ANĐEHIT VÀ XETON

* Anđehit thơm đầu dãy, $C_6H_5CH=O$ được gọi là benzanđehit (anđehit benzoic).
* Xeton thơm đầu dãy $C_6H_5COCH_3$ được gọi là axetonphenon (metyl phenyl xeton).
$4$. Tính chất vật lí

Axeton là chất lỏng dễ bay hơi ($t_s:57\%$), tan vô hạn trong nước và hoà tan được nhiều chất hữu cơ khác.
So với hiđrocacbon có cùng số nguyên tử $C$ trong phân tử, nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi của anđehit và xeton cao hơn. Nhưng so với ancol có cùng số nguyên tử $C$ thì lại thấp hơn.
Mỗi anđehit hoặc xeton thường có mùi riêng biệt, chẳng hạn xitral có mùi sả, axeton có mùi thơm nhẹ, menton có mùi bạc hà, anđehit xinamic có mùi quế,...

II- TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
$1$. Phản ứng cộng
a) Phản ứng cộng hiđro (phản ứng khử)
Khi có xúc tác $Ni$ đun nóng, anđehit cộng với hiđro tạo ra ancol bậc $I$, xeton cộng với hiđro tạo thành ancol bậc $II$.
$$CH_3CH=O+H_2\xrightarrow[{}]{{Ni, t^0}} CH_3CH_2-OH $$$$CH_3-CO-CH_3 + H_2 \xrightarrow[{}]{{Ni, t^0}} CH_3 - CH (OH)-CH_3$$b) Phản ứng cộng nước, cộng hiđro xianua
* Liên kết đôi $C=O$ ở fomanđehit có phản ứng cộng nước nhưng sản phẩm tạo ra có hai nhóm $OH$ cùng dính vào một nguyên tử $C$ nên không bền, không tách ra khỏi dung dịch được.
* Hiđro xianua cộng vào nhóm cacbonyl tạo thành sản phẩm bền gọi là xianohiđrin.
Phản ứng cộng hiđro xianua vào nhóm cacbonyl xảy ra qua hai giai đoạn, anion $N\equiv  C^-$ phản ứng ở giai đoạn đầu, ion $H^+$ phản ứng ở giai đoạn sau.
$2$. Phản ứng oxi hóa
a) Tác dụng với brom  và kali pemanganat
* Thí nghiệm:
- Nhỏ nước brom vào dung dịch axetanđehit, màu của nước brom bị mất.
- Nhỏ nước brom vào dung dịch axeton, màu của nước brom không bị mất.
- Nhỏ dung dịch kali pemaganat vào dung dịch axetanđehit, màu tím bị mất.
- Nhỏ dung dịch kali pemanganat vào dung dịch axeton, màu tím không bị mất.
* Giải thích: Xeton khó bị oxi hóa. Anđehit rất dễ bị oxi hóa, nó làm mất màu nước brom, dung dịch kali pemanganat và bị oxi hóa thành axit cacboxylic, thí dụ:$$RCH=O+Br_2+H_2O\xrightarrow[{}]{{}} RCOOH+2HBr$$b) Tác dụng với ion bạc trong dung dịch amoniac

Giải thích: Amoniac tạo với $Ag^+$ phức chất tan trong nước. Anđehit khử được $Ag^+$ ở phức chất đó thành $Ag$ kim loại:

                                                                                  (phức chất tan)
                     $R-CH=O + 2 [Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow[{}]{{}} R-COONH_4+ 2Ag\downarrow +3 NH_3+H_2O $
Phản ứng tráng bạc được ứng dụng để nhận biết anđehit và để tráng gương, tráng ruột phích.
$3$. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon
Nguyên tử hiđro ở bên cạnh nhóm cacbonyl để tham gia phản ứng. Thí dụ:
$$CH_3 - CO - CH_3 +Br_2 \xrightarrow[{}]{{CH_3COOH}} CH_3-CO-CH_2Br + HBr $$

$1$. Điều chế
a) Từ ancol
* Phương pháp chung để điều chế anđehit và xeton là oxi hóa nhẹ ancol bậc $I$, bậc $II$ tương ứng bằng $CuO$
* Fomanđehit được điều chế trong công nghiệp bằng cách oxi hóa metanol nhờ oxi không khí ở $600-700^0C$ với xúc tác là $Cu$ và $Ag$:$$2CH_3-OH+O_2\xrightarrow[{}]{{Ag, 600^0C}} 2HCH=O + 2H_2O $$b) Từ hiđrocacbon
Các anđehit và xeton thông dụng thường được sản xuất từ hiđrocacbon là sản phẩm của quá trình chế biến dầu mỏ.
* Oxi hóa không hoàn toàn metan là phương pháp mới sản xuất fomanđehit:$$CH_4+O_2\xrightarrow[{}]{{xt, t^0}} HCH=O+ H_2O $$* Oxi hóa etilen là phương pháp hiện đại sản xuất axetanđehit:$$2CH_2=CH_2 + O_2 \xrightarrow[{}]{{PdCl_2, CuCl_2}} 2CH_3CH=O $$* Oxi hóa cumen rồi chế hóa với axit sunfuric thu được axeton cùng với phenol:

$(CH_3)_2CH-C_6H_5 \xrightarrow[{}]{{1)  O_2}}$tiểu phân trung gian$\xrightarrow[{}]{{2) H_2SO_4 20\%}}CH_3CO-CH_3 + C_6H_5-OH  $

$2$. Ứng dụng
a) Fomanđehit
Fomanđehit được dùng chủ yếu để sản xuất poliphenolfomanđehit (làm chất dẻo) và còn được dùng trong tổng hợp phẩm nhuộm, dược phẩm.
Dung dịch $37-40\%$ fomanđehit trong nước gọi là fomalin (còn gọi là fomon) được dùng để ngâm xác động vật, thuộc da, tẩy uế, diệt trùng,...
b) Axetanđehit
Axetanđehit chủ yếu được dùng để sản xuất axit axetic.

Axeton còn dùng làm chất dầu để tổng hợp ra nhiều chất hữu cơ quan trọng khác như clorofom, iodofom, bisphenol - A,...