  • vinguyenvinguyenbe
  • myhuyen
  • suunhi
  • quocnhatlove0811
  • Âm thanh trong vỏ ốc
  • buatruavuive
  • vũ văn trí kiên
  • caothuhocduong9xtn
  • ♦ ♣ ๖ۣۜTrung ♠ ♥
  • thanhthuy
  • Elsie_EJ
  • ¸.•´¯)Akina Nakamori¸.•´¯)
  • kieuphuongcodon9x
  • nth.huonguyen.012
  • Sherry
  • ­Hoàngg Yếnnn
  • ๖ۣۜConan♥doyleღ
  • Lê Thị Thùy Linh
  • hieu
  • Nguyễn Nhung
  • aki
  • h231
  • Trang sưphụ
  • nguyenlamnich
  • Lionel Messi
  • thaohoatob
  • woodygxpham
  • eri
  • min_0310
  • diepbangdao1
  • minhkaka
  • danius99qn
  • Vầng Trăng Khóc
  • ۞♠ξ__Judal__ζ♣۞
  • vienvien
  • ღComPuncTionღ
  • phuonghoagcs
  • tasfuskau
  • manhcuong1999x
  • băng
  • baongoc9912
  • Vy851998
  • Vanus
  • ducnguyenminh777
  • daehanmingukmanse99
  • amthambenem661
  • sophie.uyen89
  • giavip99
  • D U C K F A N Y
  • Kim Thưởng
  • ஜ_♥thắng♥_ஜ
  • ngoc.nvb0108
  • kanguru_talatao
  • joehart3004
  • phu1279
  • Kaito kid
  • svvodoi7
  • thuyduong99
  • Phươngg Ngaa
  • luongthitramy2001
  • thienphucqaz
  • rin47
  • cherry_pjs107
  • ♂KKK♂
  • thingvql
  • Chanhkool2
  • Chinh Cherry
  • tuandanghoang2002
  • KhùKhờKhiêm
  • ngocnghech
  • ngngoc24400
  • johnnn509
  • Nhok Sam
  • goodjob
  • maitran12336
  • VioletBurBle
  • ncsonnbi234
  • Lê Giang
  • minhanlc310
  • Irossi Taruma Candy Lamborovas
  • 2192001h